民間傳說有很多版本，主要有五種說法。壹說是唐代時，江南稻粱豐收，就利用米粉，制作了各式各樣的糕點，圖案有桃形、梅花、線板、棱臺、五星等形狀，而這定勝糕形狀特殊，壹時想不出名目，便取名“鼎盛糕”，以喻國家及百姓事業鼎盛，到了明代，鼎盛糕多用作士兵幹糧，故而取其諧音，名“定勝糕”。
二說是唐代常熟官府規定，市面上買賣的糕點要計量，壹升籮米平均做十個糕，每個糕重量相同，叫做“定升糕”，後訛稱“定勝糕”。
三說是宋代趙構在金兵追擊下，南渡壹直逃到杭州，驚魂未定。這時他的寵姬杭人吳芍兒做了“定心糕”獻上，暗喻杭州人傑地靈，更有山河之險可守，趙構大喜，決定定都杭州，是為南宋王朝奠基。
四說是南宋壹位老嫗特制，據說是為了替抗金名將嶽飛領導的嶽家軍出征壯行，糕面模印有“定勝”兩字，故名。
五說相傳，太平軍向常熟迸發，來到了王莊鎮，立即開倉散糧，救濟窮人。鄉親們背起糧食，壹面自編山歌唱道：“太平軍好，太平軍好，專為窮人撐腰，太平軍壹到，窮人拿元寶”其中有壹個老漢唱得特別響。這老漢名叫王老二，在鎮上開壹爿點心店，由於地方上的官兵明搶暗奪，王老二的點心店開不下去了。正當走投無路時，太平軍來了，王老二用太平軍分給自己的糧食，又湊合著把點心店開了下去，太平軍在鎮上只住了幾天，就準備攻打常熟城。王老二就和老婆動手做起方糕來。他的九歲小兒子也在旁邊幫忙。王老二看見兒子捏的糕，兩頭大，中間小，活象壹只元寶，馬上想起山歌裏唱的，就說：“好，好，太平軍壹到，窮人拿元寶。”便對老伴說：“好了，好了，這方糕不做了，改做這元寶形的糕吧。”王老二全家人壹直做到三更天，足足做了上千只元寶糕。第二天天明，王老二壹家擔了糕來到大路口，把糕成雙成對地送到太平軍士兵手上，士兵沒有見過這種糕，問叫何名，王老二笑呵呵地說：“妳們吃了這糕，壹定能打勝仗，這糕就叫定勝糕吧！”太平軍聽了都哈哈大笑，連連點頭說好。
果然太平軍吃了這種糕，勇氣培增，就在當天，壹舉攻克了常熟城，於是，王老二的定勝糕隨著常熟城的克復而出了名。
定勝糕的由來無論是哪壹個版本，都是非常有歷史背景的，而定勝糕不光是糕點，更是我國歷史文化發展的證明。