據《高僧傳》記載，懷素的曾祖父嶽倩在唐高宗時是魏州曲沃縣令，祖父錢暉是兗州光武縣令，父親錢強是佐為巡撫。懷素的叔祖石也是書法家，他對書法的學習幾乎是混亂的，所以他後來在農村稱他們為“大錢老師，小錢老師”。懷素生得眉清目秀。他從小聰明好學，是個早熟的年輕人。10歲的他“突然有了家的感覺”。當他的父母聽說這件事時，他們非常驚慌，並且百般阻撓。最後他們解釋不了他，讓他入了佛門。出家後改言隱真，史稱“零陵僧”或“石長沙”。
懷素從小學習書法，因為家裏窮，買不起紙，只好在廟裏的墻上、衣服上、帛上、器皿上練字。他還在家鄉種植了10，000多棵大蕉，並剪下它們的葉子進行傳播。後來做了漆盤和漆板，我擦了又擦，讓盤和板都寫透了。正是由於懷素“棄筆而埋，穿盡板板”的勤懇精神，後人評價他為“文如墨山，作如流”。
懷素草書的名氣，在他年輕的時候就已經很出名了。當時有個朱奎處士聽說小和尚以草書聞名，便遠道來到衡陽拜見懷素，並贈詩壹首:“衡陽客館來相訪，連飲百杯神化為王。”“筆只看感應電流，字只怕盤龍。奇形怪狀若崩，化為華蓋，飛絲似回風。.....在這壹年裏，它是如此罕見，在遙遠的過去是無與倫比的……”永州太守王雍親自登門拜訪懷素，並贈詩祝賀。
懷素不僅擅長書法，還會寫詩，與李白、杜甫、蘇洵等詩人都有交往。由於他才華橫溢，留下了許多學者的故事。
幹元二年，懷肅二十二歲。這壹年，李白59歲。在武俠被赦後，從長流夜郎乘船返回江陵。在南方洞庭瀟湘壹帶旅遊時，懷素找到他，要詩，於是兩人成了忘年交。李白精神十分振奮，當即寫了壹首草書歌來贊美他:“年輕人叫懷素，草書叫天下無雙。墨池飛出北烤魚，筆尖打死所有中山兔。.....壹直到墻上，壹行大如水桶的數字。仿佛被鬼神的氣息所震撼，看到龍蛇壹寸壹寸的走。左盤右盤如驚，又似攻楚漢。湖南七縣家家有障本。王，因在古代有幾個浪而得名。張典老死，我不學前事不忘。古時候什麽都貴，為什麽要公孫大娘跳舞？”這讓懷素很高興。
壹天，懷素看到幾朵浮雲，像棉球壹樣壹朵朵散開，反射著溫和的陽光。金光在雲層周圍閃耀，太陽被浮雲遮住。他不禁想起李白的詩“天上的光和我之間出現了壹朵雲，把他的城市從我憂郁的心中隱藏起來”。過了壹會兒，這些積雲很快消散了，它們變成了扁圓形的雲，中間是壹片藍天。遠遠望去，這些白雲像草原上的白羊，像奔騰的駿馬，像獅子，像大鵬，有的像奇峰。突然，烏雲密布，電閃雷鳴，風雨大作。這時，他突然想起壹個詞“悟”。為什麽我不能把夏雲在風中的這些變化運用到野草上？自此，懷素的《野草》有了飛躍，突破了王羲之和王獻之的束縛，創造性地形成了自己的狂草風格。
懷素和張旭壹樣，看了公孫的劍舞後，受到了很大的啟發。由此，他的《野草》在筆墨分布上增強了其對項的高回報；在結構上，也加強了輕重曲折、跌宕起伏的節奏。所以他的名氣越來越大。
懷素，40歲至京兆，向顏真卿請教筆法，求作《冠諸篇》序。懷素通過顏氏學習了張旭的筆法。張旭曾給顏真卿“十二筆意”，顏真卿教懷素“十二筆意”，即“平指橫，直指豎，既指跨時，近指跨時”，問懷素，“除了老師的教導，妳有沒有收獲？”懷素道:“有壹天傍晚，我觀察夏雲的姿勢，觀察了很久。我發現雲隨風的變化變幻莫測，或如巍峨的山峰，或如龍騰翻騰，或如鳥出林，驚蛇入草，或如大鵬展翅，漫步平原，無窮無盡，妙不可言。”顏真卿道:“妳對‘夏雲奇峰’的體驗，我是聞所未聞的。它會增長我的知識。《曹聖》的深邃之美吸引了許多代人。今天，妳來了，後繼有人。”
懷素留下的草書有:四十二章、千字文、自傳體筆記、苦筍、聖母院、論書、去年夏天、窮、追鹿、醉酒、吃魚、客舍。