阮籍《詠懷》其壹“夜中不能寐”是其最有代表性的作品，奠定了整個組詩的基調。詩人用比興的手法，他的動作過程：醒而起，起而坐，坐而彈琴，看月聽鳥，再到徘徊；他的心理過程：憂到排憂再到憂思獨傷心；通過寫孤鴻、翔鳥把政治環境自然景物化。全詩籠罩著壹層深秋之悲霧，表現出強烈的憂傷之情和孤寂之感，而“孤”“獨”二字足以表明他內心的痛苦了。
阮籍這人隱晦矛盾比較突出，看了很多阮籍的東西和評傳後，我被這個為理想與現實的不可調和而痛苦不堪的狂士折服，也深感震撼，盡管詩人發出“憂思獨傷心”的長嘆，卻始終沒有把“憂思”直接說破，而是“直舉情形色相以示人”，將內心的情緒含蘊在形象的描寫中，更讓我增添了壹份對魏晉自由的風氣向往。冷月清風、曠野孤鴻、深夜不眠的彈琴者，將無形的 “憂思”化為直觀的形象，猶如在人的眼前耳畔。讀者可從詩中所展示的“情形色相”中感受到詩人幽寂孤憤的心境。“言在耳日之內，情寄八荒之外”，即是此詩顯著的特點。
阮籍詠懷之時，多不直抒胸臆，“口不臧否”，立身謹慎是其在險惡政治環境中保護自己的手段，但他並未真正忘懷世事。於是選取壹些富有象征意義的意象，通過對它們的堆積、組合，隱晦表達自己的感情。
這首詩用現代的批評術語來說，它近乎壹首朦朧詩，它寫了“明月”“清風”“孤鴻”“翔鳥”，也寫了自己不寐而彈琴，寫了自己的“徘徊”“憂思”，但卻沒有指明或暗示其具體內容。清代壹些學者往往征引史實來考證其所指，結果往往是反失其旨趣。其中方東樹之見“此是八十壹首發端，不過總言所以詠懷不能已於言之故”（《昭昧詹言》），較為貼近。
阮籍的《詠懷詩》其壹，“契合”是壹個重要的特征，這裏所講的“契合”，主要是指客觀世界和詩人內心的壹種融合無間的境界，外界的客觀事物振動於詩人的神經，與詩人的心靈作了交響，詩人的審美心理與外部世界間物我相契的境界超越了壹般意義上的詩學原則，而達到壹種主客體的精神世界互為交感與認知的認識論的哲學高度，是壹種人類主體世界感知客體世界的方式，在這種把握方式中，客體世界並非壹種無生命的存在，而是可以與人類心靈發生交響與契合的靈魂，這種物我契合是《詠懷詩》其壹美感體驗生成的重要因素，也是其暗合象征主義的表現之壹。
首二句寫詩人夜不能寐，起坐彈琴，塑造了壹個孤獨哀愁的抒情主人公形象，但因何而哀，詩歌中並未說明，接下來寫其所見，表面上清淡雅致，實際上卻壹派荒涼淒清之景，抒情主人公就與這樣的環境融為壹體，詩歌的情與景，意與象惝恍迷離，融成壹片，他的詩歌“不是這形象世界在他心靈時時刻刻所喚起的反映的記錄，便是他底靈魂在這形象世界的熱烈的感受，憧憬，探討和塑造底升華。”