《西湖夢尋》有對明代時美好富足生活的回憶，亦有在兵燹之後重返西湖的所見所聞，即使是沿革、掌故等舊資料，在張岱筆下也寫出了新意思，這不能不說有賴於張岱的“筆具畫工”，特別是其中有的篇章夾入了作者的亡國之痛，那就不純粹是介紹西湖旅遊景點的小冊子了。作者常常抑制不住感懷故國與往昔繁華，不願從美好回憶中掙脫出來，不願承認壹個已經破碎的“夢”，使得這本小書與《陶庵夢憶》同樣所具有壹種特質：述改朝易代的滄桑感，表現人在歷史潮流前的無助。
《西湖夢尋》中，張岱用自己親身經歷的過去的那些支離破碎的生活細節構造了壹個美好的夢境，其中描繪過去生活中的壹切平凡場景，無不細膩動情，飽含眷戀。如他描繪繁華燈景：“紹興燈景，為海內所誇者，無他，竹賤、燈賤、燭賤；賤，故家家可為之；賤，故家家以不能燈為恥。故自莊逵以至窮檐曲巷，無不燈，無不棚者。棚以二竿竹搭過橋，中橫壹竹，掛雪燈壹、竹球六。大街以百計，小巷以十計。從巷口回視巷內，復疊堆垛，鮮妍飄灑，亦足動人。”寄寓於破屋之中，張岱卻描繪了壹個盛世光華，鮮妍飄灑的燈火與籠罩在這街燈下的俗世生活，可謂如夢似幻。可以想象晚年窮困淒涼的張岱，只有在這看似清淡的語辭中尋找少年時代的風光與繁華。他凝結壹段癡情，用手中的筆追憶尋夢境，傾倒世人，卻先迷醉了自己。雖是夢，《西湖夢尋》壹景壹物卻如在目前，似乎伸手就可摘取壹盞街燈，照亮前塵。
這樣的夢，張岱不想破壞，總是想把這樣的美麗珍藏起來，但想歸想，滄桑互換，這樣的美夢總有壹天要破滅的，那就是國破家亡之時。崇禎初年，國勢已經危殆。而在杭州，地方官員依舊是歌舞升平，明朝焉得不亡！也正因為朝代變遷，兵燹肆虐，作者所鐘愛的西湖也染上了壹層濃重的亡國之恨，置身於清代，作為遺民，遙想當年西湖的人物風流，湖光山色，這種美只會讓人感到更加沈重。不過張岱從來也不只是個閑適人物，在明代末年文人的旅遊熱中，張岱的流連山水並不奇怪，而他作為遺民在成為大清朝事實上的“子民”後，緬懷故國的壹種方式，就是通過旌揚歷朝忠烈來曲折傳達他不屈服的意誌，正如他在史學著作《石匱書》中通過樹立英雄人物、貞烈婦女彰顯其浩然正氣壹樣。
有人評論這本書是壹本歷史書，是壹部歷史題材的電影，是壹張見證歷史的畫。張岱滿懷國家興亡匹夫有責之重任，目睹明朝的覆滅。這時候，他的夢也應該醒了，反正遲早總得醒的。春天來了匆匆間還要歸去，轉瞬便是烈日當空，焦灼得夠受。世界上沒有永遠的春天，也沒有久長的夢。
張岱在每壹篇美文中都在艱難地回顧往昔，只是現實的困頓使逝去的壹切比真實更美好，幾分癡人說夢，多少難言過往，委婉地表達了他對現實的感慨。在理智上，張岱想忘記過去的壹切，不做以夢境代替現實的“癡人”；但在感情上，又不能忘記過去，夢魂依舊牽系著昔日的繁華，他也仍然是個“癡人”，他的作品中傳達著婉轉曲折的哀痛，他的作品飽含國破家亡之恨，讓作者在作品中追思過去。所以，表面上看，《西湖夢尋》很像壹本旅遊風光指南，但其實是以景物輯略的方式來塞進張岱想要表達的“忠烈千秋”的內核。如《越王墳》、《於墳》、《關王廟》、《伍公祠》、《城隍廟》諸篇，表揚忠烈廉直，張禮所謂“更有關於名教，豈徒於山水逞遊哉”正可見出。 自唐代以來，杭州就以繁華著稱。明代中後期杭州的繁華程度超過南宋，達到了壹個新的高度。西湖及其周邊的碧水青山，本是天然圖畫，又有自白居易以來眾多名人的遺跡或墓冢，其人文內涵也十分厚重。晚明時代，西湖不僅是杭州市民的遊覽休閑場所，也是文人韻士聚居之地，湖邊私家園林林立，許多著名的文人如袁宏道、陳繼儒、李流芳、譚元春等都曾長期寓居湖上。這裏的文化交流活動非常頻繁，汪然明的“不系園”就是文人雅聚的絕佳場所。
張岱成長於晚明時代，他的祖父、父親在西湖邊建有園林，他喜愛西湖，明亡前經常住在那兒，見證了晚明西湖世俗社會的繁華熱鬧和文人聚會的風雅清高。當山河易色、劫後餘生，暮年的張岱面對瓦礫狼藉的西湖，心中該有多少感慨與辛酸。亡國之後再來回憶晚明的西湖，這種寫作行為中包含有解不開的興亡之感、滄桑之嘆，正如楊炫之有感於故都洛陽“城郭崩毀，宮室傾覆，奇觀灰燼，廟塔丘墟。墻被蒿艾，蒼羅荊棘”（《洛陽伽藍記序》）的荒涼景物才撰寫《洛陽伽藍記》。 張岱壹生都居住在杭州西湖邊，他熟悉的話題只有和西湖有關的人和事物，因此“盤礴”在他心頭的只能是他為之“壹往深情”的故人和往事。正如陳平原所說：“訴說遙遠的往事，很容易帶有溫情；而這種溫情，多少掩蓋了事物原本存在的缺陷，只呈現其‘富有詩意’的壹面。”作為遺民的張岱失去了名士身份，但是讓他終身留戀和自豪的恰在於此《西湖夢尋》中，他將這個心中的夢想寄托在筆下的人物身上，所以，該書延續和發揮了名士張岱“壹往深情”的審美偏好和人物品評標準。
江南的名士文化底蘊深厚，隨著江南經濟文化的發展，名士文化也由清賞演變為對物質的極度追求。講求精致，崇尚奢靡成為明後期江南壹帶名士文化最突出的特征!張岱早年深受這種文化的熏染，至晚年回憶中仍不能忘懷。《包衙莊》、《青蓮山房》分別記載了張岱祖父的朋友包涵所的風雅軼事。他打造樓船，修建“八卦房”，營造山房別墅，其間之繁華難以盡言，“金谷、郿塢，著壹毫寒儉不得，索性繁華到底。”包氏的名士雅好何嘗不是張岱所迷戀的呢？《自為墓誌銘》道：“少為紈絝子弟，極愛繁華，好精舍，好美婢，好孌童，好鮮衣，好美食，好駿馬，好華燈，好煙火，好梨園，好鼓吹，好古董，好花鳥。”即使這壹切都已經遠離，但並不妨礙張岱在記憶深處壹遍遍地回味和咀嚼，這也正是他要在《西湖夢尋》中找尋的“夢中的世界”。 書中不少篇目記錄了在生死大義問題上為後人景仰的死士、忠臣和義士。如《嶽王墳》詳細記錄了嶽飛、嶽雲、牛臯等人在國難之時身死奸人之手的史實，引文中的詩歌和柱銘沈郁而激憤；《於墳》中載錄明忠臣於謙之冤屈，並寫詩高度評價於少保之功績；《城隍廟》記載臨刑前大呼“生作直臣，死作直鬼”的冷面判官周新。明清易代之際，深受儒家文化教育的文人不能不面臨生死大義的問題，張岱在這個問題上用行動給出了答案。甲申之變後，張岱壹方面“繼續增補、修改早期重要著作《古今義烈傳》，從400余人增至572人，所增主要為甲申死難者”；壹方面在“死節”的糾結中發憤著書，於1654年完成了明史《石匱書》。雖然無法憑借《西湖夢尋》壹書推斷張岱在遺民身份下關於生死問題的具體思考，但仍可以看出，他在後半生中始終恪守著儒家的生死價值觀，至晚年整理修訂《於越三不朽圖贊》便可以為此證明。