生平
李商隱唐文宗開成二年（公元847年）進士及第。曾任弘農尉、佐幕府、東川節度使判官等職。早期，李商隱因文才而深得牛黨要員令狐楚的賞識，後李黨的王茂元愛其才將女兒嫁給他，他因此而遭到牛黨的排斥。從此，李商隱便在牛李黨爭的夾縫中求生存，輾轉於各藩鎮幕僚當幕僚，郁郁不得誌，潦倒終身。晚唐唐詩在前輩的光芒照耀下大有山窮水盡的下滑趨勢，而李商隱又將唐詩推向了又壹次高峰，是晚唐最著名的詩人，杜牧與他齊名。兩人並稱"小李杜"
家世
李商隱曾自稱與唐朝的皇族同宗。經張采田考證，確認他是唐代皇族的遠房宗室。但是沒有官方的屬籍文件證明此事，因而可以認為李商隱和唐朝皇室的這種血緣關系已經相當遙遠了。李商隱數次在詩歌和文章中申明自己的皇族宗室身份。不過，這並沒有給他帶來任何的現實的利益。
李商隱的家世，有記載的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾擔任過最高級的行政職位是美原縣令；曾祖李叔恒（壹作叔洪），曾任安陽縣尉；祖父李俌，曾任邢州錄事參軍；父親李嗣，曾任殿中侍禦史，在李商隱出生的時候，李嗣任獲嘉縣（今河南獲嘉縣）令。
早年
在李商隱10歲前後，他的父親在浙江幕府去世，他和母親、弟妹們回到了河南故鄉，生活貧困，要靠親戚接濟。在家中李商隱是長子，因此也就同時背負上了撐持門戶的責任。後來，他在文章中提到自己在少年時期曾“傭書販舂”，即為別人抄書掙錢，貼補家用。
李商隱早年的貧苦生活對他性格和觀念的形成影響很大。壹方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事實上，他也確實努力承擔起家族的責任。成年後，李商隱曾利用為母親守孝的時間，將寄葬在各地的親屬靈柩遷葬到滎陽。陳貽焮認為這是除了受宗法思想支配外，還由於從小孤貧，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另壹方面，早年的經歷使他養成猶豫、敏感、清高的性格，這些特征既大量地從他的詩文中流露出來，也表現在他曲折坎坷的仕途生涯。
李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的壹位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、小學、古文、書法方面均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得壹些士大夫的贊賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。
令狐楚是李商隱求學生涯中又壹位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑借這種能力展開他的仕途。在這壹時期（太和四年，830）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿誌：“微意何曾有壹毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”
仕途
在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是壹些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既考取科舉的資格，也有作為幕僚的經歷。
李商隱青年時期得到令狐楚的賞識，並有機會跟隨他學習“四六文”（駢體文），從而自然而然地成為令狐楚的幕僚。但也正是由於這壹段經歷，使得他壹生都被牽累在牛李黨爭的政治漩渦中。
牛李黨爭源於唐憲宗元和三年（808）壹次科舉考試。時任宰相的李吉甫對應試舉子牛僧孺、李宗閔進行打擊，因為他們在試卷中嚴厲地批評了他。由此，李吉甫與牛僧孺、李宗閔等人結怨，這筆恩怨後來被李吉甫的兒子李德裕繼承了下來。以牛僧孺、李宗閔為領袖的“牛黨”和以李德裕為領袖的“李黨”在數十年中互相攻訐，爭鬥不休，成為晚唐政治的壹大矛盾。
李商隱最初的府主令狐楚屬於“牛黨”，在他的幫助下，李商隱步入政壇。唐文宗開成二年（837年），令狐楚之子令狐绹協助李商隱中了進士。在令狐楚去世後，李商隱成為涇原節度使王茂元的幕僚並受到其賞識，娶了他的女兒為妻。王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”成員。這樁婚姻使他被牛黨視為李黨中人。但李商隱本人可能原想置身於牛李黨爭之外，他的交往有牛有李，詩文中對兩方都有所肯定，也都有所批評。然而，在政治鬥爭中想要保持中立，顯然只能是壹廂情願。結果是李商隱兩邊不討好，令狐绹尤其厭惡他，認為他忘恩負義。在令狐绹官居高位後，李商隱曾多次嘗試補救，包括寫了壹些詩給令狐绹（如《寄令狐郎中》），希望他顧念舊情，但令狐绹始終不理睬他。
在這種情況下，李商隱的仕途顯然無法順利，他曾於唐文宗開成四年（839）、唐武宗會昌五年（845）兩入秘書省，但只是短期地擔任過低級官職。李商隱也在基層政府做過小官（開成四年-五年：弘農縣尉；大中二年-三年：盩厔尉），同樣短暫和坎坷。他壹生的大部分時間都在壹些外派官員的幕下供職。事實上，無論是“牛黨”還是“李黨”得勢，李商隱從來沒有機會晉升。他的政治生涯結束於唐宣宗大中十二年（856），其時他追隨鹽鐵轉運使柳仲郢，擔任鹽鐵推官，當柳被調任兵部尚書時，他也隨即失去工作。在回到家鄉後不久即病故。
其晚年的喪偶和官場失意時他篤信起佛教。
社交
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十壹章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外壹些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是壹個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裏的人物分為四類：
與仕途生計有關的人物。包括令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復、周墀、姚合、孫簡等人。 互相酬和詩友。包括杜牧、溫庭筠、白居易等人。
政見或信仰誌同道合的朋友。包括劉蕡、永道士、崔玨、李郢等人。
禮節性的交遊或親戚之間的來往。包括令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同事。