據說“難得糊塗”二字寫於山東萊州雲峰山。有壹年，鄭板橋專程來這裏看鄭文公紀念碑，但他不能離開。天黑了，他不得不在山上的小屋裏過夜。店主是個儒雅的老頭，裝成“糊塗老頭”，說話也好聽。在他的房間裏，陳列著壹方桌子大小的硯臺，石質精美，雕刻精美，給鄭板橋留下了深刻的印象。老人讓鄭板橋在硯臺背面題字鐫刻。板橋以為老人必有來歷，便題寫了“稀稀糊塗”二字，並使用了“康熙秀才雍正舉人甘龍進士”的印章。
因為硯臺還有很多空隙，板橋說老人要寫個後記。老人寫道:“美麗的石頭很難得到，特別是堅硬的石頭更難得到，從美麗的石頭變成堅硬的石頭更難。美在中，頑在外，藏野人之家，不入寶門。”他用的是方形印章，上面寫著“高考第壹，農村入學考試第二，宮考第三。”板橋大吃壹驚，知道老人是退休官員。對老人的命名感到不解，看到硯臺背面還有壹個缺口，就加了壹段:“聰明很難，尤其是糊塗，由聰明變糊塗更難。放手，退壹步，現在安心，以後再報。”
“罕見的困惑”到底是什麽意思？
壹:自嘲。公元1751年，鄭板橋在魏縣。“雅齋裏什麽都沒有，四壁空空，四周壹片寂靜，仿佛置身於黨外，心裏感到失望。”他想:“人生平淡，半生蕭蕭，人生不就是這樣的嗎？”最後會怎麽樣？好像還是迷茫比較好。壹切都是迷茫的，沒有失落，沒有收獲，心態才會平和。”於是，他寫下了“很難被迷惑”。所以被稱為“真的是極其聰明的人吐露的無奈之言，是面對喧囂的生活和冰冷的世界時冒出來的憤怒之詞。”(《廣陵奇才——鄭板橋傳》)
二:抗議的聲音說。公元1754年秋，鄭板橋從山東範縣調任魏縣知府，上任當天正遭遇百年不遇的大旱。但欽差大臣姚耀宗視而不見，反而找他要字畫。鄭板橋諷刺鬼畫，欽差姚耀宗壹怒之下將畫撕碎。當鄭板橋看到人民的苦難時，他筋疲力盡，非常沮喪。他老婆勸:既然皇帝不問，欽差大臣不理妳，就裝糊塗吧！鄭板橋生氣地說，我不能假裝糊塗。要知道，聰明很難，迷茫很難，從聰明變迷茫更難，迷茫也很難。受此啟發，我以“不惜壹切代價拯救所有的人”來鼓勵自己，開了壹個官方的救災倉庫。他後來說的話，成了《糊塗很難》的自述:“聰明很難，糊塗很難，從聰明變糊塗更難。放手吧，退壹步說，現在心安理得，不是以後要獎勵。”臺灣省許蘭州說:“這句話的字面意思似乎在暗示，人不要把什麽都看得太重，得過且過，這是所謂‘不傻不聾，不做老人’的又壹註解。換句話說，智者具有共同的智慧，這種智慧依賴於人的先天遺傳和後天環境教育來培養壹種完美的品格。跟人的欲望較真不容易。”蘇東坡詩中說:“人人養子，貌聰明，我卻被聰明耽誤了壹生。”所以，聰明人很難做到。什麽是困惑？迷茫不是聰明。迷茫有兩種:壹種是真的迷茫，好像是與生俱來的，裝不出來也問不出來；壹種是裝糊塗，明明知道對錯，卻裝好裝壞，這就從‘聰明變糊塗’了。根據鄭板橋的性格和心理結構，要求他違背自己的觀念和道德行為，顯然是壹種痛苦和折磨。壹個聰明人如果做了壹件基於良心和道德的事，真的很難裝糊塗，無所作為。因此，徐蘭洲認為:“鄭板橋的這篇雜文，他在其中感到‘難以被迷惑’，包含了壹種非常情緒化的心路歷程，也是對知識分子在壹個腐敗的專制政權中不能展示自己抱負的抗議。它有做該做的事失敗的意思，也有做不能做的事的勇氣。所以這種‘心理調節’是試圖平衡自己的心理反差，以獲得短暫的安寧。”(“罕見的混亂是鄭板橋的抗議之聲”)
三:安心。當鄭板橋被任命為魏縣知府時，他的堂兄為了祖屋的壹段地基起訴了他的鄰居，要求他通知興化縣互相信任，以便贏得訴訟。鄭板橋看完信，馬上寫了壹首詩回書:“千裏書為墻，何不讓他幾尺？”萬裏長城今天還在，沒看到秦始皇。“後來他寫下了‘難得糊塗’和‘吃虧是福’這兩句話。並且在“糊塗很難”下面，加上“聰明很難，糊塗很難，從聰明變糊塗更難。放手吧，退壹步說，現在心安理得，不是以後要獎勵。"在"失去是福"的標題下，註"飽的人會失去機會，失去的人會逐漸獲得，失去自我的人會比別人獲得更多，每人得到壹半的心情，這樣才能有安心和快樂。".這裏引用的詩，其實是同時代的大學士張穎寫的，在這裏把“難得糊塗”比作聰明；難得迷茫壹次，心安理得，心態得到平衡。因為“吃虧是福”不僅是對“難糊塗”最貼切的詮釋。
四:自嘲論。鄭板橋從來沒有迷茫過，他之所以感嘆“難得的迷茫”，是因為他有自己的苦衷。朱鐵誌認為“鄭板橋是壹個非常清醒的人。只有清醒、正直、正直，對讒言無能為力的時候，才會有“難得糊塗”的感嘆。「難得糊塗」的難度在哪裏？難的是他畢竟清醒不言自明，心如明鏡。他不能對惡勢力充耳不聞，視而不見。難就難在他總是關心形勢，不可能對人民的疾苦無動於衷。他只是裝糊塗，卻不能無視現實，所以內心痛苦，對外冷漠，感嘆‘糊塗難’。”(《閱讀參考》)
鄭板橋以“很少困惑”而聞名。他所謂的“罕見的困惑”有不同的解釋，估計是字面意思；有話解釋；也有對其深刻內涵的探討，眾說紛紜。那麽它應該做出什麽樣的解釋比較合適呢？似乎“不知道古人的世界，也談不上古人的話。”知世事，不知古人的人生經歷，不能妄自菲薄。”(石聞·依桐·文德)後人很難了解前人心態和生活的復雜文化環境。如果他們有正確的解釋，有時很難自圓其說。