慨當以慷的意思與“慷慨”意思相同，指充滿正氣，情緒激動。
慨當以慷，漢語成語，拼音是kǎi dāng yǐ kāng，意思是與“慷慨”意思相同，指充滿正氣，情緒激動。“當以”無實際意義。出自《短歌行》：慨當以慷，憂思難忘。清侯方域《復倪玉純書》：與知己別來十年，而此生遭際，慨當以慷，乃有出於契闊之外者。
短歌行（漢末曹操詩作）壹般指短歌行二首，是東漢末年政治家、文學家曹操以樂府古題創作的兩首詩。第壹首詩通過宴會的歌唱，以沈穩頓挫的筆調抒寫詩人求賢如渴的思想感情和統壹天下的雄心壯誌。
第二首詩借禮贊周文王、齊桓公、晉文公堅守臣節的史事，申明自己只有扶佐漢室之誌，決無代漢自立之心。兩詩珠聯璧合，莊重典雅，內容深厚，感情充沛，其政治內容和意義完全熔鑄於濃郁的抒情意境中，全面展現了曹操的人格、學養、抱負和理想，充分顯示了其雄深雅健的詩品。
慨當以慷憂思難忘表達的情感：
壹、悲嘆時光飛逝的無奈心情
對酒當歌，人生幾何！譬如朝露，去日苦多。慨當以慷，憂思難忘。何以解憂？唯有杜康體現了曹操悲嘆時光飛逝的無奈心情。這幾句，作者強調他非常發愁，愁得不得了。愁的原因是壹是因為時光飛逝，建功立業的時間很緊迫，壹是他苦於得不到眾多的“賢才”來同他合作。
二、積極求賢納士的心理態度
青青子衿，悠悠我心。但為君故，沈吟至今。呦呦鹿鳴，食野之蘋。我有嘉賓，鼓瑟吹笙。四句體現出了曹操積極求賢納士的心理態度。青青子衿，悠悠我心，直接比喻了對賢才的思念，但為君故就寫出了曹操最大的渴望——招賢納士。可以看出作者在悲傷的基調上已經逐步向積極轉變。