英文名苯；苯並(戊)
結構或分子式
c原子與sp2雜化軌道形成σ鍵。
相對分子量或原子量78.11
密度0.879
熔點(℃)5.5
沸點(℃)80.1
閃點(℃)-11.1(關閉)
蒸汽壓(PA)3550(0℃)；9970(20℃);35700(50℃)
粘度MPa·s(20℃)0.6468
折射率1.5011
有毒LD50(毫克/千克)
大鼠口服5700。
性格；角色；字母
無色、易揮發、易燃液體，有香味、有毒。
解散情況
不溶於水，溶於乙醇、乙醚等多種有機溶劑。
使用
它是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農藥的重要原料，也是油漆、橡膠和膠水的溶劑，還可用作燃料。
準備或來源
它是由焦爐煤氣(煤氣)和煤焦油中的輕油部分提取和分餾得到的。它也可以通過環己烷脫氫或甲苯歧化或用二甲苯加氫脫甲基化和蒸汽脫甲基化來制備。
其他的
閃點10 ~ 12℃。蒸汽和空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.5% ~ 8.0%(體積)。
最簡單的芳香烴。分子式為C6H6。它是有機化工的基本原料之壹。無色、易燃、有氣味的液體。熔點為5.5℃，沸點為80.65438±0℃，相對密度為0.8765 (20/4℃)。幾乎不溶於水，可與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混合。能與水形成共沸混合物，沸點為69.25℃，苯含量為91.2%。因此，在生成水的反應中經常加入苯蒸餾，以將水取出。苯燃燒時會產生濃煙。
苯可以發生取代、加成和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化生成硝基苯，硝基苯還原生成苯胺，苯胺是壹種重要的染料中間體。苯用硫酸磺化生成苯磺酸，可用於合成苯酚；苯在氯化鐵存在下與氯氣反應生成氯苯，氯苯是壹種重要的中間體；苯與乙烯、丙烯或長鏈烯烴在無水三氯化鋁和其它催化劑存在下反應，生成乙苯、異丙苯或烷基苯。乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成洗滌劑的原料。苯催化加氫制環己烷，是合成尼龍的原料；殺蟲劑666可以通過在光照下向苯中加入三個分子的氯來獲得。由於它對人和動物有毒，其生產和使用已被禁止。苯很難被氧化，但在氧化釩的存在下，它可以在450℃被氧化成馬來酸酐，是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由於毒性大，已逐漸被其他溶劑取代。苯可以添加到汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上通過石油煉制的石腦油餾分的催化重整來生產，或者從焦化的焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒嚴重時可引起痙攣甚至意識不清；慢性中毒會損害造血功能。
在1865中，F.A .凱庫勒提出了苯的環狀結構式，至今仍在使用。根據量子化學的描述，作為壹個整體，苯分子中的6個π電子分布在環面的上下。所以近年來，苯的結構也用圖65438中的公式+0b表示。
苯是無色液體，有特殊的芳香氣味，與醇、醚、丙酮、四氯化碳混溶，微溶於水。苯易揮發且易燃，其蒸汽具有爆炸性。經常接觸苯可使皮膚因脫脂而幹燥脫皮，部分病例出現過敏性濕疹。長期吸入苯會引起再生障礙性貧血。
苯分子具有平面正六邊形結構。每個鍵角為120，六角環上的碳之間的鍵長為1.40×10 -10米。它不同於普通單鍵(C-C鍵的鍵長為1.54×10 -10米)和普通雙鍵(C=C鍵的鍵長為1.33×10 -10米)。從苯不能與高錳酸鉀溶液和溴水反應的事實和碳碳鍵長的實驗數據，充分說明苯環上的碳碳鍵應該是介於單鍵和雙鍵之間的唯壹鍵。
為了表達苯分子結構的這壹特性，經常用下面的公式來表示苯的簡單結構。至今仍沿用凱庫勒的表述，但在理解上，絕不應認為苯是由單鍵和雙鍵交替組成的環狀結構。
苯分子中六個碳原子的電子都通過sp 2雜化軌道相互重疊，形成六個碳碳σ鍵，它們中的每壹個都通過1 sp 2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊，形成六個烴σ鍵。
因為是sp 2雜化，所以鍵角是120，六個碳原子和六個氫原子都是在同壹個平面上相互連接的。
苯環上的6個碳原子各有1 2p個未參與雜化的軌道，垂直於環平面從側面相互重疊形成閉合的π鍵，在環平面上下均勻對稱分布。苯的這種鍵型通常稱為大π鍵。苯的大π鍵的形成，使得π鍵電子雲為六個碳原子所擁有，因此被六個碳原子的* * *所吸引，它們彼此牢固地結合在壹起。同時，苯的大π鍵均勻分布在6個碳原子上，因此苯分子中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能相等。
苯主要來源於建築裝修中廣泛使用的化工原料，如塗料、木器漆、粘合劑和各種有機溶劑。在塗料成膜固化過程中，會有甲醛、苯等揮發性成分從塗料中釋放出來，造成汙染。國際衛生組織已將苯定為強致癌物。長期吸入會破壞人體的循環系統和造血功能，導致白血病。此外，女性對苯的吸入特別敏感，孕婦長期吸入苯會導致胎兒畸形和流產。專家稱之為“香味殺手”。
壹種有機化合物，無色液體，有特殊氣味，可從煤焦油和石油中提取，是許多化學工業的原料和溶劑。
◎苯胺b ě n安
【苯胺】壹種油狀有毒液體胺，C 6 H 5 NH 2，無色，可蒸餾制得(如靛藍或煤)，但現在通常用硝基苯或氯苯和氨在高壓下還原制得，主要用於有機合成(如染料、藥物、橡膠、化學試劑和炸藥)和作為溶劑；氨基苯
◎苯基B ě Nj:和
(1)[苯基]:壹價基團C6H5-，它是通過除去壹個氫原子從苯中得到的。
(2)[苯基]:即c6h 5-基團。
◎苯乙烯b ě ny ǐ x:和
[苯乙烯]分子式為C 6 H 5 CH=CH 2的有機化合物，通常為無色有香味的液體。用於制造塑料、合成橡膠等。
康熙字典
姬神尚必滋布苯
唐雲步覺得切，聲音有些別扭。玉苯？，草就誕生了。金淑魏恒傳和繪本？掛穎殼。詳細？單詞註釋。
[其他相關擴展]
苯(C6H6)在室溫下是無色、有甜味的透明液體，有強烈的芳香氣味。苯易燃、有毒，是壹種致癌物質。
化學上，苯是壹種碳氫化合物，也是最簡單的芳香烴。它不溶於水，溶於有機溶劑，也可用作有機溶劑。苯是石油化工的基本原料。苯生產的產量和技術水平是壹個國家石油化工發展水平的標誌之壹。苯有壹個環系叫苯環，是最簡單的芳香環。苯分子去掉壹個氫後的結構叫苯基，用pH表示，所以苯也可以表示為PhH。
中文名:苯
英文名:苯
化學文摘社編號:71-43-2
分子式:C6H6
分子量:78.11
物理和化學特性
主要成分:純產品
無色透明液體，有濃郁的香味。
熔點(℃): 5.5
沸點(℃): 80.1
相對密度(水= 1): 0.88
相對蒸汽密度(空氣= 1): 2.77。
飽和蒸汽壓(kpa): 13.33 (26.1℃)
燃燒熱(千焦/摩爾):3264.4
臨界溫度(℃): 289.5
臨界壓力(兆帕):4.92
辛醇/水分配系數的對數值:2.15。
閃點(℃):-11
點燃溫度(℃): 560℃
爆炸上限%(體積/體積):8.0
爆炸下限% (v/v): 1.2。
溶解性:不溶於水，溶於大多數有機溶劑如醇、醚、丙酮。
主要用途:用作溶劑和合成苯衍生物、香料、染料、塑料、醫藥、炸藥、橡膠等。
健康危害:高濃度苯對中樞神經系統有麻醉作用，引起急性中毒；長期接觸苯對造血系統有害，引起慢性中毒。急性中毒:輕者有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、輕度興奮、步履蹣跚等醉酒狀態；嚴重者出現昏迷、驚厥、血壓下降，導致呼吸循環衰竭。慢性中毒:主要表現為神經衰弱綜合征；造血系統改變:白細胞減少和血小板減少，嚴重者出現再生障礙性貧血；慢性中毒後少數病例可發生白血病(急性粒細胞性最常見)。皮膚病變包括脫脂、幹燥、皮膚皸裂和皮炎。可引起月經量增加，經期延長。
環境危害:對環境有害，可汙染水體。
爆炸危險:本品易燃，致癌。
危險特性:易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱易燃燒爆炸。能與氧化劑發生強烈反應。容易產生和聚集靜電，有燃燒爆炸的危險。它的蒸氣比空氣重，在較低的地方能擴散到相當遠的距離，遇到火源就會著火。
發現
凱庫勒的擺動雙鍵苯最早合成於18世紀早期，當時氣體被用作照明氣體。1803-1819g . t . Accum用同樣的方法生產了很多產品，有些樣品用現代分析方法檢測出有少量苯。但壹般認為苯是邁克爾·法拉第在1825年發現的。他從魚油和其他類似物質的熱解產物中分離出高純度的苯，被稱為“氫的雙carburet”。測定了苯的壹些物理性質和化學組成，闡述了苯分子的烴比。
1833年，Milscherlich確定了苯分子中六個碳和六個氫原子的經驗公式(C6H6)。1865年，弗裏德裏希·凱庫勒提出了苯環單雙鍵交替和無限* * *軛的結構，現在稱為凱庫勒型。這個結構也解釋了環中雙鍵的位置不固定，可以快速移動，所以六個碳是等價的。通過研究壹氯苯和二氯苯的類型，他發現苯是壹個環狀結構，每個碳上都連接著壹個氫。其他人提出了其他想法:
詹姆斯·杜瓦總結了不同的結構；以其命名的杜瓦苯已被證明是另壹種不同於苯的物質，可由苯經光照獲得。
1845年，德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生c·曼斯菲爾德隨後對其進行了加工和提純。後來他發明了結晶法提煉苯。他還進行了工業應用研究，為苯的加工和利用開辟了壹條道路。苯的工業生產大約從1865開始。它最初是從煤焦油中回收的。隨著用途的擴大，產量不斷上升，以1930成為世界十大噸位產品之壹。
20世紀60年代，我國科學家利用合成技術生產合成苯，並於1966在上海建成第壹個合成苯車間。上海的科研人員，經過反復實驗，利用自己的技術路線，成功地合成出苯，建成了國內第壹個苯合成車間。後來由於生產成本高，放棄了這種方法。
結構
苯因其苯環結構而具有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳香環，由六個碳原子組成，每個碳原子後面都有壹個基團，苯的六個基團都是氫原子。
形成離域大∏鍵的六個P軌道的電子雲碳數為4n+2(n為自然數)，單雙鍵交替的環烯烴稱為輪烯，苯為[6]-輪烯。
苯是平面分子，同壹平面上有12個原子，6個碳和6個氫相等，C-H的鍵長是1.08？C-C鍵長是1.40？這個值介於單鍵和雙鍵的長度之間。分子中所有的鍵角都是120，說明所有的碳原子都是sp2混合的。這樣每個碳原子仍然有壹個垂直於分子平面的p軌道，每個軌道有壹個電子。於是六個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，直接導致了苯環的芳香性。
物理性質
苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃。常溫下為無色芳香透明液體，易揮發。苯的密度比水低，密度為0.88g/ml，但其分子量比水重。苯不溶於水，1.7g苯最多能溶於1升水；但苯是壹種很好的有機溶劑，對有機分子和壹些非極性無機分子有很強的溶解能力。
苯能與水反應生成共沸物，沸點為69.25℃，苯含量為91.2%。因此，在生成水的反應中經常加入苯蒸餾，以將水取出。
10-1500mmHg之間的飽和蒸汽壓可根據antoine方程計算:
其中:P的單位是mmHg，T的單位是℃，a = 6.91210，b = 1214.645，c = 221.205。
化學性質
苯參與的化學反應有三種:壹是其他基團與苯環上氫原子的取代反應；壹個是碳碳雙鍵上的加成反應；壹個是苯環的斷裂。
置換反應
主要項目:親電芳香取代反應
在壹定條件下，苯環上的氫原子可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代。，並可生成相應的導數。由於取代基不同，氫原子的位置和數目不同，可以生成不同數目和結構的異構體。
苯環的電子雲密度比較高，所以苯環上的取代反應多為親電取代。親電取代是芳香環的代表性反應。當苯取代物進行親電取代時，第二個取代基的位置與原取代基有關。
鹵化反應
苯鹵化反應的通式可以寫成:
反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的作用下雜合，X+攻擊苯環，X-與催化劑結合。
以溴為例:反應需要加入鐵粉，鐵在溴的作用下轉化為三溴化鐵。
在工業上，鹵代苯中氯和溴的替代品是最重要的。
硝化
苯和硝酸在濃硫酸催化下可以生成硝基苯；
硝化是強放熱反應，容易產生替代品，但進壹步反應速度較慢。
磺化反應
苯在較高溫度下可以用濃硫酸或發煙硫酸磺化成苯磺酸。
苯環上引入磺酸基後，反應能力下降，不容易被進壹步磺化。引入第二和第三磺酸基團需要更高的溫度。這說明硝基和磺酸基是鈍化基團，也就是阻礙再次親電取代的基團。
烷基化反應
在AlCl3的催化作用下，苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，也稱為傅-克烷基化反應。例如，用乙烯烷基化生產乙苯:
在反應過程中，R基團可能會發生重排:例如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是因為自由基總是趨向於穩定的構型。
加成反應
雖然苯環很穩定，但是在壹定條件下也可以發生雙鍵的加成反應。通常通過催化加氫，使用鎳作為催化劑，苯可以生成環己烷。
另外，由苯生成六氯環己烷(HCH)的反應可以通過在紫外線照射下苯和氯的加成得到。
氧化反應
像其他碳氫化合物壹樣，苯也能燃燒。當氧氣充足時，產物是二氧化碳和水。
但在正常情況下，苯不能被強氧化劑氧化。然而，在催化劑如氧化鉬的存在下，苯可以通過與空氣中的氧氣反應而選擇性地氧化成馬來酸酐。這是少數能破壞苯的六元碳環體系的反應之壹。(馬來酸酐是五元雜環。)
這是壹個強放熱反應。
其他反應
以鐵、銅、鎳為催化劑，苯在高溫下可以縮合生成聯苯。甲醛和次氯酸在氯化鋅的存在下可以生成氯甲苯。和烷基金屬酸鹽如乙基鈉可以反應生成苯基金屬酸鹽。在四氫呋喃中，氯苯或溴苯與鎂反應生成苯基甘氨酸試劑。
用途:合成橡膠、纖維、塑料、染料、醫藥、農藥等。
使用註意事項:本品有毒。對皮膚和粘膜有局部刺激作用，經皮膚吸入和吸收可引起中毒。當吸入高濃度的苯蒸氣時，它能強烈地作用於中樞神經系統，很快就會引起醉酒和痙攣。表現出強烈的興奮後，會引起關節炎、無聊、抑郁、疲勞、嗜睡、頭暈、頭痛。在嚴重的情況下，他可能會因呼吸中樞痙攣而死亡。
家庭和寫字樓中的苯主要來自哪裏？
家居和寫字樓中的苯主要來自於建築裝修中使用的大量化工原料，如油漆、填料、各種有機溶劑等，這些都含有大量的有機化合物，裝修後在室內揮發。主要集中在以下裝飾材料上:
1.畫畫。苯類化合物主要是從油漆中揮發出來的，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶劑。
2.各種油漆和塗料的添加劑和稀釋劑。苯在各種建築裝修材料中大量存在於有機溶劑中，如裝修中的天那水、離型材料等，主要成分為苯、甲苯、二甲苯。
3.各種粘合劑。特別是溶劑型膠黏劑在裝修行業還是有壹定市場的，使用的溶劑多為甲苯，含苯量在30%以上，但由於價格、溶解性、粘合性等原因，還是被壹些企業采用。有些家庭買的沙發釋放出大量的苯，主要是因為生產中使用了苯含量高的粘合劑。
4.防水材料，特別是部分由原粉和釋放物制成的防水塗料，在運行15小時後檢測，室內空氣中苯含量超過國家允許的最高濃度14.7倍。
5.壹些被抵制的假冒油漆也是室內空氣中苯含量超標的重要原因。
苯對人體有什麽危害？
1.慢性苯中毒主要是由於苯對皮膚、眼睛和上呼吸道的刺激作用。經常接觸苯可使皮膚因脫脂而幹燥脫皮，部分病例出現過敏性濕疹。據天津醫院統計，部分患者出現過敏性皮炎、喉頭水腫、支氣管、血小板減少等癥狀，都與裝修時室內有害氣體超標有關，專家稱之為復合過敏。
2.長期吸入笨笨會導致再生障礙性貧血。初期牙齦、鼻粘膜出現類似壞血病的出血，出現神經衰弱癥狀，如頭暈、失眠、乏力、記憶力減退、思維和判斷力下降等。以後會出現白細胞減少和血小板減少，嚴重阻礙骨髓造血技能，導致再生障礙性貧血。如果造血功能完全破壞，可出現致命的顆粒性白細胞減少癥，並可引起白血病。近年來，許多勞動衛生學資料表明，在長期接觸苯混合物的工人中，再生障礙性貧血的發病率很高。
3.女性對苯及其同系物的危害比男性更敏感，甲苯和二甲苯對生殖功能也有壹定影響。育齡婦女長期吸入苯也會導致月經異常，主要表現為月經過多或紊亂。起初，他們經常因為月經過多或月經出血而去醫院，往往在功能習慣上被誤診為子宮出血，延誤治療。孕期接觸甲苯、二甲苯、苯混合物，妊娠高血壓綜合征、妊娠嘔吐、妊娠貧血等妊娠並發癥的發生率明顯增加。據專家統計，實驗員和接觸甲苯的工人自然流產率明顯上升。
4.苯會導致胎兒先天性缺陷。這個問題已經引起了國內外專家的關註。西方學者曾報道，在整個孕期吸入大量甲苯的婦女所生的嬰兒，有許多患有小頭癥、中樞神經系統功能障礙和生長遲緩。專家進行的動物實驗也證明，甲苯可通過胎盤進入胎兒體內，胎鼠血液中甲苯含量可達母鼠的75%，使胎鼠體重減輕，骨化延遲。
如何預防室內空氣中苯的危害？
1.裝飾材料的選擇。在裝修中，盡量使用符合國家標準、汙染少的裝修材料，這是家庭室內空氣中含量的根源。比如使用正規廠家生產的油漆、膠水、塗料；選擇無汙染或少汙染的水性材料；同時提醒大家註意關於粘合劑的規定。普通人沒有經驗，裝修公司想怎麽用就怎麽用，容易被忽視。
2.施工工藝的選擇。有的裝修公司用油漆代替107膠封墻，增加了室內空氣中的苯含量。還有的在粉刷防水時，施工工藝不規範，大大增加了室內空氣中的苯含量。有居民反映，某裝修公司大樓裏到處都是異味，這種空氣中的高濃度苯非常危險，不僅讓人中毒，還容易引發爆炸和火災。
3.裝修公司的選擇。要選擇有綠色環保標誌的裝修公司，在簽訂裝修合同時註明室內環境要求，特別是老人、小孩、過敏體質的家庭，壹定要註意。現在壹些綠色裝修公司采用了免漆工藝，大大減少了室內有害氣體。
4.保持室內空氣清潔。這是去除室內有害氣體的有效方法，可以選擇有效的室內空氣凈化器和換氣裝置。或者在室外空氣好的時候開窗通風，有利於室內有害氣體的散發和排出。
5.裝修好的房間不要馬上搬進去。客廳裝修完成後，保持房子通風環境良好，待苯和有機物釋放壹段時間後再住。
6.應加強建築工人的勞動保護。苯、甲苯、二甲苯揮發時，要盡可能註意通風。為了減少工作場所空氣中的苯對人體的危害。