吳承恩從小天賦異稟，愛好廣泛，才華橫溢。他擅長繪畫、書法、歌詞、圍棋，還喜歡收藏法貼的名畫。少年時，他因出眾的文采在家鄉小有名氣，受到人們的賞識。他認為自己在科舉考試中“像撿了壹根芥菜壹樣好”。然而恰恰相反，他在科舉場上極其失意。他考了多少次，連舉人都沒考上。直到45歲，他才被壹歲的龔升錄取。因為他的失意，糟糕的境遇，貧窮的生活，他壹度被勢利小人嘲笑。這些經歷，都加深了他對封建官場、科舉考場腐敗、社會世態炎涼的認識，在他的內心種下了不平和反抗的種子。
吳承恩過著與眾不同的生活，剛正不阿。他之所以這麽有才，屢試不爽，大概和他不願意違心表態討好上官有關。他痛恨腐敗的官場，不願違背自己的內心，對黑暗的現實持否定態度。他在《二郎尋山之歌》詩中寫道:“人之災，出衣翻，非為猿鶴，乃為蟲。與五鬼同坐宋室，未見於庭誅四兇。野夫非常感激，但他為自己的好意感到遺憾。把邪惡的刀穿在胸前，妳不能恨它。救了月亮又救了太陽之弓，難道世上就沒有英雄了嗎？誰能為我對林風做點貢獻，讓它延續壹萬年？”認為“民禍”和社會現實醜惡的形成原因是統治者不善於用人，讓“五鬼”、“四猛”之類的壞人掌權。他本想“發財”“稱王”來扭轉乾坤，但他人才匱乏，野心勃勃，只能在風來的時候慷慨自嘆。
《西遊記》雖是吳承恩晚年所作，但卻做了畢生的準備。小時候，吳承恩經常跟著父親在淮安郊區的古寺叢林裏轉悠，聽過很多美麗神奇的童話故事。他從小就有聽奇聞軼事的習慣。他在私塾讀書時，經常偷偷看《野故事》，不告訴父親和老師。隨著年齡的增長，這個愛好越來越多。30歲以後，他搜索到的奇聞軼事已經“藏在胸中”，他有了創作的計劃。50歲左右，他寫了《西遊記》的前十幾部，但不知什麽原因中斷了很多年。直到晚年辭官回鄉，才終於完成了《西遊記》的創作。
吳承恩曾經寫過壹部奇怪的小說《余支釘》。他在這本書的序言中說，他的小說和童話雖然寫的是神仙鬼怪，但實際上是以“人間”為中心，為了寄托他的政治理想，鞭撻惡勢力，讓讀者“心生畏懼”，不是無所事事，就是拿怪事開玩笑。他寫《西遊記》也是出於同樣的目的。《西遊記》四十五回中寫道，孫悟空為自然之神安排雲、雷、雨時，特意命雷天俊說:“老鄧小心看管那個貪官、不聽話、不孝的兒子，多殺了幾個人示眾！”孫悟空最痛恨的是“貪官汙吏”，這和吳承恩在很多詩裏對貪官汙吏的特別痛恨完全壹致。在西遊記的神話世界裏，到處都有人類的影子:神聖的天宮表面上金碧輝煌，至高無上的玉帝卻愚昧無知，十分昏庸，天庭如同人間王朝；黑社會森嚴，官官相護，貪贓枉法，無辜百姓有冤屈，與地上衙門無異；妖魔鬼怪殺人吃人，貪財好色，以魔咒稱霸壹方，作惡多端，簡直就是人類惡霸官僚的化身。《西遊記》還寫了壹些俗世國家，那裏的統治者大多“文武不精，君主不循規蹈矩”，這也是明朝朝廷罪行的寫照。吳承恩的《美猴王》充滿了仇恨和神通，把所有自稱兇狂的妖怪都推到它的金箍下，失去了昔日的威望，或死，或輕易屈服，體現了吳承恩掃除社會醜惡和醜惡勢力的強烈願望，也是西遊記民主的精髓。
吳承恩的文學才華是多方面的。除了《西遊記》和前面提到的於，他還寫了許多格調高雅的詩，被收錄在《射陽求生稿》中。