從歷史上看，唐伯虎是壹位才華橫溢的畫家，盡管他有傑出的才華、理想和抱負，但他憤世嫉俗和傲慢的個性不適合這個社會。他壹生坎坷，最後54歲去世。他臨終前寫下的最後壹首詩，流露出對世界的留戀和對世界的怨恨與厭世的復雜心情:“生於死者已矣，何不死於地獄？”。死人和死人都差不多，妳只應該在異鄉流浪。"
他擅長山水、人物、花鳥。他的山水畫早年師從周琛，後又師從唐力、劉松年。他畫山畫山，用斧劈，雄偉險峻，但用筆精細，布局稀疏，格調高雅。人物畫多為仕女和歷史故事，繼承唐代傳統，線條清晰，色彩艷麗典雅，體態優美，造型準確；他也是寫意人物，用筆簡潔有趣。他的花鳥畫寫意，灑脫，格調高雅。除了繪畫，唐寅還從事書法，師從趙孟頫，書法風格奇幻俊朗。有壹些代代相傳的畫，如《騎驢歸鄉》、《山路松音》、《明明》、《王叔宮妓》、《李端端居》、《秋風與扇》、《龜茲爨》。
唐寅在文學方面也很有造詣。龔的詩行多年，題寫的畫和感傷的作品，表達了狂放不羈的心態和對世界的冷漠之情。詩詞中使用俚語、俚語，通俗易懂，意思簡單。他寫了《六儒居士集》，清朝編了《六儒居士全集》。
桃花庵歌
唐明博湖
桃花塢桃花寺，桃花關桃花仙；
桃花仙子培育桃樹，摘下來賣酒。
醒來的時候只是坐在花前，醉了就來花下睡；
半醒半醉日復壹日，花開年年。
我願老死，不在車馬前俯首稱臣；
車馬富貴趣，酒花窮。
如果拿財富和窮人比，壹個在平，壹個在天；
如果妳把貧窮比作車馬，他將不得不趕走我的閑暇。
別人笑我瘋，我笑別人看不透；
沒有武陵郝傑的墳墓，沒有鮮花，沒有美酒，也沒有鋤頭耕田。