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我個人建議：
1)虹口區甜愛路、山陰路魯迅故居附近的小路很美，古樸的小洋樓，搖曳的梧桐，讓人浮想聯翩；
2)衡山路酒吧壹條街：白天看風情萬種的建築，晚上可以泡泡上海的吧；
3)福州路文化街：各種各樣的專業書店，比如很有味道的外文書店、古籍書店，還可以到舊書店淘淘寶貝，有興趣的話還可以去逸夫樓聽聽昆劇，再到近旁的杏花樓吃精致的傳統上海甜點，味道好極了；
4)人民廣場（廣場鴿還是值得看看的）以及附近的上海美術館，原是幢鐘樓，外面看古色古香，裏面轉轉心境很恬靜；
5)人民廣場附近的教堂（曾經周日去參觀過禮拜，聽唱詩班唱聖歌，感覺不錯）；
6)城隍廟：老上海人必逛的所在，小吃比較出名，如南翔小籠包；
7)浦東濱江大道：晚上去，回望燈火輝煌的浦西，別有壹種感受；
8)逛街的話，去淮海路（但是我個人感覺，樣式不見得比深圳的COOL，價錢也比較離譜）或者南京路步行街；
還有還有，如果有空，還是坐坐上海的輕軌、地鐵和磁懸浮，這方面深圳不得不佩服上海的先進。
另外還有上海四大美食街
1.西方時尚 弘基廣場
虹橋路上的弘基廣場是壹條新興的美食街，具體來說是隨著港匯廣場的開張、營業而逐漸熱鬧起來的。
弘基廣場周圍有不少高級寫字樓，而徐家匯又是近幾年迅速崛起的繁華商業區，所以相應的這裏的餐廳不再以傳統的中餐為主，而是西化味道濃厚，洋餐廳特別是洋快餐頗多。滬上正流行的茶餐廳、各色面館、咖啡館、烤肉、比薩等，也比比皆是。
這裏的餐館多而集中，新辟的虹橋路兩旁兩層樓的店面中除了餐廳，竟幾乎沒有其他雜色，加之餐飲內容花樣繁多，走到這裏就有如走進餐飲世界的小聯合國：新馬泰的咖喱風味面、巴西的燒烤、意大利的通心粉、日本的生魚片、新疆的羊肉等應有盡有。各家店面的裝飾也多是休閑格調，座位與座位之間不似老式中餐廳的擁擠，即便餐廳也給人以“吧”的感覺，加之繞梁而飄的輕松的音樂，別具壹種情調。
概括這條街的特色，能尋出的最恰當詞匯也就是時尚了，且是屬於西方的時尚。如此，比較多的光顧這裏的除了高鼻子藍眼睛的外國人，就是 OFFICE裏時尚的先生、小姐了。“老外”在這裏找到的是家鄉的口味，是方便、營養的飲食習慣，所以他們更多的是光顧壹些快餐店；而那些中國年輕人就僅為了“時尚”兩個字，也心甘情願地付出比其他地方稍貴壹些的價格。不過相比之下，這裏中餐廳的價格還算合理。
2小吃王國 老城隍廟
老城隍廟歷史悠久，以豫園為中心，所有建築幾乎均為古色古香的明清風格。小橋流水，飛檐鉤角，亭榭樓閣，把古老中國的園林建築文化體現得淋漓盡致。
老城隍廟的小吃也有悠久歷史，據說可以追溯到明朝。五香豆、南翔饅頭等已是眾人皆知的名品，壹些外地、外國的遊客手裏捧著壹包五香豆或是壹袋小籠饅頭邊吃邊徜徉在各條窄窄的小巷中已是很常見的事。這裏，壹些同樣飛檐翹瓦的老飯店、老茶樓，點心店等都形成了自己獨立的品牌和特色，成為代表上海乃至中國的飲食風味，以至於國內外重要賓客到中國、到上海也常到此壹遊，據說到目前為止，老城隍廟已接待各國元首和政府首腦四十余批。
既然以小吃而聞名，所在地的有關部門索性就將小吃推廣到底。壹兩年前這裏又專門辟出壹塊地方專做各色小吃，如此，各地的、各個時代的小吃已盡可能地會聚壹堂：血糯米羹、糟田螺、粉絲雞血油豆腐湯、炸臭豆腐幹等家家叫賣得很歡，使這裏更加成為名副其實的小吃王國。
3大眾消費 吳江路
吳江路曾經是位於電視臺附近的壹條有點亂糟糟的大眾小吃街，人們不會忘記曾經這裏賣過好吃的大餅和油墩子。現在經過壹番精心改造，吳江路徹底地改頭換面了，彩色地磚取代了以往的柏油馬路，路中心也已經沒有了以往的自行車、行人以及商販的喧囂，取而代之的是環形長凳圍繞在姿態各異的花草樹木周圍，歐式路燈點綴其中。
餐廳在保留原來中餐主基調的基礎上也向歐化方向發展，咖啡廳、西餐廳、茶坊等穿插於中餐廳之中。大部分店面沿街壹面都鑲上了透明的落地玻璃，從街上可以清楚地看見店內的情景。
雖然吳江路改變了很多，但是其大眾化的消費水準卻依舊未變，壹家店面頗好的中餐廳竟有3元5元的菜價，晚上，經常有逛南京路倦乏了的顧客轉彎來邊吃飯邊歇腳。中午，這裏更成為快餐售賣區，壹家家小店沿街擺出排排菜肴，5－l0元錢就能吃得很好很飽了。優雅的環境和普通的消費使得吳江路越來越被人們所青睞。
4中餐老街 雲南路
雲南路是上海壹條比較老的美食街，位於延安路和西藏路交界處，緊鄰人民廣場中心區，地理位置十分優越，吸引了許多初來上海的外地食客。因為老，所以很多店都隸屬於壹些大的集團公司，如小紹興餐飲集團等，如此，其連鎖性就特別強，比如幾百米之間光是四川火鍋店就有幾家。也因為老，所以各家店幾乎都經營中餐，且上海菜和四川菜偏多，間或也有魯菜和淮揚菜穿插其中，而西餐廳或比較現代派的“吧”呀、“坊”呀的，妳竟很難找出壹個來。
這條路的餐飲價格參差不齊，有的店頗高，有的店卻比較低，差別在於名望，不過也有些曾因出名而非常紅火的餐館，因為老式的經營管理等原因而不再顧客盈門，價格自然也就不再像從前或想象的那麽貴。