睢水即是睢河。《辭海》“睢水”條目註解是，睢水為戰國魏所開鴻溝支派之壹，故道自今河南開封東（陳留縣西浪蕩渠）從鴻溝出，東流經杞縣、睢縣北，寧陵、商丘市南，夏邑、永城市北，安徽濉溪縣南，宿州市、靈璧，江蘇睢寧北，至宿遷南註入古代泗水。這裏的“江蘇睢寧北”指的就是原睢寧縣城西北二裏廟灣處。《睢寧縣誌》記載，睢水入睢寧界後，歷孟白、潼郡（今靈璧高樓東），至子仙，經崗頭，過廟灣，走縣治後向東，抵高作、耿車於宿遷南入泗。黃河奪泗（1194年）後，明朝天啟二年（1622年）及崇禎二年（1629年），黃河決溢，睢水故道隨湮。清乾隆四十八年（1783年），黃河於馬路決口，睢寧境內睢水河道全沒。至此，睢水有文字記載的走過睢寧約2300年的歷史。我們辜且把歷史上經過睢寧的睢水，叫做古睢水。
明洪武元年（1368年）在睢寧縣城舊址重建縣署，土城周長四裏，高兩丈三尺。明嘉靖二十五年（1546年），用石砌墻，並開四門。萬歷十四年（1586年），四角建四樓，東叫崇文樓，南叫朝陽樓，西叫耀武樓，北叫拱辰樓，四門各置吊橋。雖說睢城祈求“睢水安寧”，睢水卻並不溫馴，歷年災害頻頻，屢襲睢城，其中有兩次最為嚴重。明隆慶四年（1570年）八九月，黃河大決，南北橫潰，大勢自睢寧白浪淺（今九鏡湖北）至宿遷小河（即古睢水入泗處），正河淤壹百八十裏，運船千余只不得進，縣城毀沒，直至萬歷十三年（1585年）重建。崇禎二年（1622年）秋，黃河在辛安口（壹說在姚集石碑）決溢，洪水洶湧，沖沒縣城城墻，官府、民房被大水吞沒，蕩然無存，直至崇禎十壹年（1638年），再次重建睢寧縣城。生於此時的順治歲貢生魏夢陽，曾先後於明崇禎十五年（1642年）和清康熙六年（1667年）兩次參與編修《睢寧縣誌》。他有《新築睢城》詩：“蘭陵古邑巋淮西，粉堞重勻霞欲齊。為倚金湯驅市虎，更綢風雨杜城鼷。元公餘澤俗長在，召父新歌名可題。萑葦漸除成沃壤，佇看荒甸遍春犁。”詩裏的元公，指晉王祥，被封為睢陵侯，為睢寧百姓多有善舉。睢寧人為了紀念他，在睢城南關外建有王祥履墓。魏夢陽當是重建睢城的見證人，他借王祥來歌頌當時的築城者，用心良苦。清代時期，縣城因水屢毀屢建。清光緒十二年（1886年）再次重修縣城，城墻圍長七百九十丈，高二丈壹尺壹寸至二丈三尺不等。城周基寬六尺，頂寬二尺。東門城臺方圓二十七丈三尺五寸。南門城臺方圓二十六丈壹尺二寸強。西門城臺方圓二十四丈五寸。北門城臺方圓二十六丈弱。城垛***壹千八百五十個。涵洞兩個，壹個在城東南，壹個在城西北。護城河寬壹丈，深八尺。民國期間，縣城面積1．2平方公裏。新中國成立後至1987年，縣城範圍東起小閆河，西至小睢河，北起北大溝，南至徐沙河，面積12．8平方公裏。