落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年壹覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
詩的前兩句是昔日揚州生活的回憶：潦倒江湖，以酒為伴；秦樓楚館，美女嬌娃，過著放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纖細掌中輕”，運用了兩個典故。楚腰，指美人的細腰。“楚靈王好細腰，而國中多餓人”（《韓非子·二柄》）。掌中輕，指漢成帝皇後趙飛燕，“體輕，能為掌上舞”（見《飛燕外傳》）。從字面看，兩個典故，都是誇贊揚州妓女之美，但仔細玩味“落魄”兩字，可以看出，詩人很不滿於自己沈淪下僚、寄人籬下的境遇，因而他對昔日放蕩生涯的追憶，並沒有壹種愜意的感覺。“十年壹覺揚州夢”，這是發自詩人內心的慨嘆，好像很突兀，實則和上面二句詩意是連貫的。“十年”和“壹覺”在壹句中相對，給人以“很久”與“極快”的鮮明對比感，愈加顯示出詩人感慨情緒之深。而這感慨又完全歸結在“揚州夢”的“夢”字上：往日的放浪形骸，沈湎酒色；表面上的繁華熱鬧，骨子裏的煩悶抑郁，是痛苦的回憶，又有醒悟後的感傷。這就是詩人所“遣”之“懷”。忽忽十年過去，那揚州往事不過是壹場大夢而已。“贏得青樓薄幸名”—最後竟連自己曾經迷戀的青樓也責怪自己薄情負心。“贏得”二字，調侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。這是進壹步對“揚州夢”的否定，可是寫得卻是那樣貌似輕松而又詼諧，實際上詩人的精神是很抑郁的。十年，在人的壹生中不能算短暫，自己卻壹事無成，絲毫沒有留下什麽。這是帶著苦痛吐露出來的詩句，非再三吟哦，不能體會出詩人那種意在言外的情緒。
前人論絕句嘗謂：“多以第三句為主，而第四句發之”（胡震亨《唐音癸簽》），杜牧這首絕句，可謂深得其中奧妙。這首七絕用追憶的方法入手，前兩句敘事，後兩句抒情。三、四兩句固然是“遣懷”的本意，但首句“落魄江湖載酒行”卻是所遣之懷的原因，不可輕輕放過。前人評論此詩完全著眼於作者“繁華夢醒，懺悔艷遊”，是不全面的。詩人的“揚州夢”生活，是與他政治上不得誌有關。因此這首詩除懺悔之意外，大有前塵恍惚如夢，不堪回首之意。