這首詞處處跳動著詞人生活的脈搏。她早年的歡樂，中年的幽怨，晚年的淪落，在詞中都約略可見。飽經滄桑之後，內中許多難言之苦，通過抒寫賞梅的不同感受傾訴了出來。詞意含蓄蘊藉，感情悲切哀婉。
上片憶舊。分為兩層：開頭兩句回憶早年與趙明誠***賞梅花的生活情景：踏雪尋梅折梅插鬢多麽快樂！多麽幸福！這“醉”字，不僅是酒醉，更表明女詞人為梅花、為愛情、為生活所陶醉。她早年寫下的詠梅詞《漁家傲》中有句雲：“雪裏已知春信至，寒梅點綴瓊枝膩……***賞金尊沈綠蟻，莫辭醉，此花不與群花比。”可作為“年年雪裏，常插梅花醉”的註腳。三四句當寫喪偶之後。李清照在抒情時善於將無形的內心感情通過有形的外部動作表現出來，如“倚樓無語理瑤琴”（《浣溪沙》），“更挼殘芯，更撚余香，更得些時”（《訴衷情》），“夜闌猶剪燭花弄”（《蝶戀花》）。花還是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人傷心落淚呢？李清照婚後，夫妻誌同道合、伉倆相得，生活美滿幸福。但是，時常發生的短暫離別使她識盡離愁別苦。在婚後六、七年的時間裏，李趙兩家相繼罹禍，緊接著就開始了長期的“屏居鄉裏”的生活。生活的坎坷使她屢處憂患，飽嘗人世的艱辛。當年那種賞梅的雅興大減。這兩句寫的就是詞人婚後的這段生活，表現的是壹種百無聊賴、憂傷怨恨的情緒。本詞中“挼盡”二句，說把梅花揉碎，心情很不好，眼淚把衣襟都濕透了。插梅與挼梅，醉賞梅花與淚灑梅花，前後相比，壹喜壹悲，反映了不同的生活階段與不同的心情。
下片傷今。“生華”意為生長白發。詞人漂泊天涯，遠離故土，年華飛逝，兩鬢斑白，與上片第二句所描寫的梅花簪發的女性形象遙相對照。三四句又扣住賞梅，以擔憂的口吻說出：“看取晚來風勢，故應難看梅花。”看取意為看著。晚來風急，恐怕落梅已盡，想賞梅也看不成了。早年青春佳偶，人與梅花相映。中年叠經喪亂，心與梅花***碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飄零。詞人南渡後，特別是丈夫去世後更是顛沛流離，淪落漂零。生活的折磨使詞人很快變得憔悴蒼老，頭發稀疏，兩鬢花白。詞人說：如今雖然賞梅季節又到，可是哪裏還有心思去插梅呢？而且看來晚上要刮大風，將難以晴夜賞梅了。而且壹夜風霜，明朝梅花就要雕零敗落，即使想看也看不成了。
最後的“看取晚來風勢，故應難看梅花”，可能還寄托著詞人對國事的憂懷。古人常用比興，以自然現象的風雨、風雲，比政治形勢。這裏的“風勢”既是自然的“風勢”，也是政治的“風勢”，即“國勢”。稍後於清照的辛棄疾的《摸魚兒》“更能消幾番風雨，匆匆春又歸去”，與此寓意相似，都寄寓著為國勢衰頹而擔憂的情緒。清照所說“風勢”，似乎是暗喻當時極不利的民族鬥爭形勢；“梅花”以比美好事物，“難看梅花”，則是指國家的遭難，而且頗有經受不住之勢。在這種情況下，她根本沒有賞梅的閑情逸致。身世之苦、國家之難糅合在壹起，使詞的思想境界為之升華。
這首詞篇幅雖小，卻運用了多種藝術手法。從依次描寫賞梅的不同感受看，運用的是對比手法。賞梅而醉、對梅落淚和無心賞梅，三個生活階段，三種不同感受，形成鮮明的對比，在對比中表現詞人生活的巨大變化。從上下兩闋的安排看，運用的是襯托的手法，上闋寫過去，下闋寫現在，但又不是今昔並重，而是以昔襯今，表現出當時作者飄零淪落、哀老孤苦的處境和飽經磨難的憂郁心情。以賞梅寄寓自己的今昔之感和國家之憂，但不是如詠物詞之以描寫物態雙關人事，詞語平實而感慨自深，較之《永遇樂·元宵》壹首雖有所不及，亦足動人。
這壹首小詞，把個人身世與梅花緊緊聯系在壹起，在梅花上寄托了遭際與情思，構思甚巧而寄托甚深。
山東大學教授王延梯《讀〈清平樂〉》：這首詞是李清照後期詞的名篇之壹，詞人借詠梅表現國破家亡，淪落天涯的痛苦、寄托作者對國勢衰頹的深沈憂慮······這首詞是作者人生道路上樂哀生活的概括和總結。正如她在《金石錄後序》中說的：“余自少陸機作賦之二年，至過遽瑗知非之兩歲，三十四年之間，憂患得失何其多也。”作者截取自已早年、中年、晚年三個不同時期賞梅的典型畫面，深刻表現了自己早年的歡樂，中年的悲戚，晚年的淪落，從而使人感到時代脈搏的跳動。這首詞在藝術上頗具特色。從章法上看，詞人攝取了三個不同時期的賞梅片段，從早年，經中年，至暮年。次序井然不紊。但三層寫來又非平敘。早年是“常插梅花醉”，中年是“挼盡梅花無好意”，晚年是“難看梅花”。這壹“醉”，壹“挼”，壹“難”，使詞意壹轉再轉，跌宕生姿。另外，詞的對比襯托手法也很突出。上片以往年梅花開放時節兩次賞梅的不同心情作對比，而上片的兩次賞梅又有力地襯托了下片的難以賞梅，從而深化了主題。
全國高等院校古籍整理研究工作委員會委員平慧善《李清照詩文詞選譯》：詞為晚年所做，借賞梅自嘆身世。上片憶舊，“年年雪裏”二句，回憶早年與趙明誠***同賞梅的歡快情景。壹個“醉”字將詞人熱愛梅花，為梅花陶醉的心情充分表達出來。三四句當寫喪後，“挼”的動作、將女主人觸景傷神的狀態，形容得惟妙惟肖。“滿衣清淚”與“醉”對比，壹喜壹悲，反映了不同處境、不同心境。下片敘今。詞人飄泊天涯，遠離故土，年華飛逝，兩鬢斑白，與上片首二句所描女性形象遙相對照。三四句又扣住賞梅，以擔憂的口吻說出：“看取晚來風勢，故應難看梅花。”表面寫自然現象：看風勢晚上賞不成花，實指南宋形勢甚惡，極不安定，縱有梅花，難以賞玩。將賞梅與家國之憂聯系起來，提高了詞的境界。
蘇州大學教授楊海明：李清照的這首《清平樂》，卻非壹般的詠梅詞可比。在它裏頭，實際上寄寓了深切的身世家國之感，所以堪稱是首“寄意”之作，它雖也被收錄在黃大輿所輯的《梅苑》壹書之中，但都顯得迥然不群、別具壹格······“看取晚來風勢，故應難看梅花。”風吹落梅，片片飄飛，它的“命運”不正同於作者自身的命運嗎?所以，同是寫梅花，前期的李清照和後期的李清照，其筆下所呈現的梅花形象，其風貌神情卻大異其趣。而究其原因，實在於它們凝聚著不同的生活情致，“反照”著不同的身世心情。在這首《清平樂》中，“梅花”已由前期的“高情雅趣”之象征物，“轉化”成了晚年飄零身世的象征物。所以梅花似人，人似梅花，兩者渾然打成了“誰憐憔悴更雕零”（《臨江仙》）的壹片可憐意象，從而把作者哀哀無告、只得與落梅“同病相憐”的家國身世之感推向了壹個更加引人同情的新的境界。總觀全詞，從梅花寫起，又以梅花作結；從往昔之賞梅寫起，到今日之憐梅告終，其中展示了今昔生活之強烈對照，又充分地顯示了作者撫今而追昔、憐花而自傷的痛楚心境，奇寓了遠較壹般的詠梅詞所少見的深廣的思想內容。所以稱它是《梅苑》中超群之作，此言非為誇張。
辛棄疾學術研討會理事孫崇恩《李清照詩詞選》：這首詞可能是李清照南渡後漂泊流離中所作。全面分析這首詞，上片起首“年年”兩句是寫女詞人南渡前許多歲月的生活情景，壹個“醉”字最能說明她前期愛梅賞梅的美好情意；接著“挼盡”兩句則是寫女詞人南渡後的生活情景，“清淚”二字最好地說明了她南渡後悲苦淒涼的心情。很清楚，從內容分析，上片托今憶昔，表現了她南渡前後的不同時期不同生活情景；從藝術分析，是壹種對比形式。下片“今年”句，無論從內容還是從形式來看，雖與上片“年年”是明顯的對比，但仔細深入地分析，這裏卻又不僅僅是對比，而是深入壹層，達到層層對比，層層深入，而且突出了“今年海角天涯，蕭蕭兩鬢生華”與以往任何時候都更加不同。故而結尾“看取”兩句既說明風勢很大，又暗喻國勢危急，從而集中有力地表現了女詞人南渡後的飄零之苦，家國之憂。這也正是此詞的主旨及用力之所在。