《雨巷》創設了壹個富於濃重象征色彩的抒情意境。在這裏，詩人把當時的黑暗而沈悶的社會現實暗喻為悠長狹窄而寂寥的“雨巷”。這裏沒有聲音，沒有歡樂，沒有陽光。而詩人自己，就是這樣的雨巷中彳亍仿徨的孤獨者。他在孤寂中懷著壹個美好的希望。希望有壹種美好的理想出現在自己面前。詩人筆下的“丁香壹樣的”姑娘，就是這種美好理想的象征。然而詩人知道，這美好的理想是很難實現的。她和自己壹樣充滿了愁苦和惆悵，而且又是倏忽即逝，像夢壹樣從身邊飄過去了。留下來的，只有詩人自己依然在黑暗的現實中仿徨，和那無法實現的夢壹般飄然而逝的希望！
象征主義的方法抒情
《雨巷》在藝術上壹個重要的特色是運用了象征主義的方法抒情。象征主義是十九世紀末法國詩歌中崛起的壹個藝術流派。他們用世界末的頹廢反抗資本主義的秩序。在表現方法上，強調用暗示隱喻等手段表現內心瞬間的感情。這種藝術流派於“五·四”運動退潮時期傳入中國。第壹個大量利用象征主義方法寫詩的是李金發。戴望舒早期的創作也明顯地就受了法國象征派的影響。他的創作的壹個重要特點，就是註意挖掘詩歌暗示隱喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就體現了這種藝術上的特點。詩裏那撐著油紙傘的詩人，那寂寥悠長的雨巷，那像夢壹般地飄過有著丁香壹般憂愁地姑娘，並非真實生活本身地具體寫照，而是充滿象征意味地抒情形象。我們不壹定能夠具體說出這些形象所指的全部內容，但我們可以體味這些形象所抒發但朦朧的詩意。那個社會現實的氣氛，那片寂寞徘徊的心境，那種追求而不可得的希望，在《雨巷》描寫的形象裏，是既明白又朦朧的，既確定又飄忽地展示在讀者眼前。想象創造了象征，象征擴大了想象。這樣以象征方法抒情的結果，使詩人的感情心境表現得更加含蓄蘊藉，也給讀者留下了馳騁想象的廣闊天地，感到詩的余香和回味。朱自清先生說：“戴望舒氏也取法象征派。他譯過這壹派的詩。他也註重整齊的音節，但不是鏗鏘而是輕清的；也照壹點朦朧的氣氛，但讓人可以看得懂。”“他是要把捉那幽微的精妙的去處。”（《中國新文學大系· 詩集·導言》）《雨巷》朦朧而不晦澀，低沈而不頹唐，深情而不輕佻，確實把握了象征派詩歌藝術的幽微精妙大去處。
戴望舒的詩歌創作，也接受了古典詩詞藝術營養的深深陶冶。在《雨巷》中，詩人創造了壹個丁香壹樣的結著愁怨的姑娘的象征性的抒情形象。這顯然是受古代詩詞中壹些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾來象征人們的愁心。南唐李璟更把丁香結和雨中惆悵聯系在壹起了。他的《浣溪沙》：
手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風裏落花誰是主？思悠悠！
青鳥不傳雲外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。
這首詩裏就是用雨中丁香結作為人的愁心的象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和想象。這種吸收和借鑒是很明顯的。但是，能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊唐詩名句“丁香空結雨中愁”的現代白話版的擴充和“稀釋”呢？我以為不能這麽看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸吮了前人的果汁，又有了自己的創造。
本詩巧用象征手法，營造了壹種既實又虛，朦朧恍惚的氛圍。“我”在雨巷中獨自仿徨，似乎有滿腹的愁苦，但又不願說出。
第壹，古人在詩裏以丁香結本身象征愁心。《雨巷》則想象了壹個如丁香壹樣結著愁怨的姑娘。她有丁香般的憂愁，也有丁香壹樣的美麗和芬芳。這樣就由單純的愁心的借喻，變成了含著憂愁的美好理想的化身。這個新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻滅的痛苦。
第二，詩人在《雨巷》中運用了新鮮的現代語言，來描繪這壹雨中定西那個壹樣姑娘倏忽即逝的形象，與古典詩詞套用陳詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代的氣息。“丁香空結雨中愁”，沒有“丁香壹樣的結著愁怨的姑娘”更能喚起人們希望和幻滅的情緒。在表現時代的憂愁的領域裏，這個形象是壹個難得的創造。
第三，在古代詩詞裏，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情。《雨巷》中那個在雨中飄過的丁香壹樣的姑娘的形象，就帶上了更多的詩人想象的成分。它既是生活中可能出現的情景，又是作家馳騁藝術想象的結晶，是真實與想象相結合所產生的藝術真實的形象。戴望舒說：“詩是由真實經過想象而出來的，不單是真實的，也不單是想象的。”（《詩論零劄》十三）我們說《雨巷》的意境形象借鑒於古典詩詞，又超越於古典詩詞，最主要的即因為它是詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。
音節的優美
《雨巷》最初為人稱道，壹個重要的方面是它的音節的優美。葉聖陶盛贊這首詩“替新詩的音節開了壹個新的紀元”，雖然未免有些過譽，但首先看到了它的音節的優美這壹特點，不能不說是有見地的。《雨巷》全詩***七節。第壹節和最後壹節除“逢著”改為“飄過”之外，其他語句完全壹樣。這樣起結復見，首尾呼應，同壹主調在詩中重復出現，加強了全詩的音樂感，也加重了詩人仿徨和幻滅心境的表現力。整個詩每節六行，每行字數長短不壹，參差不齊，而又大體在相隔不遠的行裏重復壹次韻腳。每節押的兩次到三次，從頭至尾沒有換韻。全詩句子都很短，有些短的句子還切斷了詞句的關連。而有些同樣的字在韻腳中多次出現，如 “雨巷”、“姑娘”、“芬芳、“惆悵”、“眼光”，有意地使壹個音響在人們的聽覺中反復。這樣就造成了壹種回蕩的旋律和流暢的節奏。讀起來，像壹首輕柔而沈思的小夜曲。壹個寂寞而痛苦讀旋律在全曲中反復回響，縈繞在人的心頭。
為了強化全詩的音樂性，詩人還吸取了外國詩歌中的壹些技法，在同壹節詩中讓同樣的字句更叠相見。這種語言上的重復，復沓，像交織壹起的抒情樂句反復壹樣，聽起來悅耳，和諧，又加重了詩的抒情色彩。在浪漫的自由詩和“新月派”的豆腐幹詩體盛行的時候，戴望舒送來了優美動聽的《雨巷》，開拓了音樂在新詩中表現的新天地。