他恃才傲物，認為中舉易如反掌，只要閉門讀書壹年就可奪得解元（鄉試第壹名）。後來他在朋友祝允明（即著名才子祝枝山）的激勵下，認真讀書壹年參加鄉試，果然中了解元。次年會試時，卻因壹名同試室的考生作弊而被牽連入獄。唐伯虎從此無意上進，以詩、書、畫、酒自娛，生活放浪，甚至流連*院，但仍自視甚高，刻了壹個圖章，自稱“江南第壹才子”。這首《言誌》詩寫出他的境況和心態：
不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。
閑來寫就青山買，不使人間造孽錢。
中年後，他因經歷坎坷而滿懷苦惱，於是歸心佛教以尋求寄托。《嘆世》壹詩展現了他此時的人生觀：
萬事由天莫強求，何須苦苦用機謀。
飽三餐飯常知足，得壹帆風便可收。
生事事生何日了，害人人害幾時休。
冤家宜解不宜結，各自回頭看後頭。
到了晚年，他的生活相當貧苦，有詩為證：
十朝風雨苦昏迷，八口妻拏並告饑。
信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。
潦倒落魄的他，54歲即悄然病逝，臨終前寫下這首絕筆詩：
生在陽間有散場，死歸地府也何妨。
陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。
泛太湖
具區浩蕩波無極，萬頃湖光盡凝碧。
青山點點望中微，寒空倒侵連天白。
羝夷壹去經千年，至近高韻人尤傳。
吳越興亡付流水，空留月照洞庭船。
解析：這首詩描繪太湖浩蕩無垠的秀美景色，從而引出自己對範蠡功成身退的高風的敬仰。這首短詩，前四具用仄聲韻，寫湖光山色，極盡斡旋，顯得清通奇麗；後四句轉用平聲韻，寫範蠡遁跡五湖，抒發懷古付今的情懷，顯得意永味長。
《桃花庵歌》
桃花塢裏桃花庵，桃花庵下桃花仙；
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠；
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧者，壹在平地壹在天；
若將貧*比車馬，他得驅馳我得閑。
別人笑我忒瘋癲，我笑別人看不穿；
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
賞析
唐伯虎壹代才子以文名天下，嬉笑怒罵，皆成文章，花落水流，壹片自然。將車馬權貴視如塵土，將酒盞花枝分者奉為天人，自有傲骨。瘋顛也好，癡狂也罷，花間獨坐自飲自斟，自有風流。