唐寅的曾祖父世代在蘇州經商，父母在高橋開了壹家酒樓。唐寅自幼天資聰穎，熟讀四書五經，並展出《史記》、《昭明文選》等史書。熱愛繪畫，長於繪畫的著名畫家周琛為師，還師從的沈周。16歲參加男生考試，通過縣考、府考、書院考，高中排名第壹。明弘治十壹年(1498)，進京鄉試，考中謝園第壹名。次年，唐寅進京試奏，因涉嫌在成受賄而被貶為浙江官。唐寅以做官為恥，回國後沈溺於飲酒消愁，驕橫不羈。
365，438+0歲，唐寅開始“行萬裏路”，足跡遍及江蘇、浙江、安徽、湖南、湖北、福建、江西七省。貧困之下，我靠賣畫為生。唐寅擅長畫山水和工筆人物，尤其是仕女，筆法飄逸靈動。“唐畫”為後世畫家所繼承。傳世作品有《騎騾想》、《秋風範範》、《李》、《壹生的姻緣》、《山路之歌》等。詩文包括六位統治者的全集。
明朝鄭德四年(1509)，唐寅在蘇州北部松仁張莊廢園舊址上，修建了桃花塢壹室，包括學普殿、夢墨亭、竹溪亭、蚊蝶齋等。(又名唐家院，現址桃花塢街)。他的余生主要生活在桃花塢，他的主要藝術作品也是在這裏產生的。
到了晚年，唐寅精神空虛，“皈依佛心，名為六如”，思想趨於擺脫抑郁，將自己的房子改名為尼姑庵。明嘉靖二年(1523)，唐寅去世，享年54歲。唐寅墓，位於虎丘區，10月22日整修對外開放，1986。
仕女畫因其瀟灑飄逸，狂放不羈，又有“江南第壹風流才子”的印章，達到了頂峰，所以被後人誤解，留下了許多風流傳奇，如“唐伯虎秋香三分”等等。事實上，他壹生坎坷，貧窮而悲慘。可謂是中國古代知識分子才能得不到滿足、報效國家的典型。