吳著有《文木詩集》十二卷，今存四卷。
在吳的壹生中，他的生活和思想都發生了很大的變化。在生活上，他由富入貧；在思想上，他對名利表達了截然相反的觀點。他生長在壹個幾代柯家之家，大半輩子都在南京和揚州度過，熟悉那裏的官僚士紳、富家子弟、名流食客。在這些“上流人士”的生活中，他憤慨地看到了官僚的徇私，士紳的獨斷的鄉音，富家子弟的平庸，業內人士的貪婪，名流的藝術，食客的欺詐。再加上他個人生活從富到窮，很容易察覺到“上流社會”的嘴臉。在《儒林外史》中，他徹底揭露了各類知識分子精神生活的腐朽，真是“如鑄大禹之九鼎，神秘而非正統”(《單博誌·遊記》卷四)。而且因為生動的藝術形象，他的作品特別吸引人，特別感人。
他的壹生經歷了清朝康熙、雍正、乾隆三代。當時資本主義生產關系萌芽，社會呈現壹定程度的繁榮。然而，這只是即將崩潰的中國封建社會的壹個回光返照，表面的繁榮並不能掩蓋大廈將會倒塌的事實。雍正、乾隆年間，清朝統治者逐漸鎮壓武裝起義，同時采用大興文字獄，設置博學宏言部為誘餌。考八股開科舉禁錮士人，鼓吹理學以統治思想對付知識分子。其中，科舉制度的危害最大，影響最大，它使許多知識分子陷入了追求財富的陷阱，成為無知無恥的市儈。吳看透了黑暗的政治和腐朽的社會風氣，所以他反對八股和科舉制度，不願意考博學宏言，痛恨癡迷作藝、熱衷追名逐利的文人。他在他的《學者》中反映了這些觀點。他用反諷的方式深刻地揭露和批判了這些醜惡的東西，顯示了他的民主主義思想色彩。
《儒林外史》最初只有55次。根據程錦芳的《愛民詩》，可以證明吳四十九歲時已將手稿註銷(《春帆集》收《愛民詩》十余首，其中有註:“全椒吳子。”全詩最後四句說:“秀才是秀才，刻畫何！我為斯裏蘭卡人民感到悲哀，我實際上已經把它傳遞出去了。”)，但直到作者去世十多年後，金才為他刻成。這幅版畫今天已經遺失了。目前有56個刻本，最後壹個是後人偽造的。
《儒林外史》是中國文學史上壹部傑出的現實主義諷刺小說。魯迅先生評價為“破錦集，合為壹帖。雖然不算巨大，但因時而異。”馮和陸侃如的《中國文學史綱要》認為“有很大的酒精瑕疵”。書的故事雖然沒有什麽主心骨，但有壹個中心貫穿始終，那就是反對科舉制度和封建禮教的毒害，諷刺因貪圖名利而導致的極其虛偽和惡劣的社會陋習。這樣的思想內容在當時無疑具有重大的現實意義和教育意義。再加上其準確、生動、脫俗的白話語言，生動的人物刻畫，優美細膩的景物描寫，絕妙的諷刺，在藝術上也取得了巨大的成功，當然，由於時代的局限性，作者雖然在書中批判了黑暗的現實，把理想寄托在“品學兼優”的士大夫身上，宣揚古代的禮樂，卻看不到真正改變儒生和社會的辦法，這是應該批判的。