1915年，葉賽寧去彼得堡會見了著名詩人勃洛克，這對他的創作產生了積極影響。1916年出版第壹本詩集《掃墓日》。同年應征入伍，壹年後退役。1917年的十月革命在葉賽寧的詩作中迅速得到了反映，他寫了長詩《同誌》（1917）、《變容節》（1918）、《約旦河的鴿子》（1918）等著名詩作。1919年，葉賽寧參加意象派並成為代表人物，寫出《四十日祭》（1920）等詩篇。1921年，他離開意象派。同年與美國舞蹈家鄧肯熱戀成婚，並與之出遊歐美諸國，不久兩人因關系破裂而離異。 1924年，葉賽寧出版詩集《莫斯科酒館之音》，而後又寫出組詩《波斯抒情》（1924）、 長詩《安娜·斯涅金娜》（1925）、詩集《蘇維埃俄羅斯》 （1925）等著名作品。1925年9月，葉賽寧與列夫·托爾斯泰的孫女結婚。11月因精神病住院，並完成長詩《黑人》和最後的詩篇《再見了我的朋友，再見……》。
12月28日，葉賽寧在列寧格勒壹家旅館悲劇性地結束了自己年輕的生命1925年12月28日淩晨，在列寧格勒壹家旅館裏，俄羅斯著名抒情詩人謝爾蓋·葉賽寧用壹條皮帶結束了自己年僅30歲的生命。噩耗傳開，舉國哀慟。