公元724年，24歲的李白從他的家鄉四川出發，沿江東下，在第二年的秋天來到了南京。這裏是他離開家鄉遠遊的重要目的地。此時正值開元十四年，唐玄宗開創的開元盛世已然承平日久。大唐帝國欣欣向榮，金陵城壹派風物繁華。“當時的金陵給了他非凡的印象。24歲的年輕詩人，他初登壹個東晉的古寺，叫瓦官寺，瓦官寺裏面有壹座高樓，建在梁武帝的時代，叫瓦官閣，這是壹座巍巍高樓。李白登上去以後，寫下了他在金陵的第壹首詩，叫《登瓦官閣》。這是他給南京的見面禮。”
第壹次來到金陵的李白，贊嘆非凡的六朝風光，也被街頭生動明媚的風土人情深深打動。金陵城的景，金陵城的人，都是如此美好，讓他忍不住提筆賦詩。“郎騎竹馬來，繞床弄青梅。同居長幹裏，兩小無嫌猜。……”李白的短短六行詩，創造了兩個成語，也讓長幹裏成為久負盛名的地標。
從公元747年秋天起，近十年的光景裏，李白幾乎每年都要在金陵待上壹段時間。無論南下北上，這裏總是李白漫遊的中心點。有時甚至壹連住上壹兩年，當上了南京的寓公。金陵，仿佛成了他的第二故鄉。石頭城的景色，越來越頻繁地入了他的詩中。
然而，李白的心境卻與青年時代、與十幾年前頗有些不同。對於自己的政治才華向來自信的李白，在長安屢屢失意，沒有可以施展政治抱負的機會。他的筆可以獻詩，卻不能獻策。他的才情，只是皇家酒宴上的佐料，並不能讓他真正立身朝堂。在鳳凰臺，在金陵，李白忍不住懷念長安。伴酒吟詩，仗劍天涯，成了詩人的“生活主旋律”。
在詩詞研究者們看來，長安的失意對李白個人來說也許是壹個小遺憾，但對於中國歷史、中國文學，對於世界詩歌史來說，卻是壹個大幸運。
據統計，李白寫下的與南京有關的詩歌，多達70多篇。著名作家葉兆言在寫《南京傳》的時候，把李白稱為“南京的形象代言人”，“千百年來，他壹直在為南京做免費廣告。李白與南京關系確實非同尋常，他壹生無數次遊覽或在此暫住，遍賞金陵名勝，廣泛結交當地朋友，喝不完的酒，寫不完的詩。”他說，“自從有了李白，有了李白的詩，要想舉例說明南京歷史，要想誇壹誇南京這個城市，變得輕松容易。”