本片拍攝於1991年，可以說是王家衛壹舉登上文藝片頂峰的代表之作，張國榮在此片中的演技也再上了壹個新的臺階，香港當時的眾位頂級明星的加盟造就了影片的豪華演出陣容，也壹舉獲得了當年香港金像獎最佳影片，最佳導演，最佳男主角，最佳攝影與最佳美術五項大獎，風光無限。
盡管影片的敘述方式不很花哨，王家衛慣用的畫外音內心獨白的手法已經出現，他通常關註的問題也都被涉及：無根的命運、情感疏離、孤獨感、忘卻、拒絕以及對被拒絕的恐懼。杜可風的攝影風格還比較單壹，但也初具特色：多室內景、夜景，用冷、暗的照明。梁朝偉在最後壹個鏡頭以賭徒形象現身梳頭以結束全片，在當年曾引起極大的爭論。
有人說王家衛從此以後的片子其實拍攝的都是同壹個故事，不管是《東邪西毒》還是《花樣年華》、《2046》其實都是當年《阿飛正傳》的延續。
王家衛的花樣年華
1990年12月，《阿飛正傳》上映，為90年代香港影壇產生了壹個重要名字——王家衛。轉眼又壹個十年，這些年來，“王家衛”這三個字，已經發展成為壹個品牌，壹個形容詞，壹個學派，以及壹種觀影印象（當然包括正面的和負面的）。2000年，又有壹出《花樣年華》，遙相呼應著10年前的阿飛情，是巧合嗎？或者王導演的心沒動，是我們的心動而已。
如果香港影壇有兩個極端點，那麽王家衛肯定代表了其中壹端，曾經他的作品是學術界與文化界爭相辯論的地方，好不熱鬧，隨著其成就漸被國際認同，這種談論反而冷卻下來，保王派的繼續義無反顧，其他人亦對王家衛習以為常，靜觀其變。
二十五歲以上的影迷，可還記得1990年的《阿飛正傳》上映是如何的轟動，排在聖誕重要檔期，兩條大院線同時開映，對撼周星馳的《賭俠》（不知可算王晶王家衛的唯壹壹次正式打擂臺？），聲勢壹時無兩。當時能得到院商和觀眾如此的“厚待”，是所有人都不知道這原來是藝術片，因為有《旺角卡門》的前科，因為有史無前例的大牌組合，因為監制鄧光榮的戮力宣傳，令《阿飛》事前幾成影壇大事。最後結果，《阿飛正傳》只上映了十二天便因票房不濟休映，不但與同期的《賭俠》際遇相差甚遠，更令到原先計劃開拍的續集開拍無期，裏面梁朝偉的角色預告成為影史上壹個最大的謎。
這段戲劇性的發展令王家衛壹夜成名。當然王家衛不是無端走出來的壹個人，是整個八十年代最豐盛的影視工業下培育出來的精英，他是1981年無線第壹期編導訓練班的學員，之後壹年已經開始寫電影劇本，在很多商業電影裏，都可找到他合編的名字，例如《吉人天相》、《最後勝利》、《猛鬼差館》等。1988年他自編自導《旺角卡門》，票房口碑都好，因此有機會開拍更多大牌及資金的《阿飛正傳》，繼而在九十年代留下重要的壹頁。
王家衛影片其中壹個特色，是他擅長把觀眾熟悉的演員特色盡情擠壓，所以有人拍他的戲會不歡而散，亦有人會因他的戲而再闖高峰。劉德華是壹次極端的嘗試，拍《旺角卡門》，王家衛把劉德華的特性用了出來，之後拍《阿飛正傳》，卻把最不劉德華的特性放了下去，可以想像劉德華的無所適從。（他之後的《天長地久》，便是作為補償對《阿飛》的遺憾。）
梁朝偉與他合作過五次，最初亦是難以適應，翻查紀錄，他為《重慶森林》做訪問時，說：“我不知怎樣結局，也不怎樣看劇本，導演叫我怎演，我便怎樣演。”王家衛的回應：“偉仔只要照著我想的去演就行了。”（電影雙周刊397期），不多不少感受到演員的壹份迷茫。不過到《花樣年華》，他與張曼玉都已經懂得如何去拍王家衛的戲，能夠輕松地被王家衛操控。扭轉故事結構
王家衛說過，他不喜歡讓觀眾猜到下壹步，因此他拍片從不會在劇情著手，而是由結構做起，所以他第二個特色是故事性不強，每壹位與他合作過的演員，未看正片前，都不會知道影片的結局是什麽，因為他會拍下無數的菲林，如何去發展，只會在導演或剪接師的腦海，有時甚至會出現多個版本，《重慶森林》的首次午夜場版便不是王家衛剪的，而今年電影節上的《春光乍泄》制作特輯亦提供了多個不同的故事發展片段。
王家衛另壹個特色是用景的心思很特別，多數都能代表香港的某種特色，如《阿飛正傳》的皇後餐廳，《重慶森林》的重慶大廈、半山電梯，《墮落天使》的大球場、觀塘地鐵站、三六九飯店，到《花樣年華》的金雀餐廳，都給影迷重新發現許多有趣的地方。
阿飛正傳的前世今生
《阿飛正傳》裏梁朝偉最後的亮相具有象征意義，那只沒有腳的鳥在梁朝偉這裏找到停息的地方。
六十年代阿飛（或者就是張國榮）的雍容頹唐和不死的貴族向往在梁朝偉這裏蛻變為徹徹底底的平民式頹廢。
阿飛終於不再對遙遠的母親、故土抱有莫名的悵然，不再在陽臺上自我陶醉的孤獨起舞，不再佯裝冷漠地固守自己的底線。
阿飛興致勃勃地整裝待發，為即將來臨的靡虹流彩的夜晚雀躍不已，雖然也往頭上壹絲不茍地打蠟，雖然也精心地在西服口袋塞進手絹，但是妳能聽見他暗自吹響的口哨和偷偷的竊笑，這是屬於平民的狂歡之夜，從此再無浪漫主義的懷舊情緒和返鄉惆悵，虛無主義已然征服這顆不死飛翔的心，他欣然擁抱這個屬於虛無的夜晚。
六十年代之後的阿飛（梁朝偉）不會象張國榮那樣迎風起舞，攬鏡自憐，給張國榮設計動作，就壹定得讓他展示妖媚的身段，在擰腰擺胯中散發甜膩嗆人的氣息——六十年代的阿飛在我們的想象中可不就是這樣帶有壹點點的矯情壹點點的哀傷壹點點的顧影自憐，就象Beatles清亮悵惘的聲線，洇了水的照片，壹塊紅布蒙住的天空，於黃黃亮亮中把妳的懷舊情緒撐滿。
六十年代是壹個符號，是革命激情和浪漫主義最後的回光返照，是世界墮入黑夜之前最後的回身凝視，無產階級革命大眾親手挖掘了自己的墳墓，世界歷史終結在六十年代巴黎巷戰，終結在美國西部公路上嬉皮士的毒品和煙草中，終結在濕毒蔓延的南越叢林裏。香港的阿飛雖然沒有機會親歷歷史，但是他還是可以呼吸來自太平洋躁動的海風，可以孤身遠走，可以昂起貴族血統的頭顱拒絕市民文化。此後的字典裏就真的沒有諸如貴族、革命這樣的字眼了。
如果說張國榮是躲在華麗大氅背後的脂粉，那麽梁朝偉就是哀而不傷樂而不淫，是淡淡煙草味和著幹凈肥皂香的性感。梁朝偉不用顰笑搖擺，他只需身著那身壹成不變的白襯衫，孑立墻角，然後在嘴角叼壹根煙，就能把空氣熏染成他的味道。
梁朝偉自我但不自戀。他的血液裏沒有貴族的驕矜，妳知道他就是這樣長成的，他不象張國榮那樣把壹肚子的不合時宜寫在臉上，他的平民身份就象他的白襯衫壹樣明明白白。妳能感覺他有點郁悶，但是妳很難搞清楚他究竟在郁悶什麽。
梁朝偉的頹廢不囂張，他把身子深陷在沙發裏面的時候妳的心也跟著往下沈，他用眼神逼視妳的時候妳能看到他眼中的寂寥和落寞——那種“生活在別處”的遊離和出神尤其讓妳心動，可是妳知道他只是遊離而已，是雖不能至心向往之的無可奈何，是身在曹營心在漢的有所不甘。
梁朝偉是真正狀態裏的人。什麽是狀態，狀態就是妳拿捏自己身體和目光的分寸與姿態。
狀態裏的人性格真純沒有雜質，他們用色調單壹的墨鏡看待整個世界事件和時間，因此狀態裏的人的世界沒有時間和事件，他的世界是被抹平了壹切事件和時間的世界。狀態裏的人天人合壹神形合壹。就象《暗花》裏的梁朝偉，在澳門大街驅車挨家挨戶尋找殺手的時候，拿完好無損的酒瓶砸疑犯的右手，壹下，壹下，再壹下，其實砸什麽東西無關緊要，要緊的是無論砸什麽最終砸到的都是自己，都是屬於他自己的狀態。
梁朝偉是李尋歡手中的那柄飛刀，從來沒有人見過它的出手。但江湖上都知道小李飛刀的刀要比阿飛的劍更有殺傷力。
張國榮是阿飛手中的長劍，淩厲但不感人，看著他就象在看壹幕舞臺劇，妳知道他的真誠但妳也知道他的遙遠和裝腔作勢，他鐘愛的是那種絕塵而去的速度——自棄棄人也自絕絕人。
所以梁朝偉是我們，張國榮是他們。
在他們的世界裏，張國榮永遠都只是舞臺上的角色，在生、旦、凈、末、醜中演義世界。
王家衛沒有拍阿飛正傳續集，梁朝偉在阿飛正傳中的最後出場最終成為沒有開始的結束，其實王家衛無須再拍續集，因為續集中的阿飛就生活在這個世界裏面，因為我們的世界就是阿飛正傳續集裏的世界。