在中國書法發展史上，唐代是自晉代以來的又壹個高峰時期。在這個歷史時期，真、行、草、篆、隸各書體中都湧現了壹批影響深遠的名家，其中真書(楷書)與草書影響尤大。在初唐時期，真書已有了明顯的突破，表面上看仍然繼承晉朝王羲之的衣缽，實質上已超出了王氏藩籬，自成壹代新風。其特點是:結字略長，筆法遒勁，已無王派書法的恬淡蕭散，卻於精求法度中顯現出了勁健的風格。
初唐四大家?歐陽詢、虞世南、褚遂良、薛稷代表了這壹時尚。在行、草書方面，尚守晉代王派之法度，以王羲之為宗師，新意不多。初唐書家除了以上四家外，還有鐘紹京、陸柬之、王知敬以及唐太宗等人。
太宗喜好書法是很出名的，為了培養書法人才，在中央國子監下轄的六學中就包括有書學。此外，弘文館也設置有書學，《唐六典》卷8<弘文館》載:?貞觀元年，敦見任京官文武職事五品已上子，有性愛學書及有書性者，聽於館內學書，其法書內出。其年，有二十四人入館，敕虞世南、歐陽詢教示楷法。?唐朝的這種教育體制對大量培養書法人才、促進書法水平的提高有著非常積極的意義。
唐代初年就在科舉考試的科目中設置了明書科，專門錄取在書法方面有造詣的人才，也就是說只要在書法方面有所成就，也可以通過科舉而獲得做官的資格，這對鼓勵人們學習書法起到了非常重要的作用。唐朝規定吏部每年主辦壹次官員銓選，參加銓選的人要進行身、言、書、判的考試，通過考試後才能授予官職。其中?書?就是指書法考試，可見唐政府對官員的書法要求之嚴。這壹切都與太宗重視與愛好書法有著密切的關系。
唐太宗李世民在武德時期雖然也愛好書法，但由於忙於平定割據的戰爭，戎馬住惚，尚無暇顧及這種愛好，即皇帝位後，遂采取各種措施促進書法的發展。學習書法的第壹步就是臨摹前代書法家的字跡，臨摹得法與否是學書成功的關鍵。太宗對這壹點有獨到的見解，他說:?今吾臨古人之書，殊不學其形勢，惟在求其骨力。及得其骨力，而形勢自生耳。然吾之所為，皆先作意，是以果能成也。?這種見解深得學習書法的要領。
太宗還認為初學書法時要做到心神正、誌氣和，?心神不正，字則歌斜;誌氣不和，字則顛仆?(《全唐文》卷10)。他還根據自己長期學習書法的體會，總結出了壹套筆法要訣，對字的點、劃、擎、豎、戈、環、波等筆畫的寫法都提出了自己獨到的看法和體會。太宗認為任何技藝都沒有學不精的道理，關鍵在於能否做到專心致誌，只要用心苦練就可以取得成就。
他認為學習書法壹味苦練還不行，還必須多動腦筋思考，不斷地總結經驗。他還認為?學書之難，神采為上，形質次之，兼之者便到古人?(《全唐文》卷10。就是說學習前人書法重在神似，形似是次要的，只要做到形神兼備，便可達到古代名家的水平。
太宗最為推崇的前代書法家便是晉人王羲之，他壹生搜集了許多王羲之的墨跡，據(唐會要》卷35《書法》載，說他***得鐘、王真跡?壹千五百壹十卷?。《宣和書譜》卷1說他:?雅好王羲之字，心慕手追，出內銓金帛，購人間遺墨，得真、行、草二千二百余紙來上。萬機之余，不廢模仿。?
太宗為了得到王羲之最著名的作品(蘭亭序》，還留下了壹段有趣的佳話。據宋人施宿所撰的(會稽誌》卷16載:(蘭亭序)自南朝梁末動亂以來從宮廷流入民間，陳朝天嘉（560-566）年間為僧人智永所獲，後將它獻給了陳宣帝。隋朝滅亡陳朝後，(蘭亭序》便為時任滅陳統帥的晉王楊廣所得。楊廣對它並不珍惜，僧果向他借去拓摹，楊廣當了皇帝以後竟把此事忘記了，沒有向僧果索討。
僧果死後，其弟子僧辨才便得到了(蘭亭序》。李世民當秦王時曾經得到過《蘭亭序》的拓本，十分驚喜，便命人四處求購真跡，卻沒有得到。後來得知辨才手中有《蘭亭序》真跡，便派歐陽詢前往求之，獲得後獻給李世民，時在武德中。
另據《法書要錄》載:《蘭亭序》為僧智永所獲，智永死後，為其弟子僧辨才所得。貞觀中，太宗在聽政之暇銳意學習書法，雖然獲得了不少王羲之的書法真跡，唯有《蘭亭序》真跡壹直無法獲得。當聽說此物在辨才手中後，遂下詔將其召入京師，在內道場供養，並追問《蘭亭序》的下落。
辨才稱在其師生前確曾見過此物，但自其師死後，屢經戰亂，已經失落不知所在了。太宗無法，只好將其放歸越州(今浙江紹興)。以後又召入京師追查此物，前後三次，竟不能使其獻出此物。於是宰相房玄齡向太宗推薦監察禦史蕭翼，乃梁元帝曾孫，多智謀，有才藝，可命其前往越州設法獲取《蘭亭序》。蕭翼化裝成商賈潛往越州。
蕭翼又偽裝成潦倒書生，日暮入辨才所居寺廟，拜佛觀壁畫，從而得以接近辨才。由於其博學多才，與辨才頗能談得來，兩人弈棋賦詩，談論文史書畫，相見甚歡，壹連住了十余日。壹天，蕭翼拿出了梁元帝自書的《職貢圖》給辨才賞玩，又談論起了書法。蕭翼說自己也喜歡二王書法，並隨身帶有數帖。辨才看了後說:?是即是矣，然未佳善也。貧道有壹真跡，頗是殊常。?蕭翼問:?何帖?答日:?《蘭亭》。?蕭翼笑日:?數經亂離，真跡豈在，必是響榻偽作耳。?辨才詳細告知此物的來歷，並邀請他明日前來觀看。
次日，蕭翼見到了《蘭亭序》真跡，故意說它是拓本，兩人反復辯論不休。後來蕭翼乘辨才離寺之機取走了《蘭亭序》，並通過當地都督齊善行喚來辨才，告知他奉敕命前來索取《蘭亭序》。辨才聞言，當場昏倒，?良久始蘇?。
蕭翼回到京師長安，獻上了《蘭亭序》，太宗大喜，給他升官賞賜。太宗雖然怒辨才秘吝，因其年邁，不忍加刑。?數月後，仍賜物三千段、谷三千石，便救越州支給。辨才不敢將入己用，乃造三層寶塔，塔甚精麗。?後來太宗命供奉拓書人趙模、韓道政、馮承素、諸葛真等四人各拓數本，分賜太子及諸王、近臣。太宗病危臨終前命令將《蘭亭序》作為殉葬品埋入昭陵。關於此事有兩種不同的記載，壹種是說宰相褚遂良奏請將其葬入昭陵，另壹種記載說太宗命高宗李治在其死後葬入昭陵。
關於蕭翼智取《蘭亭序》的故事，流傳頗廣，南唐大畫家顧德謙還以此事為題材創作了壹幅《蕭翼取蘭亭圖》。宋人桑世昌是大詩人陸遊的外甥，曾撰有《蘭亭考》壹書，***十二卷，也提到過這個故事。關於唐太宗與《蘭亭序》的故事盡管許多典籍都有記載，但大體上都不出以上這兩種說法，只是在壹些小的細節上或時間上略有出入而已。
太宗學習書法主要還是師從虞世南。虞世南曾師從僧智永，而智永是王羲之的七世孫，曾在山陰永欣寺為僧，人稱?永禪師?。他擅長楷書與草書，繼承了王氏家法，虞世南跟從其學習書法，?頗得其體?。實際上智永的書法成就不如虞世南，關於這壹點唐人已有評論。由於其是王氏後裔，太宗又酷愛王羲之書法，因此名氣甚大，求書者踏破了?鐵門限?。
太宗跟隨虞世南學書，虞世南死後，由於褚遂良深得王氏書法真諦，故又成為太宗的侍書，經常侍候太宗壹同研究書法。太宗在練習書法時對?戈?字偏旁經常寫不好。有壹次，太宗寫?戩?字，只寫了壹半，留下了?戈?字偏旁未寫，命虞世南補全此字，然後令褚遂良評論。褚遂良說:?今窺聖上作，惟?戩?字戈法逼真。?(陳思《書小史》卷1)太宗對其眼光非常欽佩，從此更加勤奮練習。
由幹太宗勤學苦練，加之方法得當，又有名家指點，因此書法水平提高很快。房玄齡說太宗筆力超過了前代的名家張芝等，這話有些誇大，但太宗的書法水平較高卻是不爭之事實。《唐朝敘書錄》壹書說太宗的?筆力遒勁，為壹時之絕?。《唐會要》卷35《書法》說:其?筆勢驚絕?。可見水平還是比較高的。正因為如此，太宗也時常以自己的作品贈人。如貞觀十八年(644)五月，他用飛白書寫了?鸞鳳、蟠龍?等字於扇面之上，賜給長孫無忌、楊師道二人。
飛白是枯墨用筆的壹種書體，筆畫中微微透白，故名?飛白?。此外，太宗還用飛白書寫了?鳳鶯沖霄，必假羽翼，股肪之寄，要在忠力?賜給了馬周。他給戴至德寫了?泛洪源，侯舟揖?;給郝處俊寫了?飛九霄，假六翩?;給李敬玄寫了?資啟沃，罄丹誠?;對臣下或寄予重望，或予以勉勵。太宗的行書也寫得很好，代表作有《溫泉銘》、《晉祠銘》，並流傳至今。
唐太宗晚年書法水平有了很大的提高，在唐代書法史上也占有壹席之地，他的書法作品成為當時人們追求的對象。如貞觀十八年二月十七日，太宗在玄武門設宴，召請在朝三品以上官員參加。太宗壹時高興，操筆作飛白之書，當時群臣乘著酒興，紛紛從太宗手中搶奪，劉洎竟然登上禦床，搶先奪得。那些沒有搶到的大臣紛紛指責劉洎擅登禦床，罪當死，請求太宗將其交給法司懲處。太宗笑了，本是君臣同樂，太宗當然不願因人壹時的失誤去掃眾人之興。
唐太宗還非常喜歡撰寫詩文，僅《全唐文》就收錄了他的文章七卷，《全唐詩》收其詩作六十九首(這些詩全為太宗的作品，但《全唐文》所收的文章卻不壹定都是他的作品)。這些文章大體可分為賦、詔敕、冊文、書、序、祭文、令、政論、書論等類型，其中詔敕、冊文、書、祭文等大都不是出自太宗的手筆，而是有關官員以太宗的名義撰寫的，其他類型如賦、政論、序、銘等應為太宗所撰。太宗的這些文章全為駢體文，語多用典，講究對仗、押韻，辭藻華麗，還未擺脫六朝綺麗文風的影響，這也是唐朝初年文壇普遍存在的問題，並非太宗壹人如此，當然這些都是無可稱道的。
然而太宗畢竟是壹代英主，有些文章的內容還是比較充實的，尤其是政論文章，議論精辟，言之有物，多為他長期執政的政治經驗的總結。其中《金鏡》壹文對歷史上的治亂成敗進行了詳盡的分析，從而總結出了值得借鑒的經驗教訓，也不乏名言警句。《帝範前序》、《後序》、《政本論》、《諭侍臣絕讒構論》等篇都是不可多得的政論文章，所論及的內容都是當時存在的比較重要的問題。
宋人評論太宗的文風時認為他功業雄卓，然而所撰文章纖靡淫麗，?嫣然婦人小兒嘻笑之聲?，與其偉大的功業大不相稱。其實這是時代局限性的表現，當時的整個文風均是如此，太宗個人也是難以突破的。
唐太宗《小山賦》
然而客觀地看，太宗的文學作品也不是全無可取之處，其所撰的《小山賦》、《小池賦》等篇論氣勢雖不雄渾，與其叱咤風雲的統帥風度很不相稱，然其中也不乏刻畫細致、辭藻典雅的段落。如《小山賦》中的?松新翠薄，桂小丹輕?才有力以勝蝶，本無心而引鶯。半葉舒而巖暗，壹花散而峰明?，《小池賦》中的?牽狹鏡兮數尋，泛芥舟而已沈。減微涓而頓淺，足壹滴而還深?，這些句子都得到了後人高度評價，所謂?渲染小字，工妙乃爾，可見才大者而心必細?雲雲(《全唐文紀事》卷4)
太宗的詩歌與文章壹樣，仍擺脫不了南朝風氣的影響，其詩歌循規蹈矩，逐句相對，與普通文士無異，缺乏創業英主的豪邁氣概。從《全唐詩》所收太宗詩歌來看，大體上為詠物、寫景、述懷、巡幸、君臣唱和、宮廷生活等內容。這些作品的體裁從總體上看均為五言詩，矯揉造作，宮廷氣息較濃，缺乏社會生活氣息，這和他的帝王地位及生活環境有關，所以不可能創作出貼近社會生活的詩篇。從藝術形式看，風格單壹，形式拘謹，缺乏感人的藝術魅力。但是仔細分析，太宗的詩作也並非壹無是處。
首先，詩作內容政治性較強，不少詩句都體現了太宗治國惠民、明慎刑賞、察善納諫、節用惜費、發展生產的壹貫思想。如他(詠雨》詩中的?和風吹綠野，梅雨灑芳田?，?花沾色更鮮，對此欣登歲?等句，從綿綿春雨聯想到農業生產，把壹個帝王期盼豐年的心情表現得淋漓盡致。再如《登三臺言誌》詩:?未央初壯漢，阿房昔侈秦。在危猶騁麗，居奢遂役人。豈如家四海，日宇罄朝倫。?指出了暴秦摧殘人民，營作不息，致使天下鼎沸、社稷傾頹的歷史教訓，同時此詩也貫穿了他的輕搖薄賦、與民休息的治國思想。
太宗詩作的另壹特點就是某些詩篇抒發了他指揮千軍萬馬，掃平割據，統壹全國的不凡氣概，這些詩大都寫得氣勢雄偉，有較強的感染力。如《經破薛舉戰地》詩中?移鋒驚電起，轉戰長河決。營碎落星沈，陣卷橫雲裂?等句，壹掃往日辭藻纖麗、缺乏氣勢的缺點，無論是措辭還是氣魄都有了較大的變化。
他的《飲馬長城窟行》壹詩，氣勢雄壯，視野寬闊，悲涼慷慨，為太宗詩作中難得的佳作。其中?塞外悲風切，交河冰已結。瀚海百重波，陰山千裏雪?與?等句寫得最好，沒有邊塞戰爭經歷的人是不可能寫出這樣的詩句的。
總之，唐太宗的詩文雖然不少，其中也有壹些較好的作品，但總的來看，水平不是很高，尤其是缺乏宏大的氣魄，與他的政治、軍事成就不可同日而語。當然，要求壹位皇帝創作出藝術水平上乘的作品，不免有些苛求。然而像太宗這樣功業卓著的英主，又是馳騁疆場的偉大統帥，所謂文如其人，總得表現出壹些不凡的氣概吧。
像漢高祖劉邦的?大風起兮雲飛揚，威加海內兮歸故鄉，安得猛士兮守四方?和宋太祖趙匡胤的?未離海底千山黑，才到天中萬國明?的雄偉氣概，在唐太宗的作品中是找不出來的。不過唐太宗也有自知之明，貞觀十壹年(637)著作佐郎鄧世隆上表請求編太宗文集，被他以?凡人主惟在德行，何必要事文章?(《貞觀政要》卷7)為由，拒絕組織編輯。