繪畫
唐寅作畫很少註明年份，且畫風變化不很有規律，很難推測作畫時間，也難以按照時間來劃分他的畫風變化進程，單就題材來看，唐寅的畫作主要有山水畫、人物畫、花鳥寫意畫等。
唐寅山水畫的藝術成就，壹方面在於打破門戶之見，對南北畫派、南宋院體及元代文人山水畫兼收並蓄，主要學習了南宋李唐、劉松年的院體畫派，兼學宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時參合馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、範寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫面布局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。另壹方面，對自然山川有著親身的體察和真實感受。代表作品有《落霞孤鶩圖》、《春山伴侶圖》、《虛閣晚涼圖》、《杏花茅屋圖》等。
唐寅人物畫寫實功力較強，形象準確而神韻獨具，《明畫錄》評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉（杜堇）居士上”。其仕女畫大體分為兩種，壹種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫，如《王蜀宮妓圖》。工筆重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宮女的濃施艷抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃艷的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，鬥綠爭緋的情態刻畫得生動入微，為唐寅仕女畫的優秀之作。另壹種是脫胎自南宋院體，筆墨流動爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏，由工麗變為簡逸。代表作品有《秋風紈扇圖》以及《李端端圖》等，把宋代李公麟行雲流水描和顏輝折蘆描參合使用，畫面富有韻律感。
唐寅水墨寫意花鳥，墨韻明凈、格調秀逸灑脫而富於真實感。代表作為《枯槎鴝鵒圖》，構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方向上彎曲伸展，枯筆濃墨，蒼老挺拔。以積墨法畫壹只棲於枝頭的八哥，禿筆點葉，壹兩條細藤，數筆野竹。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。” 以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫。《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再出葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，壹派雨打竹葉之勢。 另有《墨梅圖》、《風竹圖》、《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等。
書法
唐寅書法源自趙孟頫壹體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。
王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。”依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風變化可分為四個時期。
《自書詞》卷，明，唐寅書
第壹時期是30歲以前，他居住家鄉蘇州，與同年齡的文征明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20余歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文征明。
第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作於弘治乙醜（1505年）36歲時的《落花詩冊》。
落花詩冊-影印 (10張)
第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在桃花庵，專心從事詩文書畫，創作達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，作於正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（臺北故宮博物院藏）、30余歲的《山路松聲圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。
第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年。自江西寧王處裝瘋逃回，進壹步看透世事，書法亦變為率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沈著痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於壹體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如的境地。代表作品有50歲以後作的《西洲話舊圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風圖軸》（南京博物院藏）上款題等。
文學
唐寅詩文以才情取勝。其詩多紀遊、題畫、感懷之作。早年作品工整妍麗，有六朝駢文氣息。泄題案之後，多為傷世之作，不拘成法，大量采用口語，意境清新，常含傲岸不平之氣，情真意摯。著有《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。
詩作有《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《壹年歌》、《閑中歌》等600余首。詩集中有為歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人見寄》、《玉芝為王麗人作》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎有《風流遁》數千言，皆青樓中遊戲語也。” 是書已失傳，無以為證。
除詩文外，唐寅也嘗作曲，多采用民歌形式，由於多方面深厚的文學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，雅俗***賞，聲名遠揚。
唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生於成化六年二月初四，卒於嘉靖二年十二月二日，字伯虎，後改字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，明代畫家、書法家、詩人。
三十歲時進京會試，涉會試泄題案而被革黜，妻子改嫁，壹生坎坷。後遊歷名山大川，以賣文鬻畫聞名天下。
早年隨沈周、周臣學畫，宗法李唐、劉松年，融會南北畫派，筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫師承唐代傳統，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫長於水墨寫意，灑脫秀逸。書法奇峭俊秀，取法趙孟頫。
詩文上，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。繪畫上與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”，又稱“明四家”。
唐寅的作品有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫作品，藏於世界各大博物館。