寶玉回家之後就睡了，第二天元春從宮裏送了些玩意兒給家人，寶玉得到的玩意與黛玉不同，就讓黛玉挑，黛玉沒挑，寶玉就去哄黛玉，這時寶釵進來她倆就分開了，寶玉自覺沒趣，見到寶釵手裏戴著紅麝串，就讓寶釵脫下來，又見寶釵天生麗質，不覺得看癡了，寶釵本來就喜歡寶玉，壹見寶玉盯著她看就害羞了。旁邊林黛玉看寶玉盯著寶釵看，就吃醋了，接著說有呆雁飛進來，用手帕打了寶玉壹下。
第壹百二十回最後蔣玉函迎娶花襲人代寶玉受世俗之福。第二十八回，《蔣玉函情贈茜香羅》，馮紫英設宴，賈寶玉和蔣玉函初次相見，席上行酒令，蔣玉函手執木樨吟道：“花氣襲人知晝暖。”彼時蔣玉函並不知有襲人其人，而無意間卻道中了襲人名字，冥冥中二人緣分由此而結。少刻，寶玉出席，蔣玉函尾隨，二人彼此傾慕，互贈汗巾，以為表記。寶玉贈給蔣玉函的那條松花汗巾原屬襲人所有，而蔣玉函所贈的那條“血點似的大紅汗巾子”，夜間寶玉卻悄悄系到了襲人的身上。蔣玉函的大紅汗巾乃茜香國女國王所貢之物，為北靜王所賜，名貴非常。寶玉此舉，在象征意義上，等於替襲人接受聘禮，將襲人終身托付給蔣玉函。第壹百二十回結尾篇，花襲人含悲出嫁，次日開箱，姑爺見猩紅汗巾，乃知是寶玉丫頭襲人，而襲人見姑爺的松綠汗巾，乃知是寶玉摯友蔣玉函，紅綠汗巾二度相合，成就壹段好姻緣。而促使這段良緣者，正是寶玉本人。
《紅樓夢》中賈寶玉有句名言：“女兒是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉。”寶玉見了女兒便清爽，見了男人便覺濁臭逼人。然而《紅樓夢》中有四位男性：北靜王、秦鐘、柳湘蓮、蔣玉函，寶玉並不做如是觀。這四位男性角色對寶玉的命運直接、間接都有影響或提示作用。四位男性於貌則俊美秀麗，於性則脫俗不羈，而其中以蔣玉函與賈寶玉之間的關系最是微妙復雜