席勒出生在歐洲社會急劇變革的時代，新舊激烈交鋒。封建制度的墓門已經打開，所以這也是它掙紮最激烈的時候。各種醜惡頹廢的東西都跳出了潘多拉的盒子，跑到德國去進行它們歇斯底裏的表演。整個德國都籠罩在那片陰雲之中。但是德國的年輕人沒有消沈，沒有退縮。他們像草原上馳騁的野馬，像天空中搏擊的蒼鷹。在這個大動蕩大變革的時代，sturm und drang。他們試圖喚醒德國紳士，他們喝醉了，在無聊的黑暗中半死不活，熱情但沒有骨氣，沒有累到需要休息，而是懶到無所事事，打著呵欠，在桃金娘和月桂樹叢中徘徊，虛度光陰。他們以詩歌、小說、戲劇為標槍，投入到腐朽的德國黑暗勢力中，力圖挽救危樓。席勒和歌德是他們最傑出的代表。
在青年時代，席勒在施特勞斯精神的影響下，寫出了著名的小說《強盜》(1780)，奠定了他反對封建制度、爭取自由、喚起民族覺醒的創作道路。在《強盜》第二版的扉頁上，席勒寫下了“打倒暴君”的口號，並引用了古希臘名醫希波克拉底的話:“如果醫學無法治愈，就用鐵來統治；鐵治不了的，就用火治。”戰鬥熱情極其強烈。恩格斯說這部劇是“向壹個向全社會宣戰的年輕人致敬”。
1783年，席勒寫出了他的代表作《陰謀與愛情》。這部作品反映了德國市民階級和封建統治階級之間的激烈矛盾。劇中女主角路易絲體現了當時德國進步青年反對封建制度，要求自由平等的思想。席勒借她之口，喊出了“階級的限制將會崩潰，階級的可恨之皮將會破裂！”人就是人！“這樣震耳欲聾的聲音，可以說是整個時代的聲音。恩格斯說“這部作品是德國第壹部政治劇”。
從那以後，已經將近10年了。席勒沒有創造，而是轉向了歷史和哲學的研究。在研究中，他關註歷史發展中的民族運動，並將歷史與德國當前的社會問題聯系起來。
基於這壹研究，席勒後來的歷史劇都以過去為隱喻，對德國社會進行批判和指責。但這些作品總是試圖傳達席勒對某個社會問題的獨特思考，使作品成為某種思想的傳聲筒。所以必然會傷害作品的文學性。恩格斯敏銳地意識到這壹點，並真誠地批評了他。
在他後期的作品中，以《瓦倫斯坦》(1799)、《獵戶座的少女》(1801)和《威廉泰爾》(1804)最為著名。
《獵戶座的女孩》以英法百年戰爭中的女英雄聖女貞德的鬥爭為背景。她把法國從亡國的恥辱中拯救了出來。
威廉·泰爾根據14世紀的英雄傳說，表現了反對暴君，爭取自由的需求。
席勒不僅是壹位劇作家和詩人，而且在美學理論方面也有自己的優秀作品，極大地推動了美學的發展。
從哲學上講，他是康德的追隨者。他的美學理論是唯心主義的。
1795年，他完成了自己的美學著作《美育交流》，是席勒寫給丹麥奧格斯堡王子的27封信。這本書晦澀難懂，卻也逃不過余的現實。可以說是對法國大革命進行哲學沈思的產物。歌德說:“自由的理想貫穿席勒的全部作品。”這完全適用於美育的書信。席勒認為，法國大革命未能解決政治自由的問題，通向自由的道路不應該是政治經濟革命，而應該是審美教育。美的問題應該放在自由的問題之前，人是通過審美來實現自由的。
席勒為什麽把美的問題放在自由的問題之前？因為席勒認為美學理論的出發點是人。要實現政治自由，前提是要有人格完整的人，而這樣的人只有通過美育才能培養出來。因此，他首先從歷史的角度分析了人性及其演變，然後將美育與人類的崇高理想和歷史發展前景緊密聯系起來。
但是，從抽象的“人性”出發，席勒並沒有理解“人性是壹切社會關系的總和”。他把歷史的發展看作人性分裂和回歸的過程，把歷史發展的動力歸結為文化和教育，完全顛倒了社會存在和社會意識的關系，是典型的歷史唯心主義。
席勒的美學思想在他1795年的《論簡單詩和感傷詩》中得到了進壹步的發展。它首先區分了現實主義和浪漫主義的特征和理想，並指出了它們統壹的可能性。他的出發點仍然是壹種基於人性的唯心史觀。任何壹個試圖表現人性的詩人，都是從自然中汲取靈感，但由於時代不同，人類發展程度不同，感受自然的方式不同，所以有不同的創作方式。他所說的自然，既包括自然，也包括現實社會，還有人性。
正是在人性或人道主義的基礎上，他追求現實主義與浪漫主義的統壹，這在當時和現在都具有進步意義。
席勒在美學史上占有重要地位。他提出的很多美學問題都很重要，很深刻。批判地繼承席勒的美學遺產是美學史研究的重要任務之壹。
1805年，這位敢於向任何黑暗醜惡勢力宣戰的英雄終於走到了生命的盡頭，但他留下的卻是閃耀不朽的作品和令人肅然起敬的正氣。