吳中四才子，即江南四大才子。最早見於《明史》：“徐禎卿與祝允明、唐寅、文徵明齊名，號吳中四才子”，成化、正德年間，江南地區盛行以“前七子”（明弘治、正德年間的文學流派。成員包括李夢陽、何景明、徐禎卿、邊貢、康海、王九思和王廷相等七人）為首的摹擬、復古之風，而唐寅、祝允明、文征明三人卻是特立獨行，不講復古，卓然自立，以抒寫性情的詩句為第壹義，頗為難得。
同時，徐禎卿雖在前七子之列，但卻也並非只講復古，所寫的詩句有頗多是為佳作。故此，時人就將徐禎卿與祝允明、唐寅、文徵明這四位才華橫溢且性情灑脫的才子，合稱為四大才子，而因這四人都生活在江南的蘇州地區，故稱“吳中四大才子”。
唐寅
說起唐寅，可能很多人都不認識，但若是說起他另外壹個別稱，那恐怕就是無人不知，無人不曉啦！他就是周星馳《唐伯虎點秋香》電影中的男主角唐伯虎，沒錯他就是電影中那位搞笑而又癡情的唐伯虎。
歷史上，唐寅也確是壹個風流的多情種，有“江南第壹風流才子”之美稱。當然，唐寅他的命運，卻沒有電影演繹的那般是壹個合家歡的結局，反而是很悲慘。
作為“江南四大才子”之首的存在，唐寅的才學是毋庸置疑的，可謂是才華橫溢。28歲時，他就在科舉考場上就連中二元，成化二十壹年（1485年），考中蘇州府試第壹名，成為案首；弘治十壹年（1498年），考中應天府鄉試第壹，成為解元。能在萬中挑壹的科舉考場上，取得如此耀眼的權力，這足以彰顯唐寅的才華橫溢。
但是，唐寅雖才學驚人，可行事太過輕浮，文徵明曾在信中跟唐寅說道：“子畏之才宜發解，然其人輕浮，恐終無成；吾兒他日遠到，非所及也”，大意就是唐寅呀！我父親說妳有才情，但為人輕浮，若不改正，恐以後壹事無成。文徵明的父親說的沒錯，正是他的性情，最終斷送了他的前途。
唐寅的性情太過狂傲不羈，也太過輕浮。他這種性格，早在鄉試時，就曾吃了壹個大虧。弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。此事，被向來十分厭惡這種行徑的提學禦史方誌得知後，他就讓唐寅名落孫山，讓其不得參加鄉試。後來，在蘇州知府曹鳳，及蘇州的名士文徵明的父親文林、沈周、吳寬等為其求情下，方誌這才同意唐寅以“補遺”的形式去參加鄉試。
此事過後，按理說其放蕩的性情應該要有所收斂，可唐寅卻並沒有，他反而是越發的放蕩不羈。最終，他為自己的不羈付出了應有的代價，弘治十二年（1499年），唐寅卷入徐經科場舞弊案（考前用金幣向程敏政乞文），坐罪入獄，貶為浙藩小吏。自此，唐寅是大受打擊，喪失科場進取心，退出官場，遊蕩於江湖之中。
最初，因唐家家境富裕，所以唐寅倒是能隨心所欲的想幹嘛就幹嘛，周遊於閩、浙、贛、湘等地。但是，隨著唐家主心骨的相繼逝世，唐家自此家道中落。在沒有家族財力的支撐下，唐寅只能是靠賣畫維持生計。
明嘉靖二年（1523年），這年秋天，應好友邀請，唐寅前往東山王家，在談笑風生之間，突看墻上掛著的蘇東坡壹詩： “百年強半，來日苦無多”，觸景傷情，回想起這坎坷、貧窮的後半生，唐寅是好壹陣悲傷，告別回家後，從此臥病不起，不久就結束了自己淒涼的壹生，享年五十四歲。
文徵明
文徵明，“吳門畫派”創始人之壹，與沈周、唐寅、仇英合稱“明四家”。相比於唐伯虎早年在考場上的春風得意，文徵明的科舉考場上並不得意，生平九次參加鄉試均不中，直到嘉靖二年（1523年），也就是在五十四歲的時候，才以歲貢生的身份獲得翰林院待詔壹職。
年少時的文徵明，可以用愚鈍來概括，8歲時文徵明還不會說話，直到11歲時，他才開口說話，因此壹度有人懷疑他是白癡，但是他的父親文林卻堅信他能大器晚成，而事實上也的確如此。自弘治二年（1489年），他開始跟隨沈周學畫後，在畫途上，隨著文徵明畫術的不斷提高，其名氣也逐漸打開，越來越多的人，將他視為大家，終是“大器晚成”。
嘉靖二年（1523年），文徵明以翰林院待詔的身份入仕，在朝期間，因其名聲在外，所以備受嘉靖的重視，先是參與了《武宗實錄》和《憲皇帝實錄》的編纂，還作了皇帝侍講。但是，因文徵明為官太過剛直，不阿諛奉承，也不參與黨爭，所以在朝堂上，他是飽受其他大臣的打壓，最終忍無可忍，又心灰意冷下，文徵明於嘉靖五年（1526年）辭官回鄉。
回鄉後的文徵明，在家以文墨自娛，不問世事，以賣畫，為他人寫墓誌銘為生。嘉靖三十八年（1559年）二月，為禦史嚴傑母書寫墓誌時，還未寫完就突然病逝，享年九十歲，是“江南四大才子”中最長壽的壹位。
祝允明
祝允明，其家世是四大才子中最為顯赫的，他的外祖父就是“奪門之變”中擁立英宗復辟用功的最大功臣之壹徐有貞，因復辟有功，官至兵部尚書、華蓋殿大學士，封武功伯。當然，因祝允明長大成人時，他的外祖父徐有貞早就駕鶴歸去，所以他並未因其外祖父的權勢，從而得到壹絲的好處。
祝允明從小就表現出異於常人的智慧和能力，他5歲時就能書壹尺見方的大字；9歲便能作詩文，被稱為“神童’；10歲就已博覽群書。但是，因明中期之後的官場是極為的腐敗，加之祝允明心氣又高，不屑於去靠趨炎附勢得到自己想要的東西，所以他雖聰明，但在科舉壹事上，卻是接連遭受重創。七次參加會試皆不第，直至兒子祝續都中了進士，他都依然不中。
七次不第的打擊，讓祝允明是徹底絕了科舉入仕的念頭，開始專心於書法。對於他的書法，那可是被人認可的大家，其書法集百家之所長，吸取唐虞世南、元趙孟頫書法之神，揚晉王羲之、王獻之行書、唐懷素草書之勢，融會貫通，自成壹體，發展為自己的獨特狂草，被譽為“明朝第壹”，領壹代風騷，所書的“六體書詩賦卷”、“草書杜甫詩卷”、“古詩十九首”、“草書唐人詩卷”、“草書詩翰卷”等，皆為傳世之精品。故自明代後，就流傳有“唐伯虎的畫，祝枝山的字”之說。
嘉靖五年（1526年），祝枝山病逝，享年六十七歲。
徐禎卿
徐禎卿，唐伯虎以畫聞名，祝允明以書法聞名，徐禎卿則以詩句為聞名，他以“文章江左家家玉，煙月揚州樹樹花”之絕句而聞名於天下，譽為“吳中詩冠”，被世人稱為“文雄”。其所撰之詩話《談藝錄》，在明代詩話史乃至整個中國古代詩話史中都是屈指可數的精品，錢謙益贊其：“專門詩學，究訂體裁，上探騷雅，下括高岑，融會折衷，備茲文質，取充棟之草，刪百存壹，至今海內，奉如圭璧”，可見其影響力。
相比於江南四大才子的其余三人，徐禎卿的科舉之路還算順利，雖有不第之事，但好在也中了進士。不過因其長相實在是過於醜陋，所以並不能按照常規進入翰林院為官，只能是在大理寺為大理左寺副，或許就是因為這段經歷，憤憤不平的他才寫了壹本專門詆毀朱元璋的《翦勝野聞》壹書。
徐禎卿科舉雖順利，但仕途卻不順，為官數年，只做到國子監博士，壹個從八品的芝麻小官。或許就因為如此，他雖在詩句上聞名於天下，但仕途的不順，郁郁寡歡下，明正德六年（1511年）卒於京師，年僅33歲，為四才子中最早過世和享壽最短的。
總得來說，江南四大才子皆是當世大家，才華橫溢之人，他們的才學為人所稱道，所敬仰。或許就因為如此，文人向來高傲，尤其是才華橫溢之人更甚，他們自認為自己才學驚人，不要趨炎附勢，就能為朝廷所重用，因此即使是入了官場，也因生性高傲，被同僚所排斥，在官場上是郁郁不得誌，只能是遺憾退出仕途。
當然，因他們的才學被天下人所認可，所以官場上失意的他們，在文人圈子裏卻是混得很開，即使是混到唐伯虎那般，死後連喪葬費都需要別人湊的地步，他們依舊能夠靠賣畫、賣字來獲得較之常人更優越的生活。
只能說，上天在給妳壹些東西的時候，也會讓妳失去壹些東西。四大才子雖有了異於常人的才，得到了聞名天下的才名，但卻失去了入仕途，享受高官厚祿的機會。