其結構如下:
NBS在水溶液中能與烯烴1反應生成溴化羥基2。最佳反應條件為:在0℃下,將烯烴溶於二甲基亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃和叔丁醇中任壹種的50%水溶液中,分次加入NBS。該反應的反應機理是:I)形成溴離子;Ii)水分子的親核攻擊。立體選擇性是反式加成的產物,符合馬爾科夫定律。
該反應的副產物包括α-溴酮和二溴化合物。通過使用新重結晶和純化的NBS,可以減少這些副產物的產生。如果加入其它親核試劑代替水,也可以合成其它雙官能化合物。
霍夫曼重排反應中的溴化反應
N-溴代丁二酰亞胺可以在強堿狀態下通過伯酰胺的Hoffman重排反應生成中間體異氰酸酯(例如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十壹碳-7-烯(DBU))。異氰酸酯與帶有羥基的化合物(如甲醇)反應生成氨基甲酸,易於水解和分離。