在中國遠古的黃帝時，隨著農業的發展，開始用植物纖維來紡線和織布帛，即有了上衣、下裳之分。那時的男女是不穿內褲的，只穿下裳，像裙子壹樣。到了周朝，袴者下身稱之脛衣，且材質不是用絲織品，與後來的袴子不同的是，它僅有兩雙大腿部份之褲管不及膝，其作用在防寒，而脛衣到了漢朝時加長到了膝蓋以下，稱“蔽膝”。“ 蔽膝”很多人認為是內褲的雛形，其作用主要是保暖。
由於褲子也有保暖的作用，所以在很長壹段時間內，中國人心目中對內褲和褲子還沒有明確的區分。漢代以前，我國就出現了褲子，那是的褲子是開襠褲，即雖有褲襠，但襠不縫合，以方便小便，且還有壹好處是，凡男子受刊公堂上要掌屁股時，只要將之纏向上身，露出臀部即可施刑，若有褲襠，當庭脫褲就沒那麽方便了。到漢昭帝上官皇後，婦人也開始穿有襠之褲，稱為“窮褲”。唐朝時把這種褲子稱“緄襠袴”，襠中有縫，結以帶子，使之不開張，以便私溺，女子可以防強暴。到了宋朝，中國人對褲子和內褲有了明確的區分，在《老學庵筆記》中說：“裏肚（即肚兜）皂繡，按襦褲不帛，以其為褻衣也。”可證明宋時婦女，除肚兜外，還開始穿內褲了。此後，中國式內褲不斷發展。但真正現代意義上的內褲還是來自於西方。
西方男士內褲的發展
西方在13世紀出現內褲，它的英文名字叫Braies。Braies是薩克森語，指口袋似的寬松襯褲，長及膝蓋，用亞麻布做成，腰部穿有繩子可以束緊，從國王到農夫都穿它。到文藝復興時期，襯褲變短，前面開了門襟，這樣男士在小便時就不用脫下襯褲。打有皺褶的門襟要麽釘扣子，要麽用繩子抽緊，成為現代男褲款式的雛形。那時的男子不穿外褲，將緊身長筒襪套在襯褲外，用吊襪帶固定，所以亨利八世將襯褲的襠部墊厚。歷史學家推測，他可能在褲襠裏藏了浸著藥水的繃帶，以緩解梅毒帶來的痛苦。很多男子把襯褲門襟當做便利口袋，在裏面裝治療性病的藥品和錢。到了英國都鐸時代，男式內褲變得穩重簡單，長至膝蓋，門襟上釘紐扣，面料除了亞麻也開始用棉布和絲綢。它逐漸演變成連衫褲，連衫褲又發展出長至腳踝的緊身襯褲。19世紀拳擊手約翰·蘇利瓦酷愛穿緊身襯褲打比賽，於是這種長襯褲又叫“約翰”。1935年，Jockey在芝加哥賣出了世界上第壹條前片有Y字形縫線的三角內褲。三角內褲讓男人腿露出的面積達到極限，服裝史學家認為它的意義和文胸不相上下。3個月裏，三角內褲在美國售出3萬條，Jockey公司緊急生產出“陽剛”系列，用飛機送往美國各地的商場。拳擊短褲和三角褲的競爭從此開始，雙方都宣稱自己穿著更利於健康，更舒適。這壹時期，內褲縫上了松緊帶，“內褲”壹詞被收入詞典。三角內褲之所以暢銷是迎合了健康要求。如果有些男人不穿內褲，那麽睪丸壹直吊著，容易發生靜脈靜索曲張，因為三角內褲比較貼身，所以更容易形成保護作用。二戰結束後，男式內褲有了顏色和圖案，人造絲、滌綸、萊卡等新興面料為內褲增加了緊度和彈性，三角褲的款式更為簡潔。此後內褲的時裝化，各種各樣的內褲花樣翻新，不斷出現在T型臺上。男式內褲本來是要突出實用性和健康，時尚工業和男同性戀賦予了男式市場多姿多彩，多了丁字褲、低腰三角褲等受人非議的款式。20世紀90年代，凱特·莫斯和搖滾歌星馬奇·馬克壹同為卡爾文·克萊恩拍了受到嚴苛批評的內褲廣告。馬奇·馬克赤裸上身，摟著只穿條內褲的莫斯，他牛仔褲腰外露出白色內褲的松緊邊，上面的品牌標識清晰可見。至此，內褲從“幕後”走向“前臺”，成為展示個性的裝飾。