楊絳童年時期正值中國風雲際變之時，清帝遜位、民國肇建、北洋統治，由於楊蔭杭從事法律事務，與政治聯系緊密，也隨著政治局勢多次變更職務，卻總將楊絳帶在身邊。多次南下北上、輾轉各地，她歡樂的笑聲成了父母最大的寬慰。楊絳六歲進入北京辟才胡同女師大附小上學。有壹次三姑母陪同外賓來參觀小學，正值孩子們吃午飯，看到她碗前掉了些飯粒便耳語囑咐了幾句，只見她連忙撿起飯粒塞進嘴裏，緊接著旁邊的小學生看見忙不叠地壹壹效仿，從背後看過去，壹排長相相似的女孩梳著兩根牛角辮、露著壹個白脖子撿飯粒的樣子把姑母逗壞了。由於三姑母在女高師工作，阿季經常被待到大學部去玩兒，還常常在演出中被借去當作“花神”，或者和大學生們壹起在運動會上表演跳繩。
1917年，楊蔭杭在仕途上遇到了嚴重的挫折。當時楊蔭杭主持京師高等檢察廳工作，負責審理交通部總長許世英受賄案。許世英曾是袁世凱的親信、北洋軍閥中的紅人，在京城頗有社會聯系，許多官員給楊家打來電話為他說情。楊蔭杭執法公道、不徇私情，仍按規章進行調查取證，不料司法部卻以“違背職務”的名義停止了他的職務。腐敗的北洋政府讓本來誌存高遠的楊蔭杭灰心喪氣，憤然離京南下，回到老家無錫。這壹番周折加上飲食不當，使得楊蔭杭害了壹場大病，高燒不退，有時甚至說起胡話。楊家試過了各種藥物，甚至還請了佛道之流在家裏做起了法事為楊蔭杭招魂。年幼的阿季當時就被安排在廚房裏高喊：“爸爸！轉來吧！”然後見到地面漂浮的東西就捉住，塞進紅紙裏放在爸爸的枕頭下。楊絳後來回憶時還感慨：“深更半夜，我那壹聲聲叫喊大約也很淒慘的。”
父親病重期間，母親對家庭的打理和照料讓楊絳感觸很深，她在後來的文章中這樣回憶她的父親和母親：“他們有時嘲笑，有時感慨，有時自我檢討，有時總結經驗。兩人壹聲長河壹般的對話，聽來好像閱讀拉布呂耶爾《人性與世態》。”她也坦然，自己深受母親賢惠美德的影響，並自愧姐妹幾個結婚後，“待丈夫都不如母親對父親那麽和順，那麽體貼周到。”
1920年，楊絳跟隨兩位姐姐的腳步進上海啟明女校就讀，這是法國天主教會專為非教徒建立的壹所著名女子學塾。啟明女校施行完全西化的教育和管理，回憶啟明女校的三年時光時，楊絳最為感慨的是鍛煉培養了獨立生活能力，包括自我判斷，學會克制。小孩子們常常因為吵架而分幫派，並詢問其他孩子幫哪壹夥，“聰明”的同學會選擇兩邊都幫，不得罪任何壹方。而楊絳固執地選擇“都不幫”，並堅信自己沒錯。
楊家的家庭越來越龐大，於1923年舉家遷居蘇州，12歲的楊絳開始了在蘇州振華女中五年的生活。由於是插班，學校要對楊絳補行入學考試，她拿到的題目是《論女子的解放》。這個題目讓她有點傻眼，因為她自小在家裏和學校就是淘氣精，從未意識到自己是“女子”，更別說什麽“女子的解放”了。振華女中的校長王季玉辦學有方，她想方設法延聘名師來校任教，教科書采用外國教科書最新的版本。楊絳在這裏得到了系統的基礎教育，特別是培養了讀書的熱情。當初那個淘氣貪玩的阿季慢慢變成了壹個書蟲。父親教她壹篇《左傳》，她下來自己讀完了全書。讀到英文課本裏《Ivanhoe》（《劫後英雄傳》）的選段，她在暑假裏將英文原著找來邊查字典邊讀完了。有時生病不上課，楊絳就窩在寢室裏讀狄更斯的《大衛·科波菲爾》。她曾對父親說，三天不讀書便“不好過”，若是壹星期不讀書，“都白活了”。楊絳在振華每年成績都是第壹，提前壹年畢業，並以第壹名成績考入東吳大學。因為楊絳的優秀，東吳大學此後對振華畢業生全部免試錄取。
如今，蘇州十中校園裏坐落著壹尊石頭，上書“實事求是”字樣，這是楊絳題寫的王季玉老校長對她們的訓詞。1938年，剛回國的楊絳又被母校振華聘為校長，這也是她壹生唯壹壹次當“領導”。