姚廣孝是壹個“怪”人。他的學識構成很“怪”。他本是醫家子弟，卻沒有子承父業。他年少好學，聰敏多思，本應走上科舉之路，卻在14歲時出家為僧，法號“道衍”。他雖然身披僧衣，卻毫無禁忌，還向道士學習陰陽術數、天文兵法。總之，姚廣孝壹路學來，涉獵廣泛，最終竟成為壹位精通儒釋道的雜學家。因為才學非凡，姚廣孝很快聲名在外。他也熱衷於結交文人名士，其中就有宋濂、蘇伯衡這樣的大儒。
姚廣孝的“怪”，還怪在雖然遁入空門，但是他的外貌、言行卻不太像壹個僧人。
壹次，姚廣孝遊歷嵩山寺，遇到壹位名叫袁珙的相士。對方看到他後說：“是何異僧！目三角，形如病虎，性必嗜殺，劉秉忠流也。”劉秉忠是忽必烈身邊的重臣、元代制度的設計師，也是元大都的規劃師。袁珙對姚廣孝外貌的這壹番評價顯然不是什麽好話，壹般人被這樣評價，能穩住情緒就不錯了。誰知，姚廣孝聽後，竟然“大喜”！
還有壹次，朱元璋下詔讓精通儒學的僧人到禮部應試。姚廣孝信心滿滿而去，但很遺憾沒被錄用。之後他領了朝廷賞賜的僧服打道回府。途經北固山的時候，他賦詩壹首：“譙櫓年來戰血乾，煙花猶自半雕殘。五州山近朝雲亂，萬歲樓空夜月寒。江水無潮通鐵甕，野田有路到金壇。蕭梁帝業今何在？北固青青客倦看。”同行的僧人聽後問他：“這難道是僧人該說的話嗎？”姚廣孝又是笑而不答。
姚廣孝是僧人，但是又不似僧人。之後的歷史也證明了相士對他的判斷：雖然袈裟穿了壹輩子，實際上他卻用平生所學成為了壹名締造王朝的政治家。
洪武十五年（1382），朱元璋挑選了壹批高僧陪侍諸王。姚廣孝借由這次機會結識了燕王朱棣。兩人交談甚歡，十分投合，燕王便奏請朱元璋讓姚廣孝跟隨自己。此後十多年，姚廣孝以慶壽寺住持的身份頻繁出入燕王府。他的行蹤十分隱秘，和朱棣談話時也常常會支開旁人。建文帝繼位後，朱棣有心起兵卻害怕民心不向著自己。姚廣孝卻說：“我只知道天道如此，何必去理會民心呢？”正是有了姚廣孝的全力支持，朱棣才下定決心，準備起兵。
隨後，朱棣暗中挑選將校，聚集軍隊，招募勇士。而姚廣孝則在燕王府後苑訓練兵馬。燕王宮邸是以前元朝的王宮，宮內原本就十分深邃。姚廣孝又修建了厚墻環繞的地穴，打造軍器，並飼養鵝、鴨來掩蓋聲音。
壹切準備就緒。1399年，朱棣誓師起兵。可就在誓師大會上，壹場風雨突然襲來，屋頂上的瓦片紛紛墜地。朱棣大驚失色，認為這不是個好兆頭。姚廣孝卻認為這恰恰是“祥兆”，他這樣解讀道：“飛龍在天，風雨相隨。瓦片墜地，意味著將換成黃色，江山要易主了。”壹番話不僅讓朱棣心下安定，軍中士氣也因之高漲。
盡管姚廣孝是朱棣身邊的壹號謀臣，但他卻沒有隨軍出征，而是在後方坐鎮。這期間，他壹方面輔佐世子，大敗趁虛而入的敵軍；另壹方面，他還在千裏之外運籌帷幄，為朱棣出謀劃策，指揮著燕軍的進退攻防。
起初戰事十分順利，朱棣壹路勢如破竹，直到圍攻濟南受挫。不僅三個月未能攻克，朱棣本人還中了對方的詐降之計，差點被俘。姚廣孝聽到戰報立刻去信說：“我軍已經疲憊了，請班師回來吧！”朱棣因而撤軍返回。休整之後大軍再次出征，可依然出師不利，尤其東昌之戰，燕軍損失慘重，朱棣多次瀕臨險境。戰敗之後，朱棣想讓兵馬好好休整壹下，但是姚廣孝卻強烈支持他再次進攻，並建議朱棣輕騎挺進，不要顧及壹城壹邑，徑取南京。而朱棣最後的勝利證明了姚廣孝的決策確實高明。
回顧靖難之役，很多人都會感嘆朱棣以藩王之力實現逆風翻盤，在歷史上實在少見。而盤活這棋局的，正是那位穩坐中軍帳的僧人姚廣孝。