曹操在建安作家中是僅次於孔融的年齡較長的前輩，他的創作活動也比其他作家開始的早，曹操便能以自己具有新精神，新格調的作品熏染和影響後來者。曹操的創作詩歌僅存二十幾余首，形式有四言，五言，和雜言三種。曹操對不同詩歌形式的運用是充滿創新精神的，這在四言，五言詩中表現得最為突出。四言自《詩經》之後作者寥寥，作品不多，而且內容偏重教訓，外形趨向平板，語言典雅凝重索寞寡味，曹操四言猶如異峰突起，“於三百篇外，自開奇響”。《短歌行·對酒當歌》、《步出夏門行》中的《觀滄海》和《龜雖壽》都是膾炙人口的名作，在內容情調，句法和詞匯方面都別具壹格，標誌著四言詩的復興，對後來嵇康、陶淵明等人的四言創作直接有影響，五言詩在當時尚屬“流調俗體”，地位不高，漢末文人雖有作者但大多藝名，而且內容是離別相思嘆老嗟卑，風格較為柔弱。曹操是壹個用五言來反映廣闊現實生活的人。《薤露行》、《蒿裏行》、《苦寒行》、《卻出東門行》等內容深刻意境雄渾，筆力縱橫，語言通俗，代表當時創作的新傾向，為建安時期“五言騰湧”的局面開出端緒，為五言成為中國古典詩歌的基本形式奠定牢固的基礎，曹操既寫四言正體，也寫五言“流調”而且都沈雄駿爽，別開新境，衣背後世，堪稱雙絕。
明代鐘惺在論曹操《薤露行》詩時說“漢末實錄，真史詩也”。曹操是中國文學史上第壹個獲得“詩史”的人，而且壹個無愧於“詩史”稱號的人，曹操詩“閔時悼亂，歌以述誌”，“吟詠性情，記述事業”真實反映了人物的事業、經歷、思想和感情，並通過這實錄了漢末數十年社會生活的許多重要方面，內容大多有史實依據，極為真切可信，形成了曹操詩歌現實主義的顯著特色。
曹操寫下了壹些描寫社會亂離，記敘軍旅爭戍生活的詩篇。《薤露行》以董卓之亂為表現對象通過對國家崩潰社會亂離景象的敘寫，揭示董卓之亂的起因、經過及其所造成的惡果。作為《薤露行》的姊妹篇《蒿裏行》則反映了以袁紹為首討伐董卓聯軍各懷異心，觀望不前，繼而相互攻殺，從此開始長期軍閥混戰造成大量死亡和社會經濟極大破壞的歷史事實，這場動亂結束了兩漢四百年的統壹局面，中國從此進入了壹個四分五裂的時期，兩詩對這壹歷史巨變反映的既完美又真切。曹操是這壹巨變的親歷者，他是以個人的經歷為基礎記敘這壹歷史事件的，因而使兩詩言之鑿鑿，幾乎無壹句無來歷，成為“漢末實錄”。
曹操的另壹類作品，抒發了他為實現統壹大業而招攬人才的急切心情，形象而概括地體現了他這方面的言行，主張和胸襟，可以以《短歌行·對酒當歌》為代表。還有壹些詩是寫他的政治理想的，如《對酒》描寫出壹副太平盛世的圖景，《度關山》則提出國家統壹、君主節儉、守法愛民的主張。這些封建社會自然都不過是烏托邦式的夢想，但同時也看到他們並非全無來由，這些想法壹方面反襯當時政治的腐朽和社會的混亂；另壹方面它們確實也曾是曹操所求索的目標，部分理想還可以從其政治軍事實踐中尋覓到壹些蹤影。
總之，曹操詩歌是緊扣著個人的身世，經歷和體驗來反映他的時代，大都寫出實境實情，具有很高的真實性，讀曹操的詩就宛如讀了壹部簡明的漢末史，興旺大事，歷歷在目。我們可以從中可以看到壹些重大歷史事件的發生演變的情況，看到壹些歷史人物的所作所為及其活動，從而具體的感受到時代脈搏和心聲；他更為我們直接提供作為政治家軍事家的曹操的若幹思想觀點，政治主張，社會理想以及人生態度等各方面的資料。
曹操詩歌不僅表現社會動亂，還較為深入的揭示致亂的根源，從根本上說漢末動亂是由於封建制度本身日益激化的階級矛盾造成的，曹操囿於階級偏見，自然認識不到這壹點，但對於釀成動亂直接原因把握的相當準確。曹操詩歌可貴之處，還在於同情苦難，鞭撻黑暗，“憂世不治”的同時，洋溢著“壯心不已”的積極進取的精神。《步出夏門行》中《觀滄海》和《龜雖壽》更是高昂激越的絕唱，《觀滄海》中“日月之行，若出其中。星漢燦爛，若出其裏。”，《龜雖壽》“老驥伏櫪，誌在千裏。烈士暮年，壯心不已。”，表現自強不息，老當益壯的豪邁氣概振奮人心，千百年來為人們傳頌這種奮進精神無疑包含著個人建功立業的動機，在某種程度上也是對社會人生理想的追求，激勵人們關註現實，幹預現實，積極的變革現實的壹股不可缺少的精神力量。
曹操詩歌具有充實健旺的現實主義精神，曹操重視從詩、騷特別是漢樂府民歌中吸取營養，也是其詩歌能夠具有充實健旺現實主義精神的壹個重要原因。其基本思想是承襲“感於哀樂，緣是而發”的漢樂府民歌，壹些詩的寫作還直接受到民歌的啟發，甚至直接從中脫胎而出。
曹操詩歌在藝術形式上也接受了漢樂府民歌的深刻影響，其突出表現通俗。其次，曹操采用民間新起不久的五言、雜言寫作，也為其詩增添了通俗的色彩，這在五言詩中表現的尤為突出，在表現手法上曹操對漢樂府民歌多所繼承。當然曹操學習漢樂府民歌中常見的，但卻僅僅是從同類題材中接受啟發，並非懷古和述舊，雖然用樂府舊題寫作的篇章在內容或情感上同舊題或多或少保持某種聯系，總的來說是自作詩，如《薤露行》、《蒿裏行》。
最後要指出的是，曹操詩歌不僅通過個人經歷思想描述真實反映現實，同時也具有較高的藝術性，概括說來，其詩是實現了真實性與典型性的統壹。曹操註重對生活的實錄，其詩具有反映生活的直接性，但並不等於對生活的照搬照抄，曹操還實現了真實性與充沛的感情和氣勢的統壹。《薤露性》、《蒿裏行》通過敘述表達沈痛，《觀滄海》通過寫景，《龜雖壽》通過說理表達豪邁駿爽之情。充沛的感情帶出充沛的氣勢形成詩歌壹大特色。曹操詩還實現了真實性與形象性統壹。用形象反映真實的社會內容，讓人們從形象中體味出客觀事物本質這是壹切文學形式的特質，即使是號稱“詩史”的作品也不例外。