他恃才傲物,認為中舉易如反掌,只要閉門讀書壹年就可奪得解元(鄉試第壹名)。後來他在朋友祝允明(即著名才子祝枝山)的激勵下,認真讀書壹年參加鄉試,果然中了解元。次年會試時,卻因壹名同試室的考生作弊而被牽連入獄。唐伯虎從此無意上進,以詩、書、畫、酒自娛,生活放浪,甚至流連*院,但仍自視甚高,刻了壹個圖章,自稱“江南第壹才子”。這首《言誌》詩寫出他的境況和心態:
不煉金丹不坐禪,不為商賈不耕田。
閑來寫就青山買,不使人間造孽錢。
中年後,他因經歷坎坷而滿懷苦惱,於是歸心佛教以尋求寄托。《嘆世》壹詩展現了他此時的人生觀:
萬事由天莫強求,何須苦苦用機謀。
飽三餐飯常知足,得壹帆風便可收。
生事事生何日了,害人人害幾時休。
冤家宜解不宜結,各自回頭看後頭。
到了晚年,他的生活相當貧苦,有詩為證:
十朝風雨苦昏迷,八口妻拏並告饑。
信是老天真戲我,無人來買扇頭詩。
潦倒落魄的他,54歲即悄然病逝,臨終前寫下這首絕筆詩:
生在陽間有散場,死歸地府也何妨。
陽間地府俱相似,只當漂流在異鄉。
泛太湖
具區浩蕩波無極,萬頃湖光盡凝碧。
青山點點望中微,寒空倒侵連天白。
羝夷壹去經千年,至近高韻人尤傳。
吳越興亡付流水,空留月照洞庭船。
解析:這首詩描繪太湖浩蕩無垠的秀美景色,從而引出自己對範蠡功成身退的高風的敬仰。這首短詩,前四具用仄聲韻,寫湖光山色,極盡斡旋,顯得清通奇麗;後四句轉用平聲韻,寫範蠡遁跡五湖,抒發懷古付今的情懷,顯得意永味長。
《桃花庵歌》
桃花塢裏桃花庵,桃花庵下桃花仙;
桃花仙人種桃樹,又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐,酒醉還來花下眠;
半醒半醉日復日,花落花開年復年。
但願老死花酒間,不願鞠躬車馬前;
車塵馬足富者趣,酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧者,壹在平地壹在天;
若將貧*比車馬,他得驅馳我得閑。
別人笑我忒瘋癲,我笑別人看不穿;
不見五陵豪傑墓,無花無酒鋤作田。
賞析
唐伯虎壹代才子以文名天下,嬉笑怒罵,皆成文章,花落水流,壹片自然。將車馬權貴視如塵土,將酒盞花枝分者奉為天人,自有傲骨。瘋顛也好,癡狂也罷,花間獨坐自飲自斟,自有風流。