《五君詠》突出反映了顏延之人格中的耿介和性格中的傲岸壹面。元嘉十壹年，劉湛、殷景仁不能容忍顏延之的耿直放誕，通過彭城王劉義康再次外放他為永嘉太守。這裏正是十二年前謝靈運第壹次被貶的地方，謝靈運在前壹年剛剛被殺於廣州，分明是以謝靈運的下場來暗示顏延之。顏延之極為憤慨，寫作了《五君詠》，五首分詠阮步兵(籍)、嵇中散(康)、劉參軍(伶)、阮始平(鹹)、向常侍(秀)，在“竹林七賢”中取五人而遺落貴顯的山濤、王成，這本身就是壹種態度。《宋書》本傳說其中詠阮鹹和詠劉伶的“屢薦不入官，壹麾乃出守”、“韜精日沈飲，誰知非荒宴”是作者自序，其實通觀五篇，莫不是顏延之思想境界的自我寫照，而尤以詠阮籍、嵇康的兩首寫得更加鮮明：
阮公雖淪跡，識密鑒亦洞。沈醉似埋照，寓辭類托諷。長嘯若懷人，越禮自驚眾。物故不可論，途窮能無慟!
中散不偶世，本自餐霞人。形解驗默仙，吐論知凝神。立俗迕流議，尋山洽隱淪。鸞翮有時鎩，龍性誰能馴!
起句矯健，結句悲涼。陳祚明《采菽堂古詩選》卷十六評此詩說“五篇別為新裁，其聲堅蒼，其旨超越，每於結句淒婉壯激，餘音詘然，千秋乃有此體。”語雖誇大，尚能近實。還有壹點值得註意，五首詩都是五言八句，中間四句，排偶相對。這壹現象也許出於偶然，不過它出現在永明新體詩之前五六十年，說明了已經有人在作這種格律規整的探索。這五首詩在後世被視為顏延之的代表作，有相當的影響。李白《酬王補闕》“鸞翮我先鎩，龍性君莫馴”，顯然是套用顏詩中的兩句警句。
附：
五君詠五首
阮步兵阮公雖淪跡。識密鑒亦洞。沈醉似埋照。寓辭類托諷。長嘯若懷人。越禮自驚眾。物故不可論。途窮能無慟。
嵇中散中散不偶世。本自餐霞人。形解驗默仙。吐論知凝神。立俗迕流議。尋山洽隱淪。鸞翮有時鎩。龍性誰能馴。
劉參軍劉伶善閉關。懷清滅聞見。鼓鐘不足歡。榮色豈能眩。韜精日沈飲。誰知非荒宴。頌酒雖短章。深衷自此見。
阮始平仲容青雲器。實稟生民秀。達音何用深。識微在金奏。郭奕已心醉。山公非虛覯。屢薦不入官。壹麾乃出守。
向常侍向秀甘淡薄。深心托毫素。探道好淵玄。觀書鄙章句。交呂既鴻軒。攀嵇亦鳳舉。流連河裏遊。惻愴山陽賦。