屋漏偏逢連夜雨，行船又遇頭頂風。意思是說房屋漏水漏雨，偏偏又碰上了壹個連雨天。行船開船的時候，又逆風而行，是壹種頂頭風。
用來屋子漏了，漏水漏雨，偏偏又是壹種夜雨連綿，所以不順利。行船如果順利，應該是順風水水的，結果現在逆風，需要更努力付出，屬於事倍功半，會很辛苦。
所以表達的就是形容壹種難上加難，很辛苦的過程中，又遇到了很多的不順利，表示壹種處境非常艱難。