晏幾道壹生清狂磊落，縱弛不羈，曾為許田鎮監、開封府推官等小吏。他與蘇軾、黃庭堅先後同時，文章翰墨，自立規模。早年即以《鷓鴣天》詞見稱於仁宗，詞雲：“碧藕花開水殿涼，萬年枝上轉紅陽。昂平歌管隨天仗，祥瑞封章滿禦林。金掌露，玉爐香，歲華方黃聖恩長。皇州又奏圜扉靜，十樣宮眉捧壽觴”（“慶歷中，開封府與棘寺同日奏獄空，仁宗於宮中宴樂，宣叔原作此。”參見黃升《花庵詞選》叔原《鷓鴣天》註）。詞雖是應命之作，內容無甚可取，但作者的藝術才華於此可見。
小山身出高門，不慕勢利，黃庭堅稱他是“人傑”，也說他癡亦絕人：“仕官連蹇而不能壹傍貴人之門，是壹癡也。論文自有體，不肯作壹新進士語，此又壹癡也。費資千百萬，家人寒饑，此又壹癡也。人百負之而不恨，已信人，終不疑其欺己，此又壹癡也。”於此，足見小山之為人。小山孤高自負，傲視權貴，即使是蘇軾這種人，也不在眼下。據《硯北雜誌》雲：“元佑中，叔原以長短句行，蘇子瞻因魯直（即黃庭堅）欲見之，則謝曰：‘今日政事堂中半吾家舊客，亦未暇見也。’”（按：當時蘇軾在京，正受帝、後賞識，遷中書舍人、翰林學士。）其高傲竟至此等程度。他好藏書，能詩，尤以詞著稱。據《墨莊漫錄》雲“叔原聚書甚多，每有遷徙，其妻厭之，謂叔原有類乞兒搬惋。叔原戲作詩雲：‘生計惟茲惋，搬擎豈憚勞。造雖從假合，成不自埏陶。阮杓非同調，頹瓢庶***操。朝盛負余米，暮貯籍殘糟。幸免播同乞，終甘澤畔逃。挑宜筇作杖，捧稱葛為袍。倘受桑間餉，何堪井上螬。綽然徙自許，噱爾未應饕。世久稱原憲，人方逐子敖。願君同此器，珍重到霜毛。’”此詩雖是戲作，而憤世疾俗之情，高潔固究之趣，斐然可見。他存詩只數首，為“春風自是人間客，張主（亦作主張。）此依《江西詩征》。）繁華得幾時？”（《與鄭介夫》）“窮通不屬兒曹意，自有真人愛子虛。”（《題司馬長卿畫像》）都是寓意頗深之作。
他的詞風農摯深婉，工於言情，與乃父齊名，世稱“二晏”。但當時及後世作者都對他評價很高，認為造詣在殊之上。“北宋晏小山工於言情，出元南（晏殊）、文忠（歐陽修）之右……措辭婉妙，壹時獨步。”（《白雨齋詞話》）他的《小山詞》存詞二百多首，多為小令，其藝術造就也表現在這些小令方面。
小山詞多懷往事，抒寫哀愁，筆調整飽含感傷，傷情深沈真摯，情景融合，造語工麗，秀氣勝韻，吐屬天成，“能動搖人心”。雖反映生活面窄，而藝術境界較高。詞風接近李煜。他的《臨江仙》、《鷓鴣天》、《阮郎歸》等，都是歷來傳誦的名篇，其中新辭麗句，深為論者所嘆賞。如“落花人獨立，微雨燕雙飛”（《臨江仙》），《復堂詞話》贊它是“千古不能有二”的“名句”；“舞低楊柳樓心月，歌盡桃花扇底風”（《鷓鴣天》），《苕溪漁隱叢話》評它為“詞情婉麗”；至於“夢魂慣得無拘檢，又踏楊花過謝橋”（《鷓鴣天》），連認為“作文害道”的理學家程頤聽了，都得笑著說：這樣的詞，只有“鬼”才寫得出！（《邵氏聞見後錄》）
小山詞從《珠玉》出，而成就不同，體貌各異。在描寫上，比大晏深細，而無大晏的含蓄；在修辭上，有大晏的婉麗，而無大晏的清潤；在感情上，比大晏濃摯；在思想上，則不及大晏的深廣。
脾氣秉性
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黃庭堅的《小山詞序》也許給我們壹個最好的解釋：余嘗論：叔原固人英也；其癡處亦自絕。人愛叔原者，皆慍而問其旨：“仕宦連蹇，而不能壹傍貴人之門，是壹癡也。論文自有體，不肯作壹新進語，此又壹癡也。費資千百萬，家人寒饑，而面有孺子之色，此又壹癡也。人皆負之而不恨，已信之終不疑其欺已，此又壹癡也。”乃***以為然。
從四癡也就能看到他們孤芳自潔的個性。忠純真摯的癡情，他仍未失卻童心，他難與壹般俗人合流，他壹生的心血性情都表現在他的詞裏。今觀其“小山詞“260多首，雖是走其父花間婉約傳統，固守小令的陣地，但也創造出新的藝術世界，有與父不同的地方。
周介存謂晏氏父子仍步伍溫韋，小晏精力尤勝。但薛礪若則認為他主要步伍馮延巳。他比其父詞更覺風流嫵媚，更輕柔自然，有的象南唐後主和秦少遊，這與他父親不同。
黃庭堅則說：“精壯頓挫，能動搖人心，上者《高唐》、《洛神》之流，下者不減《桃葉》、《團扇》” 實際上晏幾道詞的重要內容是寫男女悲歡離合的戀情。這與其苦戀生世有關。他曾與友人沈廉叔、陳君龍家的蓮、鴻、蘋、雲四歌女之間的悲歡離合。他甚至在詞中直接寫出這些歌女的名字。
這就使得他的詞具有壹個特點：他的詞具有明確的思戀對象，感情真摯。這與五代宋初詞人作品中的泛愛、泛戀不同。
晏幾道的詞始終是構建在對過去的溫馨回憶和現在的苦悶，這樣兩個感情世界上的。
他把對愛情的生死不渝的追求，作為人生的精神寄托。他寫詞是“敘其所懷，期以自娛。”他的詞的第二個特點是夢境的描寫。他因為與戀人不能見面，便常在詞中虛構夢境以重溫往時愛情的甜蜜。他的作品中有52首59句寫到夢。第三語淡情深是其風格。即用平淡的語言，常見的景物來表達不尋常的深情，如少年遊。
第四他的詞最善於融化詩句。如他的《浣溪沙》“戶外綠楊春系馬，床頭紅燭夜呼盧”用唐韓竑詩句，僅換了壹個字“床頭”“床前”。但天衣無縫。鷓鴣天“今宵剩把銀釭照，猶恐相逢是夢中”。用老杜“夜闌更秉燭，相對如夢寐”。戴叔倫“還作江南客，翻疑夢裏逢”。
故黃山谷說他的樂府“多寓以詩人句法。”