典故二。從前有壹個秀才，為考取功名發奮苦讀，可是終其壹生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利，這時候卻喜得雙丁。秀才回想壹生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：壹個叫成事，壹個叫敗事。壹日，秀才對妻子說：“我要去集市上逛逛，妳在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。”秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，妻子回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有余，兩個都是二百五！”
典故三。唐朝的長安“市長”京兆尹權勢很大，出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為壹名，官名叫喝道伍佰。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們***稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五。
典故四。舊時賭具牌九中有“二板”（四個點）和“麽五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在壹起就是十個點，稱為“斃十”，在牌九裏是最小的點，誰都比它大，它什麽牌也“吃”不了，人們就用“二板五”（二板和麽五的簡稱）這個詞來戲稱什麽事也做不好也管不了的人。時間長了，就把“二板五”叫成了“二百五”。
典故五。古代壹千錢為壹吊，五百錢為“半吊子”，比“半吊子”更差的稱“二半吊子”，就是“二百五”了。
典故六。過去的銀子10兩為壹錠，500兩為壹封，250兩即為“半封”，諧音“半瘋”。時間久了，人們就用“二百五”（半瘋）來形容那些好出洋相、說話不正經、辦事不認真、處事隨便的人。