在李商隱10歲前後，他的父親在浙江幕府去世，他和母親、弟妹們回到了河南故鄉，生活貧困，要靠親戚接濟。在家中李商隱是長子，因此也就同時背負上了撐持門戶的責任。後來，他在文章中提到自己在少年時期曾“傭書販舂”，即為別人抄書掙錢，貼補家用。 李商隱早年的貧苦生活對他性格和觀念的形成影響很大。壹方面，他渴望早日李商隱
做官，以光宗耀祖。事實上，他也確實努力承擔起家族的責任。成年後，李商隱曾利用為母親守孝的時間，將寄葬在各地的親屬靈柩遷葬到滎陽。陳貽焮[4]認為這是除了受宗法思想支配外，還由於從小孤貧，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另壹方面，早年的經歷使他養成憂郁、敏感、清高的性格，這些特征既大量地從他的詩文中流露出來，也表現在他曲折坎坷的仕途生涯。 李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的壹位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、小學、古文、書法方面均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得壹些士大夫的贊賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。 令狐楚是李商隱求學生涯中又壹位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑借這種能力展開他的仕途。在這壹時期（大和四年，公元830年）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿誌：“微意何曾有壹毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”
編輯本段應舉之路
在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府李商隱畫像
。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是壹些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既有考取科舉的資格，也有作為幕僚的經歷。 文宗開成二年（837），李商隱考取了進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱初次應舉的年份難以考證，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828）——李商隱就開始了他漫長而艱苦的應舉之路[5]。與大多數缺乏權勢背景的考生壹樣，李商隱並不指望壹舉成功。他目前流傳下來的詩文中沒有提及當時的情形，這多少說明他對於初試的失敗不是非常在意。然而，隨著失敗次數的增多，他漸漸開始不滿。在《送從翁從東川弘農尚書幕》詩中，他將沒有錄取他的考官（太和七年，）比喻成阻撓他成功的小人：“鸞皇期壹舉，燕雀不相饒。” 應舉的失敗不會讓李商隱反省自己學識不足。早在太和四年，曾經與他壹起遊學的令狐绹就考中進士。這顯然不是因為令狐绹的學識才華比李商隱優秀，而是由於他父親令狐楚的影響力。權貴們互相提攜，大量錄取上流社會關系網中的考生，在唐代科舉中是很普遍的現象。許多缺乏靠山的考生都會在考試之前就去刻意結交關系，或者想出種種辦法引起考官及名流的註意。據李商隱自述，他在這方面是比較低調的（《與陶進士書》），但如果說他不曾對令狐楚寄予希望，可能性也不大。從李商隱在開成元年寫給令狐绹的壹封信中“爾來足下仕益達，仆固不動”之類的話，可以看出他的情緒已經相當煩躁了。而他於開成二年的中舉，也正是令狐父子對當值考官施加影響的結果。[6]
編輯本段步入仕途
李商隱考中進士的當年（開成二年，837）年末，令狐楚病逝。在參與料理令狐楚的喪事後不久，李商隱應涇原節度使王茂元的聘請，去涇州（今甘肅涇縣北部）作了王的幕僚。王茂元對李商隱的才華非常欣賞，甚至將女兒嫁給了他。從李商隱後來的經歷中可以看出，這樁婚姻將其拖入了牛李黨爭的政治漩渦中。 李商隱的尷尬處境在於：王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”的成員；而令狐楚父子屬於“牛黨”。因此，他的行為就被很輕易地被解讀為對剛剛去世的老師和恩主的背叛。李商隱很快就為此付出了代價。[7][8]在唐代，取得進士資格壹般並不會立即授予官職，還需要再通過由吏部舉辦的考試。開成三年（838）春天，李商隱參加授官考試，結果在復審中被除名。這件事對李商隱最直接的影響是使得他獲得朝廷正式官職的時間推遲了壹年。不過，他並沒有後悔娶了王茂元的女兒王晏媄。他們婚後的感情很好，在李商隱的眼中，王氏是壹位秀麗溫和體貼的妻子。 開成四年（839），李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了秘書省校書郎的職位。這是壹個低級的官職，但有壹定的發展機會。沒過多久，被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。雖然縣尉與校書郎的品級差不多，但遠離權力的中心，顯然會使以後發展受到影響。李商隱在弘農任職期間很不順利，他因為替死囚減刑（“活獄”）而受到上司陜虢觀察使孫簡的責難。孫簡很可能以某種不留情面的態度對待李商隱，使他感到非常屈辱，難以忍受，最終以請長假的方式辭職（《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》）。湊巧的是，在此前後孫簡正好被調走，接任的姚合設法緩和了緊張的局面，在他的勸慰下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然已經沒有心情繼續工作，不久（開成五年，839）就再次辭職並得到獲準。
編輯本段閑居時期
辭去了弘農縣尉，李商隱經過壹段時間的調整，於武宗會昌二年（842）設法又回到秘書省任職。這壹次，他的職位（“正字”）品階比三年前（“校書郎”）還低。即便如此，李商隱畢竟又有了壹個新的發展起點。在唐代，大家普遍認為在京城裏的任職會比外派的官員有更多的機會升遷，而李商隱所在的秘書省，又比較容易受到高層的關註。對李商隱而言，另壹個好消息是，宰相李德裕獲得了武宗充分的信任，這位精幹的政治家幾乎被授予全權處理朝政。李商隱積極支持李德裕的政治主張，他躊躇滿誌，有理由期待受到重用的機會。 然而，命運似乎與他開了壹個大大的玩笑：李商隱重入秘書省不到壹年，他的母親去世。他必須遵循慣例，離職回家守孝三年。這意味著年屆而立的李商隱不得不放棄躋身權力階層的最好的機會。這次變故對李商隱政治生涯的打擊是致命的。他閑居在家的三年（會昌二年末至會昌四年末），是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨著不久之後武宗的去世，李德裕政治集團驟然失勢，李商隱已經難以找到政治上的知音。會昌三年（843），李商隱的嶽父王茂元在代表政府討伐藩鎮叛亂時病故。王茂元生前沒有利用自己的影響力幫助李商隱的升遷，但他的去世無疑使李商隱的處境更加困難。 李商隱在閑居的幾年裏處理了壹些家庭的事務，其中最主要的壹項工作，就是將壹些親屬的墓葬遷回了故鄉的家族墓園。這種維護家族榮譽的努力多少使他獲得心理上的滿足。從現存的部分詩文中可以看出，李商隱盡量調整自己的心態，淡化對政治生涯的興趣和期待。他有時從事農耕，聲稱自己“渴然有農夫望歲之誌”，模仿陶淵明的風格寫作田園詩歌。不過，紛亂的時局始終吸引著李商隱的註意力。他有非常鮮明的政治傾向，幾乎無法隱藏。
編輯本段幕府遊歷
會昌五年（845）十月，李商隱結束了守孝，重新回到秘書省。此時，武宗與宰相李德裕富有效率的合作關系已經到了晚期。次年三月，武宗去世，傳言他是由於長期服用道士進獻的長生藥而中毒身亡。經過壹系列的宮廷鬥爭，宣宗李忱即位，他反對武宗的大部分政策，尤其厭惡李德裕。因此，幾乎整個會昌六年（846），都持續新壹輪政治清洗，曾經權傾壹時的宰相李德裕及其支持者迅速被排擠出權力中心。在宣宗本人的支持下，以白敏中為首的牛黨新勢力逐漸占據了政府中的重要位置。 這壹年，李商隱在秘書省任正字。35歲的李商隱終於有了兒子（李袞師），他的堂弟李羲叟也在這壹年中了進士，這兩個好消息大概只能讓他興奮壹時。由於支持李德裕的政治綱領以及之前就被令狐绹等人視為背叛，他不大可能分享牛黨的勝利。盡管他的職位幾乎低得不值得在權力鬥爭中被排擠，但仍然可以想象他的郁悶心情。因此，當大中元年（847）桂管觀察使鄭亞邀請他往赴桂林任職時，他幾乎沒有猶豫。[8] 從太和三年（829）受聘於當時的天平軍節度使令狐楚開始，李商隱多次進入地方官員的運作機構中擔任幕僚的角色。事實上，他身為幕僚的經歷比正式任職於朝廷的時間更長。不過，在宣宗大中元年（847）之前，他似乎壹直將這樣的經歷作為過渡。對於在政治上頗有抱負的李商隱來說，這種經驗非常重要，既是他歷練工作能力的過程，也是積累社會關系的途徑。不過，畢竟只是為日後的大展宏圖而進行的準備活動。從時間上看，以往每壹次的工作經驗幾乎都在數月之內，變動頻繁，而且壹旦有了入朝為官的機會，就會立即辭去幕府的工作。而這壹次，李商隱作為鄭亞的幕僚前往桂林時，他也許還沒有意識到自己的仕途已近末路。在之後的10年間，他將在幕府遊歷中逐漸耗盡所有的政治熱情。 大中元年三月，李商隱告別家人，隨鄭亞出發，經過兩個月左右的行程，來到距京城大約5000裏以外的南方。鄭亞的這次南遷，是牛黨清洗計劃的壹部分。李商隱願意主動跟從壹位被貶斥的官員，表明他同情李德裕壹黨。另壹方面，也顯示對自己的升遷不再抱有信心了。在桂林不到壹年，鄭亞就再次被貶官為循州刺史，李商隱也隨之失去了工作。大中二年秋，他回到京城長安。據說，他在潦倒之際，寫信給故友令狐绹（他已經進入權力的核心）請求幫助，但遭到拒絕，結果只能通過自己考試得到壹個盩厔縣尉的小職位。具有諷刺意味的是：10年前，他正好也是壹個相當的職位（弘農縣尉）。 李商隱擔任盩厔尉時間不長，又被調回京城。此時，與大中元年他在秘書省的情形非常相似：低微的官職，渺茫的前途，落寞之余，期盼著出現變化。大中三年九月，李商隱得到武寧軍節度使盧弘止的邀請，前往徐州任職。盧弘止是壹位有能力的官員，對李商隱也非常欣賞。如果他的仕途順利，李商隱可能還有最後壹次機會。然而不巧的是，李商隱追隨盧弘止僅僅壹年多後，後者就於大中五年春天病故。這樣，李商隱不得不再壹次另謀生路。
編輯本段夕陽晚景
大中五年，李商隱經歷的另壹次重大打擊，是他的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來壹直盡心照料家庭，支持丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的壹段時間裏聚少離多。可以想象，李商隱對於妻子是有壹份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。家庭的巨大變故並沒有給李商隱很長的時間去體驗痛苦。 這年秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請，希望他能隨自己去西南邊境的四川任職。李商隱接受了參軍的職位，他在簡單地安排了家裏的事情之後，於十壹月入川赴職。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分時間都郁郁寡歡。他曾壹度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，他已經再也無心無力去追求仕途的成功了。 大中九年，柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了壹個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閑居。大中十三年秋冬，李商隱在家鄉病故。