《圓圓曲》是長篇敘事詩，全詩組織結構嚴謹，次序井然，前後照應，多用曲筆，敘事、抒情、議論交織在了壹起，雖以陳圓圓、吳三桂的離合故事為主要內容，但也揉合進了明末清初的故事，抒發了作者極其復雜的思想感情。
第壹段為開頭八句，寫明崇禎皇帝吊死景山，吳三桂勾結清兵攻占北京，以“沖冠壹怒為紅顏”句切中吳三桂要害，並以此句為全詩的主旨。指明吳三桂打著復明的旗號，實際上是為了陳圓圓而降清的。詩壹開篇就借“鼎湖當日棄人間”代指崇禎之死，然後就寫吳三桂打敗李自成：“破敵收京下玉關”，極斬截利落。興兵的名義是為崇禎報仇，然而骨子裏卻另有懷恨。“慟哭六軍俱縞素，沖冠壹怒為紅顏”二句之妙，壹在於對仗精整，以眾形獨，以素形紅；二在於下句“立片言以據要，乃壹篇之警策”。它不是靠誇張取勝，而是壹針見血以事實勝雄辯，“沖冠壹怒為紅顏”這壹事實是吳三桂本人也不敢正視的。為壹已私情犧牲民族大節及全家性命，其行徑比較《史記》中為護璧沖冠壹怒的藺相如和將行剌秦王“怒發上指冠”的荊軻，畢竟太卑微，出以吳三桂口吻的“紅顏流落非吾戀”，辯解顯得無力，“哭罷君親冉相見”的舉止於是顯得做作虛偽。
第二段從第九句至“爭得蛾眉匹馬還”，敘述吳三桂與陳圓圓悲歡離合的經歷。用蟬聯句法用作倒敘，寫到吳陳初次見面：“相初經田竇家，侯門歌舞出如花。許將戚裏箜篌伎，等取將軍油壁車。”當初吳三桂在田家宴會上對色藝雙絕的陳圓圓壹見鐘情，田宏遇便順水推舟，為他們牽線搭橋，定下這壹段姻緣。這壹段乃是以三桂為中心，對吳陳離合情事初陳梗概。寫法是直書其事，大刀闊斧。“家本姑蘇浣花裏”，則有點染之妙，同時，也容易使人與西子浣紗發生某種聯想。以下虛擬壹夢，說陳圓圓是西施後身，最是閑中生色的筆墨。“夢向夫差苑裏遊，宮娥擁人君王起”二句大得《長恨歌》“侍兒扶起嬌無力，此是新承恩澤 時”之神韻。“采蓮人”指西施，又與蘇州的“橫塘水”搭成聯想，使人想見嬌小的圓圓有過天真無邪的童年。以下四句仍用蟬聯格起，轉說圓圓長成，被豪門強載“塞翁失馬，焉知非福”，但圓圓當時只是擔驚受怕，又哪能預測未來？“此際豈知非薄命”已遙起後文“錯怨狂風揚落花”，針線極為密致。“侯門壹入深如海。”在權勢通天的外戚之家，圓圓又壹度被作為貢品獻入宮中，但未獲選。從此作為豪門女樂，精習彈唱，歌笑向客，用佐清歡。使陳圓圓絕處逢生，脫離苦海的契機終於到了，她遇到了少年得誌的吳三桂，壹拍即合彼此真是目成心許了。此即段所謂“相見初經田竇家”壹節，這裏便接過此線展開動情的唱嘆：“坐客飛觴紅日暮，壹曲哀弦向誰訴？”正在山重水復，忽然壹徑暗通：“白皙通侯最少年，揀取花枝屢回顧”，相見恨晚：“早攜嬌鳥出樊籠，待得銀河幾時渡。”然而，好事多磨，這時三桂又奉旨出關抵禦清兵：“恨殺軍書抵死催，苦留後約將人誤。”這壹節兩句壹轉，壹波三折，搖曳生姿。寫三桂去後，陳圓圓在壹場社會巨變之中跌進命運的深淵。
農民起義軍入城，吳陳，雙方音訊隔絕，詩人兼用王昌齡《閨怨》（“春日凝妝上翠樓，忽見陌頭楊柳色）、沈儉期《雜詩》（“可憐閨裏月，長在漢家營”）語意，寫道：“可憐思婦樓頭柳，認作天邊粉絮看。”更難堪的是她受聲名之累，成為享樂思想滋長了的義軍頭領的獵物：“遍索綠珠圍內第，強呼絳樹出雕欄。”綠珠是西晉石崇家妓，為孫秀所奪，不屈而死；絳樹是魏時名妓，皆借指圓圓。二典偏重於綠珠事，意謂有人恃強奪三桂所好，而圓圓心實難從。“絳樹”用來與“綠珠”對仗，工妙在於虛色輝映。再度淪落的經歷不宜多寫，詩人點到為止，即以迅雷不及掩耳之勢，回到“電掃黃巾”的話頭：“若非壯士全師勝，爭得蛾眉匹馬還。”圓圓重新回到三桂懷抱，全憑愛情的神力。是悲是喜？是揚是抑？“壯士”之譽，屬正屬反？恐怕梅村也說不清楚。偉大的情人，渺小的國士這才是詩人給吳三桂的定性。詩人的彩筆主要用在烘托愛情至上的壹面。
第三段從“蛾眉馬上傳呼進”到“無邊春色來天地”，寫吳三桂於戰場迎接陳圓圓的恩寵有加的情景。先敘寫迎接陳圓圓的盛大場面，出人意表地把兩情重圓的無限溫柔旖旎的場面，端端安排在殺聲甫定的戰場上，而且是在夜晚，打著火把找到似的，為情節增添了幾分戲劇性。這裏讀者又看到逼肖《長恨歌》“聞道漢家天子使，九華帳內夢魂驚”、“玉顏寂寞淚闌幹，梨花壹枝春帶雨”那樣的妙筆：“蛾眉馬上傳呼進，雲鬟不整驚魂定。蠟炬迎來在戰場，啼妝滿面殘紅印。”到底是三桂救了圓圓，還是圓圓成就了三桂呢？從此吳三桂青雲直上，持專征特權，移鎮漢中。夫貴妻榮，陳圓圓也壹直做到王妃。“斜谷雲深起畫樓，散關月落開妝鏡”，詩人不寫平西王府的豪華，偏偏取川陜道途之荒僻山川為背景，寫圓圓的舒心如意，正是因難見巧極為別致的奇筆。妳看彩雲為之起樓，明月為之掌鏡，“時來風送滕王閣”，似乎天地壹切都是為圓圓而存在，這種心情本來就應該安排在吳陳重逢不久的壹段時間。道途中感覺尚如此良好，遑論其余。以戰場為背景，暗寓對吳三桂“沖冠壹怒為紅顏”的批判。
從“傳來消息滿江鄉”到“無邊春色來天地”是緊接上文作詠嘆，詩人撇下了敘事，而鑿空設想蘇州故裏的鄉親女伴聽到圓圓飛黃騰達的消息所起的哄動、議論、妒嫉以及對人生無常的感慨。溫庭筠《西洲曲》“門前烏桕樹，慘淡天將曙”寫的是離別情景，圓圓自崇禎十五年春被豪家載去至順治八年，恰為十年，故雲“烏桕紅經十度霜”。教曲伎師，浣紗女伴，都親眼看到過圓圓的往昔不過爾爾，沒想到時來運轉，飛上高枝，叫人眼熱：“舊巢本是銜泥燕，飛上枝頭變鳳凰。長向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。”這裏實際暗用王維《西施詠》“當時浣紗伴，莫得同車歸”語意。而陳圓圓的遭遇之曲折，又遠逾西施，更令人感慨。再用圓圓舊日女伴對她的艷羨，反襯出圓圓所享的榮華富貴之隆。最後六句寫圓圓的自我詠嘆，既有對自己復雜遭遇的感嘆，也有對意外榮貴的茫然。這壹段空間跳躍甚大，內涵極深，耐人尋味。如果說前壹段主要是寫縱向的起伏，那麽這壹段則主要是寫橫向的對照。
第四段即最後十四句，寫作者的議論與感慨。前六句進壹步申述對吳氏“沖冠壹怒為紅顏”的批判，“嘗聞傾國與傾城，翻使周郎受重名”起，借小說家言：曹操起銅雀臺揚言要奪東吳二喬，使周瑜奮起抗曹，大獲全勝於赤壁這故事，比方吳三桂“沖冠壹怒為紅顏”，歪打正著，為清朝立了大功。說這裏有諷刺，當然確鑿無疑。但諷刺只是沖著明代總兵吳三桂的。至於陳圓圓和陳吳愛情又當別論。應該指出，梅村的思想感情上也有困惑，也有矛盾，他也遇到了白居易作《長恨歌》的老問題：是歌詠愛情，還是政治諷刺？愛情的力量太強大了。它可以成就壹個人，也足以毀滅壹個人。但吳三桂是成功了？還是毀滅了？他贏得了愛情和顯赫的地位，卻毀了靈魂和後世之名。梅村從理智上要批判他。但從感情上又不免為之緩頰。“妻子豈應關大計”，江山重要；“英雄無奈是多情”，美人可戀。所謂英雄難過美人關”。吳三桂便以“無君無父”的高昂代價，使陳圓圓成為歷史人物：“全家白骨成灰土，壹代紅妝照汗青。”後八句借用吳王夫差的故事，暗寓吳三桂的下場。作者的預言，正好印證了二十多年後吳三桂叛亂被清王朝最後消滅的結局。
這首詩在藝術上也很有特色。首先，在敘事方面它突破了古代敘事詩單線平鋪的格局，采用雙線交叉、縱向起伏、橫向對照的敘述方法。全詩以吳三桂降清為主線，以陳圓圓的復雜經歷為副線，圍繞“沖冠壹怒為紅顏”的主旨，通過倒敘、夾敘、追敘等方法，將當時重大的政治、軍事事件連接起來，做到了開闔自如，曲折有致。其次，詩的語言曉暢，艷麗多彩，且富於音樂的節奏。而頂針手法的熟練運用，不僅增強了語言的音樂美，而且使敘事如串珠相連，自然而灑脫。此外對照手法的運用也很有特色。 趙翼：“以唐人格調，寫目前近事，宗派既正，詞藻又豐，不得不推為近代中之大家。……指事類情，宛轉如意。”（《甌北詩話》）
紀昀等：“其中歌行壹體，尤所擅長。格律本乎四傑，而情韻為深；敘述類乎香山，而風華為勝，韻協宮商，感均頑艷，壹時尤稱絕調。”（《四庫全書總目提要》）
王文濡：“不滿延陵，微詞寓意，壹縱壹收，經營慘淡。結處將吳亡影射明亡，故有“換羽移宮”雲雲。“珠歌翠舞”，責延陵之賣國求榮，吳宮就圮，漢水長流，對此江山，不知有愧於中否？均應起居相呼應，悲悉心讀之，不見其妙。”（《歷代詩評註讀本》）
胡薇元：”此詩用春秋筆法，作金石刻畫，千古妙文。長慶諸老（元稹、白居易等），無此深微高妙。壹字千金，情韻俱勝。”
陸次雲：“梅村效《琵琶》、《長恨》體作《圓圓曲》，以刺三桂，曰‘沖冠壹怒為紅顏'，蓋實錄也。三桂賫重幣求去此詩，吳勿許。當其盛時，祭酒能顯斥其非，卻其賂遺而不顧，於甲寅之亂似早有以見其微者。嗚呼，梅村非詩史之董狐也哉！”（《湖壖雜記》）
嚴迪昌：“‘梅村體’的詩史風範和哀怨情韻相結合的第壹名篇當然是《圓圓曲》。”（《清史稿》）
黃天驥：“繼白居易《長恨歌》以後，最值得關註的歌行體長詩之壹。”（《元明清詩歌鑒賞辭典》）
舒新城：“《辭海》中介紹的清詩僅《圓圓曲》壹篇。”