關於該詞的由來，清人顧公燮《消夏閑記摘抄》卷上“俗語‘倒楣’之由”條下有這樣的考證：“明季科舉甚難，得取者門首豎棋(旗)桿壹根；不中則撤去，謂之‘倒楣’。今吳俗譏事不成者謂之‘倒楣’，想即本此。”顧文中所說的“門首”應該是指門楣。《爾
雅·釋宮》雲：“楣謂之梁。”註曰：“門戶上橫梁。”插旗於門楣是明代和科舉制度有著密切聯系的壹種習俗。如明代王世貞在《觚不觚錄》壹書中即載：士子鄉會試得雋，郡縣始揭竿於門上，懸捷旗……南宮報得鼎甲及庶常者，另植黃竿，另張黃旗，比鄉會加數倍。其實，這種習俗宋代即有，如吳自牧《夢粱錄》壹書中載：臨安輦級之下，中榜多是府第子弟……其報榜人獻以黃絹旗數面，上題中榜新思銓魁姓名，插於門左右，以光祖宗而耀間裏……此其常例也。
據此可知，“倒黴”壹詞最初寫作“倒楣”，而“楣”則是指門楣（即門框上方的橫木）。只不過到了後來，由於以訛傳訛的緣故，人們才借其音為“倒黴”，並最終以之為規範詞形。