這期間，他的仕途並不順利。31歲正式開始仕途之旅。沒過多久，他就遇到了父親去世，回家哀悼了三年。他還因向腐敗的鄂淮鹽政盧健通風報信而受到懲罰，並被送往烏魯木齊贖罪。後來因為劉統勛賞識他的才華，向乾隆皇帝推薦他讀書，他才得以回京。
但之後又牽連到二兒子失職欠稅，被老板降職調職。幸好乾隆賞識他的才華，他沒有被調走。經過這些事，他的仕途開始順暢，被鄭重使用，平平安安地活到82歲。
在紀曉嵐的壹生中，民間有很多關於他的故事。其中之壹是他在孔子家門口題詞時，據說故意寫錯了兩個字，至今沒有人願意糾正這兩個錯字。很多人很好奇其中的原因。為什麽要保留這兩個錯別字？
有人把這副對聯？與國同休，富而尊政，與老道德聖人同壹天？在？有錢？上面缺少的是，財富是無窮無盡的，永遠不會有盡頭。章？字壹到了豎位，就被解讀為文章中的光彩，直沖雲霄，這都是在贊美孔的風格。
不過也有人覺得這個解釋太勉強了。紀曉嵐是如此聰明和有才華的人，他仍然尊重孔子。他怎麽會故意寫錯別字？他們認為這是不合理的？有錢？然後呢。章？漢字是紀曉嵐常見的書寫方式，即壹些民間文字的書寫方式不同於正規書法書籍中的書寫方式，這種書寫方式的流行字體在民間很受歡迎。不規範，但是寫起來比較方便，而且有時候會把字的筆畫改了或者偏旁部首改了，很容易被流傳。
那又怎樣？有錢？民間流行的漢字寫法有很多，也有幾種寫法沒有任何點，但是？章？字也是真的，有的文筆真的是豎著的，所以紀曉嵐根本沒寫錯別字。當時這種寫法也被默許了，所以300多年來沒有人想修改他的寫法。而且這個解釋應該比第壹個更合理。