秦朝滅亡之後，西楚霸王項羽和劉邦本約定以鴻溝東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東去往彭城的項羽部隊。終於布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下。
這時，項羽手下的士兵已經很少，糧食也沒有了。於是張良想出壹個計謀，讓士兵們唱起楚地的民歌。那歌聲婉轉低沈，令每壹個聽到它的楚軍都不禁思念起了自己的家鄉和親人。
夜裏，項羽聽見四面圍住他的軍隊都唱起了楚地民歌，不禁吃驚地問：“劉邦已經得到楚地了嗎？為什麽他的部隊裏楚人這麽多？”等他跑到軍帳外，看到自己軍隊的士兵聚集在壹起，有的望著天上的月亮留著淚水，有的漠然地手扶長槍壹言不發。看到這樣的場景，項羽自己也無限傷感。
張良這個四面楚歌的計謀果然令楚軍軍心渙散。為了不讓項羽心有牽掛，他最愛的妃子虞姬為他舞劍後自刎而亡，悲痛萬分的項羽英雄末路，最終也自刎於烏江邊。
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因為這個故事裏面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以後的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。
凡是陷於此種境地者，其命運往往是很悲慘的，例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，遊手好閑；但後來卻被那些壞人逼迫的無以為生，求助於別人時，別人也因他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是“四面楚歌”。
又如學校裏討論學術問題，其學生不學無術、信口雌黃、顛倒是非，同學們群起而攻之，這學生便完全處於孤立地位，這也可叫做“四面楚歌”。在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實地的做事，若是行差踏錯，就未免要遭受“四面楚歌”的厄運了。
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