蒿裏行是寫於各路諸侯推選袁紹為盟主，討伐董卓時所作。各方將領都希望團結壹心，效法周武工那樣，會師於盟津，吊民伐罪，壹心壹意地除奸誅惡，忠於國事，匡扶漢室。形勢是大好的。可是，這大好形勢，卻被袁紹等野心家給破壞了。當時各郡雖然大軍雲集，但卻互相觀望，裹足不前，甚至各懷鬼胎，為了爭奪霸權，圖謀私利，竟至互相殘殺起來。誡之不成便加之筆伐。詩人對袁紹兄弟陰謀稱帝、鑄印刻璽、借討董卓為幌子，行爭霸稱孤之實，給予無情的揭露，並對以此造成的戰亂，予以嚴厲的抨擊。體現了曹操作為壹個政治家，軍事家的豪邁氣魄和憂患意識。
度關山壹詩，是曹操晚年的作品。他此時已主政多年，悟出了“天地間，人為貴”的真諦，深切體會到“黎庶繁息”、“改制易律”、“儉為***德”、“兼愛尚同”對國家安定富強的重要性。如果把此詩理解為壹篇治國綱領也許並不為過。
龜雖壽，寫這壹組詩時，曹操剛擊敗袁紹父子，平定北方烏桓，躊躇滿誌，樂觀自信，充滿建功立業的豪情壯誌，《龜雖壽》更可貴的價值在於它開辟了壹個詩歌的新時代，漢武帝罷黜百家，獨尊儒術，把漢代人的思想禁錮了三四百年，作為壹世之雄而雅愛詩章的曹操，帶頭叛經離道，給文壇帶來了自由活躍的空氣。
苦寒行創作於袁紹外甥高幹，先降曹操，後又叛變。206年（建安十壹年）春正月，曹操從鄴城（今河北臨漳縣西南）西征據守壺關（在今山西長治市東南）的高幹，圍城三月後攻克。這首詩約作於西征途中。詩人在詩中用質樸無華的筆觸描述了委曲如腸的阪道、風雪交加的征途、食宿無依的困境。對於艱難的軍旅生活所引起的厭倦思鄉情緒，詩人也做了如實的記錄。更感人的是，盡管作為軍事統帥，詩人在這裏卻沒有強作英豪之態，而是赤裸裸地寫出當時在那種環境下的內心波動：“延頸長嘆息，遠行多所懷。我心何怫郁，恩欲壹東歸。”這種直露的筆觸把詩人的內心世界呈現出來，以其真誠而扣動著讀者的心弦。
薤露行，寫了漢末董卓之亂的前因後果，讀來如瀏覽壹幅漢末的歷史畫卷，中平六年(189)，漢靈帝死，太子劉辯即位，靈帝之後何太後臨朝，宦官張讓、段珪等把持朝政，何太後之兄、大將軍何進謀誅宦官，密召涼州軍閥董卓進京，以期鏟除宦官勢力，收回政柄，謀泄，何進被宦官張讓等所殺，張讓又劫持少帝和陳留王奔小平津，後被率兵進京的董卓劫還。董卓在這次進軍京城中竊取國家大權，旋廢少帝為弘農王，不久又將其殺死，立陳留王劉協為帝，即為漢獻帝。於是關東各州郡的兵馬起而討伐董卓，社會陷入了軍閥混戰的局面，董卓放火燒毀了京城洛陽，挾持獻帝西遷長安。
曹操的詩就寫了這個歷史過程。漢代自高祖劉邦建國到靈帝劉弘是二十二世，詩中舉其成數，故雲“二十世”，壹說應作”廿二世”。曹操對何進的譏刺甚烈，以為他本是個徒有其表的人就像獼猴戴帽穿衣，硬充人樣，然終不成其為人。何進智小而圖謀大事，自然就落得身敗名裂的下場，他作事猶豫不決，致令少帝被劫。“狩”是指古代帝王出外巡視，而古代史書上遵守“為尊者諱’的原則往往以天子出逃或被擄為“狩”，這裏就是招少帝奔小平津事。“白日貫虹”是壹種天象，指太陽中有壹道白氣穿過，古人以為這是上天預示給人間的兇兆，往往應驗在君王身上。這裏是指弘農王少帝於初平元年（190）正月被董卓殺戮之事，何進也遭到殺身之禍。詩的前八句以何進為主線而回顧了漢末的歷史，曹操以為何進胸無謀略，優柔寡斷，雖欲鏟除宦官，反而誤國殃民，身罹其害，造成了君王被持，漢祚覆墜的局面。這八句中不僅是對歷史的記錄，而且有曹操個人對此的鮮明觀點，直抵壹篇史論。
“賊臣持國柄”以下便轉到董卓之亂。董卓乘著混亂之際操持國家大權，自封為太尉，續進為相國，隨之逼宮殺帝，焚燒洛陽，漢朝四百年的帝業由此傾覆，帝王的宗廟也在烈火中焚毀．獻帝被迫西遷長安，長途跋涉，被裹脅壹同遷徙的百姓哭聲不止，壹片淒慘景象。這六句將董卓給國家與人民帶來的災害揭露無人遺，因而曹操在結句中說：我瞻望著洛陽城內的慘狀，就像當年微子面對著殷墟而悲傷不已。據《尚書．大傳》中說，商紂王受的庶兄微子在商朝滅亡後，經過殷墟，見到宮室敗壞，雜草叢生，便寫下了壹首名為《麥秀》的詩以表示自己的感慨與對前朝的嘆惋，這裏曹操以此來比況自己對漢室傾覆的悲傷與感嘆。
《薤露行》屬於樂府《相和歌 相和曲》歌辭，原先它與《蒿裏行》都是古人出喪時唱的歌，相傳齊國的田橫不肯降漢，自殺身亡，其門人作了這兩首歌來表示悲喪。“薤露”兩字意謂人的生命就像薤上的露水，太陽壹曬，極易幹掉。曹操用此古調來寫時事，開創了以古樂府寫新內容的風氣。清代沈德潛說：“借古樂府寫時事，始於曹公。”(《古詩源》)是頗有見地的意見。曹操之所以能以舊瓶裝新酒，是因為樂府本身就有“緣事而發”的特點，宜於用來記錄史實，抒發情感，同時《薤露行》本身也有悲悼王公貴人之死的意思，曹操用此哀嘆國家喪亂，君王遭難，百姓受殃，正有悲悼之意。
曹操的詩，前人都到以為具有悲涼慷慨的格雕，敖器之說：“魏武帝如幽燕老將，氣韻沈雄。”<《敖陶孫詩評》)就以此詩而言，其風格古質樸茂，無詳盡的細節描寫，而能從大處落墨，以高度概括的語言將數年以來的社會變革納入這數十字之中，如他寫何進，並未詳說其如何謀劃失算，如何所托非人，如何猶豫不決，如何處事不慎，而僅以“沐猴而冠帶，知小而謀強，猶豫不敢斷，因狩執君王”四句來刻畫他的無能，其中強烈的感情色彩不僅表達了自己對漢末形勢的認識，而且使得詩句不同於史書式的客觀敘述，令其有感人的力量。又如寫董卓之亂，“蕩覆帝基業，宗廟以燔喪。播越西遷移，號泣而且行”四句中就將漢祚傾覆、洛陽焚毀、挾帝西遷及百姓受難等悲慘的場面和盤托出，我們不得不佩服詩人筆墨的簡練及運駕語言的能力，其氣魄的沈雄闊大更是顯而易見的。至如“瞻彼洛城郭，微子為哀傷”，將自己的百感交集凝聚在這十字之中，具有深沈的悲憤之情，陳明祚說曹操之詩：“本無泛語，根在性情，故其跌宕悲涼，獨臻超越。細揣格調，孟德全是漢音，丕、植便多魏響。”(《采菽堂古詩選》)也說明了曹操詩歌的跌宕悲愴情調基於其感情的深厚誠摯與出語的率真樸素。這正是漢詩與後來詩歌的不同之處，如果以聲音作比，則漢詩如天籟，純出自然，而魏、晉以後即雜以人籟，不無刻意求工之處，自然渾成的格調已遜漢詩壹籌。
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