吳敬梓於康熙4年（1701年），出生於壹個很有錢的官僚地主家中，吳敬梓13歲喪母，14歲隨父讀書，“涉獵群經諸史”，幾乎無所不讀。18歲中秀才，是個少年得誌的貴家公子。23歲時父親因得罪上司而丟官回家，不久就病死了，在父親丟官的前前後後，吳敬梓見到了官場中互相傾軋的醜惡。
父親死後，近親蓄意侵奪遺產。在這樣的生活經歷中，他更看清世人的真面目，生活更為放縱，揮金如土，“遇貧即施”，幾十年間，便“田產賣盡”、“奴仆逃散”。在近親侵奪他家產的紛爭中，使他看透了世間的人情冷暖。
吳家敗落之後，族人鄉鄰都歧視他，嘲笑他，把他視為吳家的不肖子孫。受過他慷慨接濟的人也疏遠了他。他在家鄉住不下去了。
33歲那年，吳敬梓懷著無限憤懣，移家南京。從此，鄙棄功名的思想更加增強了。他喜好賓客交遊，足跡遍歷江浙壹帶。
吳敬梓36歲那年，安徽巡撫趙國麟舉薦他參加博學鴻詞科試，他托病拒絕了。當時，他生活很貧困，主要靠賣文章和朋友的接濟，有時竟身無壹文，肚子餓得直叫，他就喝涼水，喝飽了就睡覺。
貧困的生活使他的眼睛更明亮，使他的叛逆思想更強烈。他把自己的感情都傾註在筆端，寫那些封建的文人。
吳敬梓筆下的讀書人，有的拼命鉆營考取之道；有的考中做官，就搜刮民財，殘害百姓。封建文人的醜態被揭露得淋漓盡致。他對於自食其力的讀書人，即給予同情和尊重。通過對境遇不同的儒生的描寫，吳敬梓宣告了八股制度必然滅亡的歷史趨勢，吳敬梓是壹位目光犀利，見解深刻的作家。可惜，窮困潦倒的生活過早地奪去了他的生命。他在完成《儒林外史》後不久，就病死了，終年53歲。
《儒林外史》這部書，寫於他寄居秦淮的乾隆時期，大約完成於乾隆15年（1750年）。程晉芳在《文木先生傳》中明確說他“又仿唐人小說為《儒林外史》50卷，窮極文士情態，人爭傳寫之”。然而這50卷已經不存在，現存最早的是嘉慶8年（1083年）臥閑草堂刻本，***56回。
《儒林外史》是壹部諷刺小說。作品中所寫故事的背景是明代中葉，而實際寫的卻是在清統治下的18世紀的中國社會。小說裏的人物，大都以真人真事作為生活原型，通過他的藝術加工，成為典型的藝術形象。其中，最主要的成就就是描寫了封建社會中不同類型的知識分子的不同形象，寫出了知識分子各個層次的心態，展現了中國文士社會的傳統生活面貌。如人與人的倫理關系與社會關系，由於人們追逐名利而遭到破壞，道德價值貶值，人的價值得不到肯定，知識階層智能和人格低下，既不講究以道德自守，又喪失了吃飽肚子的能力，在傳統和世俗生活所形成的矛盾中漂浮。在描寫中，吳敬梓尖銳地諷刺與抨擊了那些利祿熏心、熱衷於功名的學子，如範進中舉的悲喜劇，揭示科舉制度怎樣腐蝕文士的心靈，以及士子們熱衷科舉的原因。在《外史》中出現的壹些士子們，他們竭智盡慮的只是模仿那些八股文，除此以外，什麽也不懂。官居學道，職司衡文的範進，竟然不知道蘇東坡是哪壹朝人。
士子們熱衷於科舉，是因為科舉與官僚制度是聯系在壹起的，舉業是讀書人唯壹的晉身之階，是攀登富貴巔峰的雲梯，壹旦中舉、中進士就取得了做官的資格，也就有了壹切。如迂腐老儒周進，除了墨卷之外胸中壹無所有。受盡畢生辛苦，60多歲還是個童生。失了館，隨幾個商人到省城給商人記賬。參觀貢院時，見了號板痛哭，最後直哭得口裏吐出鮮血來。他並無家國之憂，不過是吐出做老童生的苦水。後經眾人周濟納監入場。壹經考中，便換了壹個天地，“不是親的也來認親，不相與的也來認相與”。這樣壹個極平常的故事卻極深刻地揭示了“功名”與“富貴”的密切關系。
吳敬梓在《儒林外史》中，還特別抨擊了科舉制度對人們的麻醉與毒害。作品在這方面成功地塑造了範進這個典型形象。範進壹生醉心於科舉功名，從20歲開始應考，直考到54歲，還沒有考中。周進被欽點為廣東學道，範進得進學。他想參加鄉試，便向丈人胡屠戶借路費，錢沒借到，被罵了壹個狗血淋頭，只好瞞著丈人到城裏鄉試。等出場回家，家裏人已經餓了兩三天；到出榜日，家裏沒有早飯米，只好抱了生蛋的母雞去賣。沒想到他中了舉人。
人們到集上把這消息告訴他，他居然興奮過度，猛地向後壹跤摔倒，牙關咬緊，不省人事。被救過來之後，他披頭散發，滿臉黃泥，壹身臭水，鞋也跑掉了壹只。他什麽也不顧了，只是壹個勁兒地拍手大笑，高喊“中了！中了！”後來，他被人打了壹記耳光，才恢復了常態。從此，人們都來巴結範進，送他房屋、田產、衣服、杯盤。範進科舉成名，從壹個揭不開鍋的窮光蛋，成了壹個官氣十足的“老爺”。
通過這壹段描寫，入木三分地揭露了科舉制度對封建知識分子的毒害。小說通過不同類型的人物形象，從各個不同角度揭露了科舉制度是怎樣地麻痹人們的頭腦，使人精神墮落、道德敗壞、生活腐朽。如原本謹慎老成的匡超人，考取秀才便是他墮落的開始，最後完全成為壹吹牛拍馬、忘恩負義、不知羞恥為何物的無賴。馬二先生，頗有點俠肝義膽，能做慷慨丈夫事。他資助匡超人十兩銀子，並勸匡超人，說什麽“只是有本事進了學，中了舉人、進士，即刻就榮宗耀祖”。還說什麽“書中自有黃金屋，書中自有千鐘粟，書中自有顏如玉”。“而今甚麽是書？就是我們的文章選本了”。可見胸中只容得八股文選，何其庸俗迂腐？
吳敬梓對封建道德，比如孝悌（指弟弟敬愛哥哥），是很看重的，並作為壹種美德，加以宣揚。然而，現實生活又使他看到了虛偽的道德面貌。很多文人都是言行不壹，口頭上是仁義道德，而實際行動又恰好相反。如第5回寫王德、王仁弟兄都在教館，頗有才學，是“錚錚有名的人物”。他們口頭上講的是“我們念書的人，全在綱常上做工夫”，而事實上滿心想著的全是雪花銀子，有錢到手，便可不顧壹切。嚴貢生為爭奪遺產，立嗣興公，卻滿口說：“我們鄉紳人家，這些大禮，都是差錯不得的”，“務必要正名分”。作者用人物自己的言行揭露了封建道德在金錢和權勢面前已經完全破產的現狀。
此外，吳敬梓還揭示了某些封建道德本身的虛偽性。第48回寫王玉輝的女兒自殺殉夫壹節，最為深刻。王玉輝“做了30年的秀才”，是個“迂拙之人”，他曾經立誌編纂壹部禮書，壹部字典。他恪守封建道德，當聽到女兒要為丈夫殉節時，他向女兒說：“這是青史上留名的事，我難道反攔阻妳？”女兒絕食而死以後，他老伴哭得死去活來，他卻說：“妳這老人家真正是個呆子！三女兒她而今已是成仙了，妳哭她怎的？她這死的好，只怕我將來不能像她這壹個好題目死哩！”因仰天大笑道：“死的好！死的好！”但事後，在他的女兒被族表為烈婦，送烈女祠，隆重祭奠時，作者又寫了“王玉輝壹到此時，轉覺心傷，辭了不肯來，有時想起女兒心裏哽咽，那熱淚直滾出來”。這壹段描寫，十分生動地表現出吃人的封建禮教的本質和虛偽性；表現出封建統治階級所提倡的烈女殉夫的行為，是多麽野蠻、殘酷。
《儒林外史》還寫了壹些各式各樣的浪子文人形象，如牛浦郎的祖父開個小香蠟店，他因為在甘露庵讀書，偷讀牛布衣詩稿，便把自己的名字和牛布衣的號刻起兩方圖章，把牛布衣的詩稿冒充為自己的作品。壹心想，只要會做兩句詩，“並不要進學、中舉，就可以同這些老爺往來。何等榮耀”！還冒名把董知縣約到親家相會，想嚇壹嚇他們。說明了牛浦郎的卑鄙不堪，勢利熏心。還有季葦蕭、辛東之之流，以遊蕩為務，居無定所。他們只是以“選文”為名，到處說謊、騙錢、拐妻、吃白食而已。出身豪門的杜慎卿，永遠在自我矯飾的優越感中過生活，形成了人格上的雙重構造，以至不敢去正視潛意識裏的矛盾虛假，名實暌離，表裏不壹，缺少吐露自己真實思想的勇氣。他自詡超然不群，卻終日和季葦蕭那幫子流氓文人相周旋。他當著朋友的面大罵“婦人哪有壹個好的？小弟性情，是和婦人隔著三間屋就聞見她的臭氣”。背地裏卻求媒婆替他尋找“標致”的姑娘做妾。杜慎卿也是“雅得這樣俗”之類。
《儒林外史》也塑造了壹批正面人物形象，寄托了作者的理想與主張。第壹回題目是“說楔子敷陳大義，借名流括全文”。顯然，這裏寄托了作者著書立說的用意，作者所肯定的和歌頌的是王冕和55回尾聲同王冕呼應的四大奇人那樣的人物。這些人出身市民，有點文化知識，不慕名利，痛恨權勢，不與上流同流合汙，保持恬淡高潔的品格，甘願過自食其力的清貧生活。尤其是王冕，作者側重寫了他以放牛、賣畫為生，安於貧賤的品德。他以春秋戰國時段幹木、泄柳為模範，堅決拒絕官府的邀請，逃避皇帝的征聘。同時，他很有學問，天文地理，經史上的大學問無壹不貫通。還有“以仁義服人”的儒家的政治見解。王冕的這些特點，大體上包括了吳敬梓理想的主要方面。
吳敬梓塑造的壹些正面人物形象，有壹個***同的特點，就是尊重自己的個性和理想，不願為功名富貴而屈辱自己，如莊紹光、遲衡山代表了壹種理想化的封建思想，他們鼓吹“著書立說”、“禮樂兵農”，是地道的儒家正統思想的化身。又如杜少卿，原是壹個豪門公子，極重孝道、輕視科舉、輕財重義、不願受封建禮法的約束。巡撫推薦他進京見皇帝，他卻裝病不去。後來窮得“賣文為活”，但“布衣疏食，心裏淡然”，滿足於朋友山水之樂。作者曾借另壹個人的口稱贊杜少卿“品行文章當今第壹人”。這些人，如果按封建正統思想看，已經有壹些離經叛道了。另外，寫王冕賣畫為生、杜少卿賣文為生，還有鮑文卿賣藝為生，突出表現了吳敬梓認為自己養活自己是高尚和可貴的思想，用以反對那些依靠出賣靈魂來換取地位、權力和財富的“儒林”人物。
《儒林外史》是我國第壹部諷刺小說，自從有了《儒林外林》，中國小說“乃有足稱諷刺之書”，而又完整全面表現了中國美學傳統。除了巧妙地用諷刺文學手法揭示社會變形世界的虛偽性和嚴重危機，針對不同人物作不同方式諷刺，以及人物形象具有較高的概括性和鮮明的個性特征外，其結構也獨具特點。全書雖然沒有整體布局，但書中常以壹回或數回，自成壹環，環環相扣，情節互相轉移，人物各有起落。有時這壹回裏的主要人物到下壹回就退居次要地位了。這樣的結構，具有短篇與長篇的特長，成為壹種獨創的文學形式。
《儒林外史》的問世，開我國古典諷刺小說之先河，是清代最優秀的代表作品之壹。