唐寅刻了“江南第壹風流才子”的印章，果然名不虛傳。他不僅在詩歌方面出類拔萃，在繪畫方面也獨樹壹幟。除了精美的山水畫，人物、仕女甚至神仙都極為精致，寫意生動。書法源於趙孟頫的融入，很帥很有意思，還挺有功夫。此外，他還會作曲，會采風，這樣的人才在明代文人中並不多見。
南宋唐寅宗庭院繪畫考
唐寅的畫被學校收錄，這是舉世公認的。正因為如此，說到“五派”繪畫，唐寅不在列，只說唐寅是文人，他的畫屬於文人畫的範疇。只是在劃分地域時，才被列為四大“吳派”家族之壹。
第壹種線條細膩，渾厚，色彩豐富。這類繪畫的代表作是《舒夢宮妓女圖》。這幅畫是唐寅工筆美人畫的代表作。第二類，筆墨流暢，筆轉流暢，線描起伏，比較廣泛。李行雲流水的描寫與顏回折葦的描寫交織在壹起，自由而有節奏。這壹類的代表作品是《秋扇圖》，以高度脫俗的筆法描繪了壹位美女站在秋風中，手拿扇子。唐寅擅長寫意花鳥。他的畫既有別於庭院，又有別於沈周的莊重蒼勁和文徵明的清麗淡雅，表現出活潑、自由、趣味和寫實。傳說唐寅寫的《烏鴉陣圖》掛在家裏。壹天，成千上萬只烏鴉在屋頂上縱橫盤旋，仿佛在激烈搏鬥，令人嘆為觀止。
《落花書》是唐寅的傳世佳作之壹。