莊子出身貧寒，曾做過“漆園官”。想知道這個官員的年齡是不可能的。但莊子似乎並不缺少“發展”的機會。楚威王聽說他的名聲，親切地迎接他，認為他是壹個好朋友。莊子笑著對楚使說:“壹千塊錢，重利；妳的位置，妳的位置。妳沒見過祭祀動物嗎？小心翼翼養了很多年，穿著刺繡，最後在祠堂裏祭祀，這個時候，不養是不可能的。走吧，我寧願玩陰的，也要快，不要像活烏龜壹樣拖著尾巴在泥裏跑，也不要做出神聖的犧牲。
看得出來，莊子的時代，多變，人生無常。如果把自由和生命作為遠大前程的抵押品，莊子認為沒有任何意義，況且也無法解除莊子那種似乎源自遠古的“崇高”沖動。
梁惠王有壹次召見莊子，莊子衣衫襤褸。禮賢下士梁同情地說，為什麽李先生如此落魄？莊子回答:有道德的人做不到，就是落魄，不是落魄。況且我生錯了年代，君主短視，宰相缺德，又能怎樣？如此無禮的言論，莊子是在自尋死路。可見他不是沒有對錯好惡，而是對錯好惡太多，譴責世界，放棄跑步。莊子只能是壹個放蕩不羈的美學家和思想家，他的精神誘惑來自靈魂，像鄉愁，像永恒的家園，有時會情不自禁。
莊子的哲學就像是另壹種哭泣，其本質是他從眼前無助的苦難和痛苦中想到整個人生的無助、渺小和孤獨，這種無助和痛苦並不豁免於外界事物的成長。
莊子有壹個與其心性相稱的朋友——惠施。惠施博學多才，能言善辯，當了十幾年魏國宰相。他主張兼愛睡兵，所以多方奔走。莊子對惠施的行為不感興趣，但這並不妨礙他們研究人生，互相詰問。惠施曾諷刺莊子是壹個裝了五塊石頭的大葫蘆，壹棵臃腫卷曲的大樹。莊子並不這樣認為，認為因其不可得而得以保存，因其措施之大而能浮於江海之下而生活。
除了最著名的【孩子不是魚，知道魚的快樂】，還有壹段關於【感傷與無情】的對話:
惠施:人真的沒心沒肺嗎？
莊子:對。
惠施:沒有愛，怎麽做人？
莊子:自然給了我們長相，上帝給了我們形象。我們怎麽能不被認為是人呢？
惠施:既然叫人，怎麽能無情呢？
莊子:這不是我所說的無情。我說的無情，不是用好惡去傷害自己，只是順其自然，不給自己的生活增加什麽。
惠施:不為生活增添點什麽，怎麽會有身體呢？
莊子:自然給了妳容貌，上帝給了妳形象。不要用好惡來傷害自己。現在妳累得站不起來，靠在壹棵樹上試著唱歌，趴在桌子上睡著了。上帝給了妳形狀，妳卻以詭辯聞名！
不同的取向是緊迫的，但優秀的理解和領悟是相互刺激的，可以消除智力上的貧乏和麻木，這對於真正的思想家來說，實在是難以忍受的。
惠施先於莊子而死。有壹次在惠施的墓地後，莊子給跟隨他的人講了壹個故事，說有壹次郢地有壹個泥水匠，鼻子上沾了壹點泡沫，薄如蒼蠅的翅膀。他讓壹個有名的石匠用斧子砍掉這層泡沫，石匠像風壹樣揮舞著斧子。結果泡沫沒了，鼻子也沒受損。泥水匠也是面不改色，壹動不動。宋王聽了，就把木匠召來，讓他再表演壹次。木匠說，我試過了，但是我的對手死了，所以我不能再試了。莊子哀嘆，惠施死後，他沒有說話的夥伴。
在莊子的哲學裏，最高的自由是無所謂的自由，最大的幸福是不知道什麽是幸運和幸福，超然如大鵬鳳凰，夢中蝶。這本質上是壹種匿名的保存，壹種高度內斂的擴張——同時，又是萎縮，絕對的個人，絕對的無私。