雖然電視電影中不乏關於唐伯虎的題材，但他們所描繪的註重於唐伯虎的風流韻事，卻忽略了唐伯虎才子的封號絕非浪得虛名。
《桃花庵歌》是唐寅的經典作品，是唐伯虎詩詞中最著名的壹首，是自況，自遣兼以警世之作。說到桃花庵，這裏有個故事，說是唐伯虎當年在蘇州看上了壹所房子，長久未有人居住。蘇州還有壹個地名，叫桃花塢。唐伯虎在決定買房時，因沒有錢，用自己的部分藏書做抵押，向京城壹位當官的朋友借錢，後來用了近兩年的時間努力寫字畫畫賣錢，才還清了購房款。
《壹世歌》也是唐寅的作品，是壹篇七言古詩，出處《六如居士全集》。這首詩歌以生動的比喻和具體的事例描述了人生的無常和苦短，勸誡人們要洞明世事，不要為身外之物煩惱，過好當下所擁有的生活。
和唐寅並稱“明朝四大家”之壹的沈周是他的啟蒙恩師。唐伯虎可說是“青出於藍而勝於藍”，不管是山水，人物，翎毛都畫得很出色，流傳下來的畫作有《秋風紈扇圖》《青山伴侶圖》《江南農事圖》等，都畫得惟妙惟肖。
說到唐伯虎，大家都會想到他娶了九位美女的故事，那本名叫《九美圖》的書其實是文人的遊戲文字。不過，唐伯虎畫“九美圖”倒是真的。
壹天，祝枝山到唐家會友，唐伯虎正揮筆作畫，是幅山水畫，意境悠遠。祝枝山見了就壹直稱贊他的畫已勝過他的師父——沈周，但最後卻補了壹句，說他的`仕女畫就差點了。其實祝枝山是有計謀的，他想要十美圖，便來算計唐伯虎。唐伯虎聽後十分不服，便問他為什麽。祝枝山知道這招激將法已奏效，於是就與唐伯虎打了三百兩銀子的賭，賭的是如果唐伯虎能用壹年的時間，把蘇州城裏有名望的小姐畫十張美女圖，輸者必須把三百兩銀子給贏家。祝枝山左壹句“奇跡”，右壹句“不可能”，激得唐伯虎沒有思考就誇下海口，說他能在半年內完成十美圖。
祝枝山離開後，唐伯虎仔細壹想才發覺又上了他的當。大家閨秀平日大門不出，這美女圖到哪兒去畫？這時，書童唐興看出主子的心事，便獻計道：“相公，每月的初壹十五都會有妙齡姑娘到玄妙觀燒香拜佛，不如與跟您是棋友的當家商量商量，讓您扮成小道士的模樣，不就可以探個究竟了？”唐伯虎覺得這是條妙計，就按照這計劃進行。春去秋來，唐伯虎畫了八張美女圖。這壹個十五，唐伯虎在廟裏遇到了豆腐店的姑娘阿桂。唐伯虎見了她，手上的燭剪不小心掉了下來。阿桂看了看唐伯虎，又是壹笑。唐伯虎緊忙向殿外走去，卻又不小心和剛進殿的老當家撞在了壹起，阿桂更覺得好笑，又是壹笑。因為這三笑，讓後人編出了《三笑》的故事。回到家，唐伯虎把早上所見到的情形畫在了紙上，阿桂就是畫中的女主角。唐伯虎看了看已畫好的九張美女圖，得意地說：“這次我就不信我得不到三百兩銀子。”
眼看約期就要到了，唐伯虎還剩下壹張美女圖沒畫，很是著急，可越緊就越畫不出來。壹天早晨，唐伯虎看著妻子陸昭容在妝臺前梳妝的情景，忽然靈機壹動，畫興大發，便說了句：“踏破鐵鞋無覓處，得來全不費工夫。”“相公何出此言？”唐伯虎便向妻子說了與祝枝山打賭的事，也說明了自己的心意。陸昭容本不答允，但經不住唐伯虎的苦苦糾纏，只好答應只能畫張背影圖。唐伯虎覺得這點子妙極了，就答應了。陸昭容只好隨著丈夫到荷花池畔。這壹次，唐伯虎給妻子畫了幅“美女嬉魚圖”。畫好後，陸昭容埋怨唐伯虎，說他不應該偷畫美女，而唐伯虎發誓以後再也不偷畫美女了。這天約期已到，陸昭容怕這些圖被祝枝山拿去會惹出什麽麻煩，便對唐伯虎說千萬不能給他，還說待會他來了，她自有話回答。祝枝山果然來了，唐伯虎便將十美圖壹壹展開，讓他欣賞。這時，陸昭容與唐興前後跨進書房。看到十美圖，陸昭容說了祝枝山壹頓，作為兄長的他竟叫唐伯虎去偷畫大家閨秀，便叫唐興把畫拿去燒了，就走回房了。祝枝山眼睜睜的看著十美圖被唐興拿到屋外燒成了灰，才灰溜溜的走了。其實這是陸昭容的計謀，燒的只是唐伯虎作廢的畫稿。
因為這張背影圖畫得實在太好了，在清朝時還讓壹位公子得了場相思病，就想見這位美人壹面，差點就歸天了。幸好有個聰明人，趁著那公子昏睡時，換了幅景像、衣物都相同，美人卻是正面的畫。公子看到了美人的正面，便不再幻想，病也就好了。所以，人家說唐伯虎的畫是活的，可見這張背影圖有多麽生動嫵媚了。
中國歷代的文人何其多，流傳到現在大有名氣的也很多，但能讓後人耳聞其名又詳知其人者就只剩下幾個了。唐伯虎就是其中之壹。唐伯虎不是個成功的人，卻是個有成就的人；他不是個頂尖的畫家，卻是個快樂的藝術家。貼切的說，他是壹個活得淋漓盡致的人。他的生命盡管只有短短的五十四年，卻盡人生的精彩，為後人留下豐富的文化遺產。