丘翁本人著述自然是不能不讀的。他壹生筆耕不輟，著述繁多，早在1898年身為年僅二十四歲的隨軍記者之時，就出版了《馬拉坎德野戰軍紀實：邊疆戰 爭的壹個小插曲》，次年又根據親身經歷寫成《河上戰爭》。之後，他還出版了長篇小說《薩伏羅拉：勞拉尼亞革命故事》（1900）、記述非洲戰爭的《伊恩· 漢密爾頓的進軍》（1900）以及《我的非洲之行》（1908）。這些作品，都有助於我們了解丘翁的青年時代。
或許丘翁早年作品中最值得關註的，是他1906年為父親所作傳記《倫道夫·丘吉爾勛爵傳》，書中不無炫耀地記述了丘吉爾家族的政治勛業。與之性質相 同的，是1933年至1938年間完成的馬爾巴羅公爵四卷本傳記《馬爾巴羅：他的生平和時代》。這位著名的公爵是丘翁的祖先。出版於1930年的《我的早 年生活：不斷奔波》（江蘇人民出版社曾於1998年9月推出康文凱、蔣倩譯本）好評如潮，丘翁對此也極為滿意，他晚年回憶時說，這本書是“我以往寫的壹部 最好的書”。隨後出版於1932年的《隨想與奇遇》談到了他對重要政治問題的態度和想法，回顧了他所經歷的某些重大事件，如“塞德奈街之戰”和“與克列孟 梭在壹起的日子”。那篇重要的長文《畫以遣心》（Painting as a Pastime）也寫於這壹年，後來出了單行本。此文對我們了解丘翁的精神世界是至關重要的。
任何述及丘翁的文章，大約都會提到五卷本《第壹次世界大戰回憶錄》（有南方出版社2002年吳良健、劉立、劉精香、王翼龍、王鐵生、高卓等譯本及譯 林出版社2013年重版）與六卷本《第二次世界大戰回憶錄》（有南方出版社2003年吳萬沈等譯本及譯林出版社2013年重版），本文自不能外。魏文帝 《典論·論文》中的名言“文章者，經國之大業，不朽之盛事”，這兩部書是完全當得起的。如果丘翁懂中文，說不定也會以他那壹貫高傲的口吻來壹句：“某平生 功業，盡在於斯。”不過，雖然《二戰回憶錄》為丘翁贏得了諾貝爾文學獎，但真正能彰顯他的博雅的，還是四卷本《英語民族史》（有南方出版社2004年出版 的薛力敏、林林譯本）。據說，在諾曼底登陸前夕，丘吉爾曾就登陸計劃寫了壹封短劄給軍情局人員：“妳為什麽要在這兒用intensive？這裏用 intense才對！妳應該好好讀讀Fowler的英語用法詞典。”（葛傳椝著《英語慣用法詞典》序）Fowler的英語用法詞典就是大名鼎鼎的The Kings English，而《英語民族史》正是以the Kings English寫下的關於the Kings English的源流演變之書。中譯再怎麽努力，也是難以傳遞個中精髓的。
要全面、深入了解丘翁這位大時代中的大人物，即便是他本人的著述，至多反映某些方面而已。英國出版社Houghton Mifflin Company從 1983年起陸續出版了丘吉爾的官方傳記，***有皇皇八巨冊，每壹冊均厚至壹千三四百頁，事無巨細地描寫了丘翁波瀾壯闊的壹生，或許由於卷帙太過浩繁的緣 故，尚無中譯本。以《光榮與夢想》為國人所熟知的威廉·曼徹斯特（William Manchester）也曾經推出廣受讀者歡迎的丘吉爾傳The Last Lion，可惜由於作者去世，這部原定為三部曲的傳記只完成了前兩部，第三部由作家Paul Reid續成，***厚達三千余頁，似乎也沒有中譯本。
篇幅較為適中的丘翁傳記，有三部值得推薦：亨利·佩林（Henry Pelling）的Winston Churchill（Wordsworth，1974）、馬丁·吉爾伯特（Martin Gilbert）的Churchill：A Life（Henry Holt and Company，1992）、諾曼·羅斯（Norman Rose）的Churchill: The Unruly Giant（The Free Press，1995）以及伊安·伍德（Ian S. Wood）的 Churchill（St. Martins Press，2000）。前三種傳記，都已分別有了中文譯本：《丘吉爾》（亨利·佩林著，沈永興譯，國際文化出版公司2009年1月最新修訂本）、《丘吉 爾傳》（“壹世珍藏名人名傳系列”，馬丁·吉爾伯特著，馬昕譯，長江文藝出版社2013年6月版）以及《丘吉爾傳》（諾曼·羅斯著，李家真譯，人民文學出 版社2011年7月版）。值得壹提的是，馬丁·吉爾伯特是丘翁生前的助手之壹，丘吉爾官方傳記前兩卷也由他來撰寫，這部出自他手的《丘吉爾傳》，不妨視作 官方傳記的簡化版或曰濃縮版，權威性自不在話下。2013年英國首相卡梅倫訪華時曾贈送李克強總理五部人物傳記，這部傳記赫然在列。
接下來介紹的西方相關著述，都將優先考慮中譯。（好書推薦盡在：www.tuijianshu.net）
弗朗索瓦·凱爾索迪所著《巨人之情：戴高樂與丘吉爾》（周以華譯，華夏出版社，1990年）以二戰及戰後約二十五年為背景，詳述了戴高樂與丘吉爾近 五十年間的先後三十多次會面，其中涉及的英法兩國間矛盾，尤為耐人尋味。喬恩·米查姆所著《羅斯福與丘吉爾》（韓長青等譯，中信出版社，2005年）則重 點關註了二戰時羅斯福和丘吉爾的關系，作者還區分了兩位領袖不同性質的友誼：有的出於個人感情，有的則出於政治目的。書中引用了羅斯福的秘密情人露西·拉 瑟弗德未曾公開的信件、帕梅拉·丘吉爾·哈裏曼的個人檔案，以及與兩位領袖都有交往的幾位古稀老人的采訪記錄。此外，張宗保、王松、蔣仕民所著《蔣介石與 丘吉爾》（湖北人民出版社，1998年版）以丘吉爾和蔣介石的關系為線索，研究民國時期中英兩國的外交關系，也值得留意。
丘翁長期追隨者的回憶錄，也陸續出版了不少，如沃爾特·亨利·湯普森著《保鏢揭秘丘吉爾》（馬基闖譯，山東人民出版社，2000年）、西莉亞·桑德 斯著《丘吉爾的早年生活》（馬永剛、嶽鳳梅譯，海南出版社，2001年）以及《追溯丘吉爾：溫斯頓·丘吉爾旅途記趣》（作者被譯為“西莉婭·桑蒂斯”，劉 欣、鞏向飛譯，東方出版社，2006年）、伊利·艾貝爾著《哈裏曼回憶錄：與丘吉爾、斯大林周旋記》（吳世民譯，東方出版社，2008年；早在1975 年，上海人民出版社就已推出“復旦大學資本主義國家經濟研究所編譯組”譯本，三聯書店1978年譯本更名為《特使：與丘吉爾、斯大林周旋記》）、查爾斯· 麥克莫蘭·威爾森著《丘吉爾私人醫生的日記》（袁履莊、譚震華譯，上海人民出版社，2008年）、湯姆·希克曼著《丘吉爾的保鏢》（武立波等譯，北方文藝 出版社，2011年）等。其中，《丘吉爾的早年生活》是丘翁外孫女西莉亞·桑德斯對他的回憶，書中收入大量丘吉爾與親人及他人的書信、日記、手稿等。《追 溯丘吉爾》則是桑德斯和丘翁女兒瑪麗·索姆斯重訪丘吉爾壹生旅程的記錄，書中所收丘吉爾的照片、旅途路線圖、丘吉爾的繪畫等都彌足珍貴。《哈裏曼回憶錄》 作者伊利·艾貝爾是美國哥倫比亞大學新聞學院院長、著名記者，他根據美國著名外交活動家W. 艾夫裏爾·哈裏曼的筆記、備忘錄、函電稿與其他文件及口述寫成此書，記述了哈裏曼在二戰期間及戰後（1941-1946）出使英蘇兩國的親身經歷，與丘吉 爾的交涉是書中重要內容。
前面提到的威爾森所著《丘吉爾私人醫生的日記》曾披露丘吉爾在晚年任期內身患重病，在西方引起軒然大波。根據威爾森的記述，丘翁患有心臟病、動脈硬 化、運動性失語癥、腦病等。但真正長期困擾丘翁並最終將他擊垮的，根據《丘吉爾的黑狗》（安東尼·斯托爾著，鄧伯宸譯，北京大學出版社，2014年8月 版）壹書所言，其實是憂郁癥—丘翁稱之為“黑狗”，這也是他自己的綽號，而他的祖先馬爾巴羅公爵，恰恰也長期罹患憂郁癥。雖然在被稱為“攝影界的倫勃朗” 的著名攝影家優素福·卡什的鏡頭之下，丘吉爾做出 “壹副鬥牛犬式的兇狠表情”，但這不過是壹種刻意的表演，目的在於向世人展現決心與意誌，事實上，失落、憂郁、絕望這些負面情緒，從來都與丘翁如影隨形。 歷史學家戴維·庫柏斯（David Coombs）2003年出版的《溫斯頓·丘吉爾的繪畫生涯》（Sir Winston Churchills Life Through His Paintings，Chaucer Press）與2004年出版的《溫斯頓·丘吉爾：生平及畫作》（Sir Winston Churchill: His Life and His Paintings，Running Press）中就提到，自四十歲拿起畫筆以來，丘翁靠了業余時間不停作畫，才得以不時從抑郁中掙脫出來，體味生之愉悅。他的女兒瑪麗·索姆斯1990年出 版的《畫家丘吉爾》（Winston Churchill: His Life As a Painter，Houghton Mifflin）也說，正是繪畫給了丘吉爾勇氣，讓他借以派遣心中的抑郁。丘翁曾感慨說：“如果不是繪畫給我的精神支持，我恐怕活不到今天。”幾本書合起 來讀，才能體會這句話沈甸甸的分量。
既然說到繪畫，最後再介紹兩本有關丘翁生活趣味的書：《與丘吉爾***餐—在餐桌上制訂政策》（Dinner with Churchill：Policy-Making at the Dinner Table，Pegasus Books，2013）及《成為丘吉爾的藝術》（Churchill Style: The Art of being Winston Churchill，Abrams Image，2012）。前壹本書系統介紹了丘翁對雪茄、美酒、美食的愛好，作者是對丘翁生平頗有研究的資深記者西達·史德澤（Cita Stelzer）；後壹本書則專攻丘翁的著裝，將他喜歡穿的衣服鞋帽研究了個遍，作者是作家巴利·辛格（Barry Singer），開了壹間專賣丘吉爾本人以及與丘吉爾相關著作的書店。可惜的是，這兩本書，包括戴維·庫柏斯關於丘翁繪畫生涯的著述，都沒有中譯本。