藝術學習，講究壹個“悟”字，懷素學書經常從生活事件中去觀察、發現、思考、聯想，夏雲多奇峰就是其中最經典的事例。據說，有壹天，懷素看見幾塊浮雲，像棉花團似的壹朵朵分散著，映照著溫和的陽光，雲塊的四周射出金色的光輝，太陽已被浮雲遮蔽住了，不禁令他憶起“總為浮雲能蔽日，長安不見使人愁”的李白詩句。壹會兒這些積雲又很快地消散了，它們又成為扁球狀的雲塊，雲塊間露出碧藍色的天幕，遠遠望去這些白雲就像草原上雪白的羊群，壹會兒像奔馬，壹會兒像雄獅，像大鵬，有的像奇峭的山峰。忽然烏雲密布，雷電齊鳴，風雨大作。這時候他恍然想起鄔老師說的壹個“悟”字，我何嘗不可把這些夏雲隨風的變化運用於狂草之中呢！正如《懷素別傳》所說：“吾觀夏雲多奇峰，輒常師之。”又說：“其痛快處如‘飛鳥出林’、‘驚蛇入草’，壹壹自然。”從此懷素的狂草，有了壹個飛躍，沖破了王羲之、王獻之受章草的影響束縛，創造性地形成了他自己的狂草風貌。
顏真卿對懷素的“夏雲多奇峰”書論特別贊同。他和懷素探討書法時，問懷素：“妳的草書除了老師傳授外，自己有否獲得感受？”
懷素說：“貧僧有壹天傍晚，曾長時間地觀察夏雲的姿態。我發現雲朵隨著風勢的轉化而變化莫測，或如奇峰突起，或如蛟龍翻騰，或如飛鳥出林，驚蛇入草，或如大鵬展翅，平原走馬，不勝枚舉，美妙無窮。”顏真卿說：“妳的‘夏雲多奇峰’的體會，使我聞所未聞，增加我的廣識，‘草聖’的淵妙，代不乏人，今天有妳在，後繼有人了。”
由此可見，顏對懷素的見地評價之高。善於從自然景物中悟得書法的真趣，是懷素書法成功的秘訣，也是足以說明他的天分高的壹個重要因素。夏天，雲的多變，確實如同壹幅幅不斷更新的奇峰畫卷。同樣是雲卷雲舒，給不同的人會有不同的啟示，比如，懷素馬上聯想的是自己的書法行筆，真正懂得發現美的人，往往會在與自然的接觸中，因水流花放、雲卷月明而得賞心樂事。
關於“夏雲多奇峰”的見解不僅在書法中，繪畫、詩詞中都經常提到。東晉顧愷之的五言詩:
春水滿川澤,夏雲多奇峰。秋月揚明暉,冬嶺秀孤松。要看朝霞，必須有朝雲。陶淵明好像也說過“夏雲多奇峰”。的確，夏天的雲彩好像巒回嶂復的群峰，移到了藍天之上。清代舉人宋苑壹日黃昏，在杭州稱蚱蜢小船，看到天上的雲彩，著實描述了壹番“夏雲多奇峰”的景色。他說“雲之為狀，深厚不測，巒回嶂復，咫尺萬重。”他把白雲飄忽舒卷，變化萬千，忽而舒展，忽而奔騰，時而飄散，時而雲集，描繪得淋漓盡致。說起對雲彩的描寫，我感到最有味道的是清代人吳從先有壹段描寫黃山景致的散文：“至於白雲縹緲，若抱樹而流，攜石而走；勢與醉石***懸，澤與瀑布爭瀉；散則如蝶，結則張幔。千態萬象，不可模擬，巧繪之士，未能描其萬壹也。”妳看，他把雲彩的動感寫到家了。
對於雲，不少人站在人物和世事的推想來評價，就拿詠雲詩來說，譬如王安石的“誰似浮雲知進退，才成霖雨便歸山。”乃是美之；宋人某的“無限旱苗枯俗盡，悠悠閑處作奇峰。”卻是責之；用意不同，雖然各有其妙，亦各有其不妙，不妙處就在硬把天上自由自在的雲，規範到象征人生的圈子裏。像孟浩然秋天登蘭山訪友而吟“北山白雲裏，隱者自相悅。”都令人有壹種淡泊寧靜的遐想。壹定要把出岫的雲當做霖雨蒼生的前奏，從龍的雲當做聖人出而萬物觀的預兆，似乎就有點牽強了，雲本無心，何曾有意做官，雲有何德，怎敢高攀聖人。崔顥所詠，“白雲千載空悠悠”是藉雲來寫黃鶴樓的荒涼，李頎所詠“雲山說是客中過”是寄羈愁，崔曙的“三晉雲山皆北向”是寓友誼，盧綸晚泊鄂州寫景雲“雲音遠見漢陽城”，便覺漢陽在晚晴中有如詩畫，李商隱詠春雨想像到“萬裏雲羅壹雁飛”，便覺得珠箔飄燈獨歸的寂寞，只有王維的‘雲裏帝城雙鳳闕’有點政治意味。”如此等等。“夏雲多奇峰”更是這雲為活躍的時刻。
謝少承曾在壹篇文章中寫道：“書法之所以難，是因為它不像繪畫那樣依附色彩、物象去造型，而是借助於筆法、線條和結構變化達到審美要求。從自然物象之中抽象出與書法審美要求相關的形式要素，是因為大自然中隱藏著最為奧妙的“大美”而不言，我們只要從中領悟，便能有所啟發。由是，作為書法作者難就難在對書法藝術美的發現與把握”。所謂藝術來源於生活，而同時藝術何嘗又不能給我們生活更多的***鳴呢？這些都讓人不禁聯想到哲學中常說的萬事萬物都有聯系。雲，壹直是以他獨特的形態存在與天地之間。不同的時刻、不同的天氣、不同的人物、不同的心情去看他總會給人許多不同的感慨。俗話說“壹通百通”，或者我們為人處世也該追求“夏雲多奇峰”的境界。“徑師奇峰”未免會過於簡單直率，而“夏雲多奇峰”則玲瓏善變，活學活用。