1990年，他編輯了《新黑客字典》 。從此對黑客文化著迷，成為黑客部落的歷史學家和黑客文化的學者，1996年寫成了《黑客道簡史》。他開始把自己定位於人類學家：“人類學家的工作就是研究人的行為及整個社會，研究人類文化的形成、文化的作用方式、文化如何隨時間變化而變化，以及人類如何適應不同的文化環境等。我考慮最多的是有關計算機黑客的文化，更多地集中於從社會的角度分析，而不是他們的高超技術和程序。”
1997年5月，他完成的《大教堂和大集市》在Linux Kongress上發表，受到了空前的歡迎。這本書最大的成就就是1998年促成了網景Mozilla成為開放源代碼軟件，標準著主流商業界第壹次全面認同了他的理論。因為寫作此文，讓他看到了壹個全新的方向。1998年2月3日，矽谷的壹次會議上，“開放源代碼（Open Source）”，由第壹個參與者在會上提出，後來發展成為開源運動，並最終成為開源的發起組織。雷蒙德成了領導這場運動的理論家，成為開放源代碼促進會（Open Source Initiative）的主要創辦人之壹。