梁愷是南宋東平人。祖籍東平(今山東)，居錢塘(杭州)。寧宗嘉太鑒(公元1201 ~ 1204)曾經在等畫院的信，後來因為畫院規則的束縛而離開。縱情於生活，人稱梁瘋子。擅長畫人物、山水、道教佛教、鬼神。賈師古老師(賈因師從吳道子而出名)遠勝於老師。據說當時畫院的人看到梁凱的作品，都忍不住贊嘆。可見梁楷在南宋畫院的知名度很高。梁凱繼承了前人的成果，並加以靈活運用。他深入觀察所畫人物的精神特征，用簡練的筆墨表現人物的音容笑貌，用簡練的筆墨準確把握事物的本質特征，充分傳達畫家的感情，從而把寫意推到了壹個新的高度，讓人耳目壹新。據《裴文齋書畫譜》、《石渠寶坻》、《南宋李鶚畫誌》統計，梁愷留下的作品不下幾十幅，而我們今天能看到的只有十幅左右，且大多不在國內。從梁楷作品記載的題材來看，大多表現佛道、鬼神、古代文人等，如《遊君》、《直觀鵝》、《黃庭經為鵝》、《袁》、《香》、《寒山拾得》、《禪定圖》、《天樂圖》等。
梁凱是禪宗畫家，屬於糙派。不拘小節，放蕩不羈，並與苗豐和智宇和尚有密切交往。雖然不是和尚，但擅長禪畫。禪宗大約始於公元520年，在唐代成為氣候，分為南北兩派。唐朝僧人慧能是禪宗六祖，頓悟說他是南宗的創始人。南禪的理論強調佛在人心，每個人都可以通過喝水、扛柴來實現道。壹切宗教儀式都是無價值的，人可以在超識狀態下與“絕對精神”或“真理”交流，而無需誦經，這是壹種自然而深刻的抽象體驗。《六祖砍竹》說明慧能“與物無關，故能與物合壹；智中無智，故能以智運之。”梁凱的《六祖伐竹》是今年年中以後的作品，筆法極其粗糙。見筆之形，筆之徑起伏，峰轉，局點；想要樹就做樹，想要石頭就做石頭。“心如四溢，恍恍惚惚，妳進我出。”梁凱似乎也涉足繪畫，視畫不畫。他的人物畫簡單、概括、生動。三者都能在他的筆下體現出來。畫中有許多險筆，有粗有細，有快有慢，變化多端；金錯刀做了墨竹，大量的巖石被掃了出來。畫中貫穿著壹種思想，深刻而深刻，所以能靜下心來筆墨的運動和變化。看梁凱的畫，其實是壹種筆墨體驗，壹種心境體驗，壹種禪意體驗。
因不服皇家金腰帶，曾被稱為“梁瘋子”。他的畫以“減筆”著稱。《秋柳飛鴉》(故宮博物院藏)、《六祖斷經》、《六祖削竹》(日本國立東京博物館藏)、《潑墨仙女圖》(臺北故宮博物院藏)等傳世畫卷，都是用極其簡練的筆墨和高度概括的技法繪制而成。《潑墨畫仙人》中的仙人用大量的墨水畫出人物的衣服，用寥寥幾筆勾勒出人物的面部，生動傳神，在當時是壹種新的創造。上海博物館的《八高僧物語圖》和日本東京國立博物館的《釋迦牟尼出山圖》，造型嚴謹，用筆謹慎，與用筆還原法不同。日本也有壹本《太白之詩》。