2065 438+07 10 10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理，供參考，苯酚在三類致癌物清單中。
中文名:苯酚英文名:Phenol別名:石炭酸、苯酚、羥基苯化學式:C6H5OH分子量:94.11 CAS登記號:108-95-2 EINECS登記號:203-632-7熔點:43℃沸點:。溶於乙醇、乙醚、氯仿和甘油。密度:1.071g/mL(25℃)。外觀:無色或白色結晶，有特殊氣味。它在空氣和光線中變成粉紅色。閃點:185℉/85℃應用:化學合成、油田工業、電鍍、溶劑、醫療安全描述:S26、S28、S45、S24/S25、S36/S37/S39危險符號:F(易燃)、T(有毒)、C(有毒)。R23/24/25、R48/20/21/22危險品運輸編號:UN 2821 6.1/PG 2化學性質:弱酸性、劇毒性、致突變性、還原性穩定性:穩定禁用化合物:強氧化劑、強酸、強堿儲存方法:陰涼通風。註意泄漏PSA: 20.23000LOGP: 1.39220折光率:n20/D 1.5418海關編碼:2907111000發現歷史、分子結構、物理性質、化學性質。取代反應、氧化還原反應、縮合反應、制備方法、磺化方法、異丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法、甲苯氧化法、註意事項、健康危害、急救措施、消防措施、泄漏應急處理、操作處置儲存、允許限值、水中允許限值、相關實驗、苯酚酸度、交流現象、實驗結論、演示實驗、應用。發現歷史苯酚是德國化學家龍格F在1834年在煤焦油中發現的，所以又叫石炭酸。第壹次讓苯酚出名的是英國名醫萊斯特。李斯特發現，術後死亡原因大多是傷口化膿性感染。偶爾用稀苯酚溶液噴灑手術器械和醫生的手，結果病人的感染明顯減少。這壹發現使苯酚成為壹種強有力的外科消毒劑。李斯特也被稱為“外科消毒之父”。分子結構苯酚分子由壹個直接連在苯環上的羥基組成。由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮結構。苯酚的振動結構如右上圖所示。酚羥基的氧原子被sp2雜化，提供壹對孤電子與苯環的六個碳原子形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子作用加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以被電離。酚鹽陰離子如右圖* * *振動結構:摩爾折射率:28.13。
摩爾體積(立方米/摩爾):87.8
等滲比容(90.2 k): 222.2
表面張力(達因/厘米):40.9
極化:11.15物理性質相對蒸氣密度(空氣= 1): 3.24折射率1.5418飽和蒸氣壓(kPa):0.13(40.1:419.2臨界壓力(MPa): 6.13辛醇/的對數值室溫易溶於乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，室溫微溶於水，與約8%的水混合時液化，65℃以上與水混溶，幾乎不溶於石油醚。化學性質可以吸收空氣中的水分並將其液化。有特殊氣味，極稀溶液有甜味。腐蝕性很強。化學反應能力強。與醛和酮反應生成酚醛樹脂、雙酚a和乙酸酐；水楊酸反應生成乙酸苯酯和水楊酸鹽。也可以進行鹵化、氫化、氧化、烷基化、羧化、酯化、醚化和其它反應。苯酚常溫下是固體，和鈉不能順利反應。如果將苯酚加熱熔化，再加入金屬鈉進行實驗，苯酚很容易被還原，加熱時苯酚的顏色會發生變化，影響實驗效果。有人在教學中采取以下方法進行實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在試管中加入2-3毫升無水乙醚，取壹片黃豆粒大小的金屬鈉，用濾紙吸去表面的煤油，放入乙醚中，可以看出鈉不與乙醚反應。然後在試管中加入少量苯酚，振蕩。此時可以觀察到鈉在試管中反應迅速，產生大量氣體。這個實驗的原理是將苯酚溶解在乙醚中，使苯酚和鈉的反應能夠順利進行。酸堿反應苯酚是壹種弱酸性的酚類物質，能與堿反應:PhOH+NaOH→PhONa+H 2 O苯酚Ka = 1.28×10-10，其酸性介於碳酸的兩級電離之間，所以苯酚不能與NaHCO 3: PHO ˉ+CO 2+H 2等弱堿反應。原因:苯酚因溶解度低而沈澱。顯色反應苯酚遇到氯化鐵溶液會變成紫色，因為苯酚離子與Fe形成有色絡合物。6 Hoh+FeCl 3 → H 3 [Fe (Oph) 6](紫色)+3HCl取代反應親電取代酚由於其苯環結構，可以在環上產生類似苯的親電取代，如硝化、鹵化等。與苯的相應反應相比，苯酚的環上取代比苯的環上取代容易得多。這是因為羥基具有給電子作用，增加了苯環的電子雲密度。值得註意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這就是羥基等給電子基團的* *性質。酚羥基上的取代酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，形成醚或酯。氧化還原苯酚在空氣中長時間會變成粉紅色，是因為生成了苯醌:苯酚的氧化產物通常是對苯醌。在該反應中，Br 2也可用作氧化劑。縮合反應苯酚和甲醛在酸或堿的催化下縮合生成酚醛樹脂。制備方法苯酚最早是從煤焦油中回收的，目前大部分是合成的。到60年代中期，異丙苯法生產苯酚和丙酮的技術路線已發展到占世界苯酚產量的壹半。目前，該工藝生產的苯酚已占世界苯酚產量的90%以上。其他生產工藝包括甲苯氯化、氯苯和磺化。國內有兩種生產方法:異丙苯法和磺化法。因為磺化要消耗大量的硫酸和燒堿，所以中國只會保留少數磺化裝置，並逐漸把重點放在異丙苯生產上。磺化法是以苯為原料，用硫酸磺化苯磺酸，用亞硫酸中和，然後用燒堿堿熔，再進行磺化和減壓蒸餾。原料消耗定額:純苯1004kg/t，硫酸(98%)1284kg/t，亞硫酸鈉1622kg/t，燒堿(100%) 1200 kg/t丙烯和苯在三氯化鋁催化劑存在下生產異丙苯，異丙苯氧化成過氧化異丙苯，過氧化異丙苯再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚副產約0.6t丙酮。原料消耗定額:苯1150kg/t，丙烯600kg/t，收率70%至80%。氯苯水解法氯苯在3765438±0攝氏度的高溫高壓下用燒堿水溶液催化水解生成苯酚鈉，再用酸中和得到苯酚。粗酚精制法是將煤焦油中的粗酚精制而成。在固體鉬催化劑存在下，苯在高溫下被氯氣氧化生成氯苯和水，氯苯催化水解得到苯酚和氯化氫，可循環使用。甲苯氧化法甲苯在鈷鹽催化劑的作用下被空氣氧化生成苯甲酸，然後苯甲酸在銅催化劑的作用下與空氣和水蒸氣反應轉化為苯酚和二氧化碳。註意事項健康危害苯酚對皮膚和粘膜有強烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經系統或損害肝腎功能。急性中毒:吸入高濃度蒸汽可引起頭痛、頭暈、乏力、視力模糊和肺水腫。意外攝入會導致消化道燒傷、灼痛、呼出帶酚味的氣體、嘔吐物或便血、胃腸穿孔、休克、肺水腫、肝或腎損害、急性腎衰竭和呼吸衰竭死亡。眼睛接觸會導致燒傷。可被燒傷皮膚吸收，並在壹定潛伏期後導致急性腎衰竭。慢性中毒:可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲不振、惡心嘔吐，嚴重者可出現蛋白尿。會引起皮炎。環境危害:對環境危害嚴重，可對水和大氣造成汙染。爆炸危險:本品易燃，劇毒，有腐蝕性，可對人體造成灼傷。急救措施1皮膚接觸:立即脫去被汙染的衣服，用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇與酒精的混合物(7:3)擦拭，然後用水徹底洗凈。或者用大量流動清水沖洗至少15分鐘。看醫生。眼睛接觸:立即提起眼瞼，用大量流動水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。看醫生。吸入:迅速離開現場，到空氣新鮮的地方。保持呼吸道通暢。如果呼吸困難，給氧氣。如果呼吸停止，立即進行人工呼吸。看醫生。3食入:立即給予植物油15 ~ 30ml。嘔吐看醫生。消防措施1危險特性:遇明火、高熱易燃。有害燃燒產物:壹氧化碳和二氧化碳。3滅火方法:消防人員必須戴防毒面具，穿全身防火服，在上風向滅火。滅火劑:水、抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳。泄漏應急處理1應急處理:隔離泄漏汙染區域，限制出入。切斷火。建議急救人員佩戴防塵口罩(全面罩)和防護服。2少量泄漏:用幹石灰和純堿覆蓋。3.大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場處理。儲存1的操作和處置註意事項:封閉操作，提供充分的局部通風。盡可能隔離。操作人員必須經過專門培訓，並嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩、化學安全眼鏡、防滲透氣體的衣服和防化學手套。遠離火源和熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆通風系統和設備。避免產生灰塵。避免接觸氧化劑、酸和堿。搬運時，輕拿輕放，以防止包裝和容器受損。配備相應品種和數量的消防器材和泄漏應急處理設備。空容器可能會留下有害物質。5.2儲存註意事項:儲存於陰涼通風的倉庫中。遠離火源和熱源。避光。儲存溫度不得超過30℃，相對濕度不得超過70%。包裹是密封的。應與氧化劑、酸、堿、食用化學品分開存放，不得混放。配備相應品種和數量的消防器材。儲存區應配備合適的材料來控制泄漏。應嚴格執行劇毒物品“五對”管理制度。允許限值美國TWA: 19 mg/m？3、ACGIH美國IDLH: 100 ppm英國TWA: 19 mg/m？3.HSE德國MAC: 19 mg/m？3、DFG前蘇聯MAC: 0.01 mg/m？3(居民區的測定:用鼓泡器收集氫氧化鈉，用硫酸解吸，用氣相色譜法分析水中的允許限量。前蘇聯MAC: 0.001 mg/L(飲用水)中國MAC: 0.002 mg/L測定:用二氯甲烷萃取，用帶火焰離子化或電子檢測器的氣相色譜或氣相色譜加質譜儀分析相關實驗苯酚的酸度:1。2.取少量苯酚固體於三個試管中，分別加入2-3 ml氫氧化鈉溶液、2-3 ml碳酸鈉溶液和2-3 ml碳酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察比較現象(註意有鹽溶液的試管中是否有氣泡。3.取2mL氫氧化鈉溶液於試管中，加入2-3滴酚酞試液，再加入少量苯酚固體，觀察顏色變化。傳播現象1。苯酚不能使石蕊變紅。2.苯酚固體易溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，不產生氣泡；不溶於碳酸氫鈉溶液。3.苯酚使紅色溶液逐漸變淺(氫氧化鈉溶液加酚酞試液)。實驗結果表明，苯酚具有弱酸性，其酸性介於碳酸和碳酸氫根離子之間。苯酚的酸性太弱，不能使石蕊試劑變紅。(石蕊試液變色範圍為:pH 5 ~ 8)演示實驗在剛配制好的苯酚溶液中，邊振搖邊滴加氫氧化鈉溶液至剛剛澄清，產物為苯酚鈉。當不斷通入二氧化碳氣體時，溶液又變渾濁(二氧化碳與水反應生成碳酸，碳酸與苯酚鈉反應生成苯酚和碳酸氫鈉)。綜上所述，根據強酸制弱酸的原理，酸度為h2co 3 >；& gt碳酸氫鈉.眾所周知，碳酸的酸性比苯酚強。應用領域工業苯酚是壹種重要的有機化工原料。可用於制備酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚a、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2，4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產品和中間體，可用於化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料和塗料。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑。苯酚的水溶液可以將植物細胞中的蛋白質與DNA分離，便於DNA染色。醫用用法用量1。器械消毒和排泄物處理1% ~ 5%水溶液。2.皮膚殺菌止癢:將2%軟膏塗於患處。3.中耳炎用1% ~ 2%酚甘油滴耳液，每日3次。廣泛用於制造酚醛樹脂、環氧樹脂、尼龍纖維、增塑劑、顯色劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥、香料、炸藥等制劑和規格1。苯酚軟膏:2%。2.苯酚甘油:①1%；②2%。服用表明，該產品具有很強的組織滲透性，僅用於小面積皮膚。高濃度外用可引起組織損傷，甚至壞死。水溶液用於體表，濃度不得超過2%，外用後不密封。不良反應本品有腐蝕性，對組織有腐蝕性。據報道，在通風不良的地方使用苯酚對搖籃和床墊進行消毒和清潔會導致新生兒高膽紅素血癥，這已被證明對嬰兒是致命的。禁忌癥:尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免用於受損的皮膚和傷口。特性:苯系列的重要中間體。也稱為石炭酸。白色晶體，熔點低(40.91℃)，在空氣中和光照下會變紅，有臭味，沸點為181.84℃。對人有毒，註意防止接觸皮膚。工業上主要由異丙苯制得。苯酚產量大，1984，全球總產能約5萬億噸。苯酚被廣泛使用。第壹次世界大戰前，苯酚的唯壹來源是從煤焦油中提取的。其中大部分是通過合成方法獲得的。有磺化法、氯苯法和異丙苯法。分子結構:苯環上的C原子通過sp2雜化軌道鍵合，O原子通過sp3雜化軌道鍵合。苯酚主要用於制造酚醛樹脂、雙酚a和己內酰胺。其中，生產酚醛樹脂是其最大用途，占苯酚產量的壹半以上。此外，大量的苯酚用於生產鹵代苯酚。從壹氯酚到五氯酚，它們可用於生產除草劑，如2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-滴)和2，4，5-三氯苯氧乙酸(2，4，5-滴)；五氯苯酚是壹種木材防腐劑；其他鹵代苯酚衍生物可用作殺蟎劑、皮革防腐劑和殺真菌劑。由苯酚制備的烷基酚是制備烷基酚-甲醛聚合物的單體，可用作抗氧化劑、非離子表面活性劑、增塑劑和石油產品添加劑。苯酚還是許多藥物(如水楊酸、阿司匹林和磺胺)、合成香料和染料(如分散紅3B)的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。存儲方式:1。儲存在陰涼通風的倉庫中。遠離火源和熱源。避光。儲存溫度不得超過30℃，相對濕度不得超過70%。包裹是密封的。
2.應與氧化劑、酸、堿、食用化學品分開存放，不得混放。配備相應品種和數量的消防器材。
3.儲存區應配備合適的材料來控制泄漏。應嚴格執行劇毒物品“五對”管理制度。降解特性研究國外對苯酚降解的研究起步較早。迄今為止，已經分離和研究了許多苯酚降解菌株。目前，已經分離和鑒定的微生物包括根瘤菌、藻黃單胞菌、酵母、乙酸鈣不動桿菌、假單胞菌。嗜養產堿桿菌和反硝化細菌。最常見的苯酚降解菌是假單胞菌屬和Aciobacter屬，它們降解苯酚的最大濃度壹般在1 200 mg/L以下，沈等分離到1菌株，該菌株能以苯酚、苯甲酸、對甲酚和苯為唯壹碳源和能源生長，具有同時降解單環和雙環芳烴的能力。經生理生化分析和16SrRNA基序序列分析，鑒定為紅球菌PNAN5菌株。當溫度為20 ~ 40℃，pH為7.0 ~ 9.0時，該菌株的降解效率為80% ~ 100%，苯酚濃度在2 ~ 10 mmol/L範圍內變化對降解效率無明顯影響。該菌株通過鄰苯二酚1，2-雙加氧酶催化的開環途徑降解芳烴，不同於已知的紅球菌濁度通過鄰苯二酚2，3-雙加氧酶降解芳烴。討論了初始酚濃度、TOC和酵母生物量之間的關系。結果表明，苯酚的降解與酵母的生長有很大的相關性。初始苯酚濃度的增加抑制了酵母生物量的增加，降低了轉化率。在苯酚降解過程中，TOC的下降與苯酚同步，TOC主要來源於苯酚降解後的酵母代謝產物。對於559.0 mg/L的初始苯酚濃度，降解90%苯酚可獲得328.2 mg/L的酵母(生物量)，培養液的TOC可降解約87.3%。分離出9株好氧降酚顆粒，編號為ⅰ1-ⅰ9，經16SrRNA基因序列分析鑒定，包括乙酸鈣不動桿菌、假單胞菌和短桿菌，除ⅰ3外，其余菌株均表現出較高的降酚能力。當苯酚濃度為500 mg/L時，菌株ⅰ1和ⅰ5與其他菌株進行了比較。菌株ⅰ2、菌株ⅰ6和菌株ⅰ8表現出較強的聚集能力，這種能力隨著pH值的升高而減弱。菌株ⅰ3的降酚能力較低，但能增強菌株ⅰ2和菌株ⅰ8的聚集能力。在低氧條件下，分離出27株苯酚降解菌。作為單壹碳源和能源，苯酚既表現出降低苯酚的能力，又表現出降低硝酸鹽含量的能力。結果表明，好氧降解50 μmol苯酚可使硝酸鹽減少140~200 μmol。從巴西東北部的煉油廢水中分離出好氧苯酚降解菌。熱帶假絲酵母能在苯酚濃度為500 mg/L或1 000 mg/L的環境中生存，苯酚是唯壹的碳源。隨著濃度的增加，降解處理需要的時間更長，處理中途釋放出大量的多糖來減弱高濃度苯酚的毒性作用。結果表明，該菌株具有較強的苯酚降解能力，可以作為表面活性劑使用。從工業含酚廢水中分離的熱帶假絲酵母能處理濃度為1 000 mg/L的苯酚，並對其生長動力學進行了分析。結果表明，最佳生長條件為μmax=0.174/h，KS=11.2 mg/L，KI = 298 mg/L。從活性汙泥中成功分離出壹株新的苯酚降解菌EDP3，該菌能在含有苯酚、苯甲酸鈉、對羥基苯甲酸、苯乙酸、苯、乙苯和苯甲醇的好氧環境中生長。 從紙漿廢水汙染的土壤中分離得到的MTCC假單胞菌4996在156 h內可降解濃度高達1 300 mg/ L的苯酚廢水，完全降解的pH範圍為6.0~7.0，溫度範圍為15~ 45℃，最適降解帶為pH 7.0。 當溫度為37℃，振蕩速率為100~125 r/ min時，完全降解需要66 h，而靜止時需要84 h。低濃度的葡萄糖和蛋白腖可以提高苯酚的處理效果。苯酚的降解速率與添加的金屬離子有關，低濃度的鐵、銅、鉛、鋅、錳和汞可以提高降解速率。好氧環境中分離的產堿桿菌P5在有氧和硝酸鹽存在下的最大降酚濃度為0.29 mmol/L，而在有氧條件下僅為0.16 mmol/L。分離的醋酸鈣不動桿菌能夠高效降解高濃度苯酚，並且在熱敏粘附素蛋白的參與下具有高效聚集性。在SBR處理系統中連續培養65438±0周後，降解菌可固定化成2~3 mm顆粒，性質穩定，可處理200~2 000 mg/L苯酚。VSS中對應的降酚率分別為993.6和565，438+09.3 mg/d，單個菌株在65，438+0.500mg/l的酚濃度下仍能存活，* * *聚焦激光掃描顯微鏡結果顯示，乙酸鈣不動桿菌主要存活於距離外表面200~250微米以下，並被胞外聚合物覆蓋以抵抗酚的毒性，酚對聚集有害。降酚基因的研究現狀:降酚基因通常成簇排列，位於大質粒或染色體上。在好氧細菌中，苯酚羥化酶基因是降解苯酚的關鍵基因，第壹個編碼苯酚降解途徑的酶負責將苯酚轉化為鄰苯二酚。鄰位酶和間位酶負責兒茶酚開環裂解成三羧酸(TCA)產物。鄰苯二酚的進壹步降解有不同的途徑和酶系統:鄰苯二酚2，3-雙加氧酶(C23O，間位裂解)或鄰苯二酚1，2-雙加氧酶(CatA，鄰位裂解)。這類雙加氧酶(C23O，CatA)分別由C23O和CatA等雙加氧酶基序編碼，在不同的降解菌中具有很高的同源性。鄰苯二酚1，2-雙加氧酶提取自白色念珠菌TL3，該酶具有較高的耐酚性和高效的降酚性能。它是通過過硫酸銨沈澱純化酶、葡聚糖G-75凝膠過濾和HiTrap Q瓊脂糖凝膠柱層析獲得的。最適生存溫度為25 ℃,最適pH值為8.0。底物分析表明純化的酶是鄰苯二酚1，2-雙加氧酶之壹，鄰苯二酚1，2-雙加氧酶的多肽測序片段和MALDI-TOF/TOF總量的測定為BLAST分析提供了氨基酸序列信息，BLAST分析結果表明鄰苯二酚1，2-雙加氧酶與來自假絲酵母的相似。利用功能基因分析技術定量評價生物反應器中酚羥化酶的多樣性。首先，定量分析了實驗室規模活性汙泥中降解苯酚優良細菌的遺傳多樣性。向第壹批順式流化床中加入添加了苯酚的合成汙水，從獲得的活性汙泥中提取DNA基因組用於保守擴增大亞基苯酚羥化酶(LmPH)基因，並產生克隆文庫。經過系統發育分析和9個月的實時PCR分析，LmPH基因的總拷貝數基本保持穩定，但在改良苯酚汙泥中，苯酚的降解發生了顯著變化，而LmPH基因的多樣性增加，這表明活性汙泥中苯酚的降解效率依賴於壹些冗余物種的活性。2001分離到壹株苯酚降解菌，命名為R5，並對R5降解途徑的苯酚羥化酶基因(Phc)進行了進壹步研究。發現它具有與其他酚羥化酶基因不同的轉錄調控機制。三種調節蛋白參與轉錄，其中壹種是NtrC家族中的共同積累蛋白，調節其他酚羥化酶，另壹種抑制Phc的錯位表達，另壹種擴增和表達Phc。這種詳細的機理使得苯酚降解菌R5表現出相對較高的苯酚氧合活性，也說明降解酶的表達模式會多樣化，這可能會影響降解行為。假單胞菌屬。從受苯酚汙染的水中分離出降解苯酚和甲酚的菌株。通過對苯酚羥化酶(LmPH)和鄰苯二酚2，3-雙加氧酶的序列分析，根據質粒同時感染了鄰苯二酚1，2-雙加氧酶和pheBA編碼的單組分苯酚羥化酶的結構。通過比較指示種的菌株與按遺傳因子分組的菌株之間的catA基序序列，發現來源於B遺傳因子的串珠藻菌株的LmPHs和C23Os相似，而門多薩串珠藻菌株的遺傳異質性明顯。從遺傳因子C和F獲得的P.xuscens菌株含有遺傳操縱子pheBA，從遺傳因子B獲得的P. putida菌株通過鄰位途徑降解苯酚，並且這些菌株中的大多數也檢測到該操縱子。遺傳多樣的代謝基因結合的結果表明，酚類化合物的降解幾乎沒有中間途徑。將從大腸桿菌S17-1的Tn5轉座子獲得的自殺質粒與具有抗生素抗性的供體細菌的質粒pAG408融合。借助於含有菌株HB101的mob基因的質粒pRK600，通過細菌交配將綠色熒光蛋白基因gfp轉化到受體假單胞菌中。從受苯酚汙染的工業廢水中分離出壹株能降解苯酚的假單胞菌。這樣就獲得了兼具苯酚降解和耐藥性的工程菌，在紫外照射下發出明亮的綠光，說明綠色熒光蛋白基因gfp融合到假單胞菌中不會影響其降解性能。從煉油廢水中分離出乙酸鈣不動桿菌PHEA-2，並在苯酚和苯甲酸中富集馴化。研究表明，醋酸鈣不動桿菌PHEA-2和NCIB8250的酚羥化酶都是復合酶。通過全核苷酸序列、DNA序列分析表明，醋酸鈣不動桿菌PHEA -2中苯酚羥化酶(mph)的編碼基因及其下遊編碼基因與醋酸鈣不動桿菌NCIB8250中的不同。醋酸鈣不動桿菌PHEA-2可能存在mph-ben-cat基因區。結論從汙染環境中分離高效苯酚降解菌，研究其降解特性，並將其應用於含苯酚等難降解汙染物的廢水處理系統是壹種有效的途徑。將這些降解菌應用於可生物降解的反應器、供水設備系統、汙染場所和廢物傾倒場所具有廣闊的應用前景。